((2S,3R,4R,5S)-3,4-Dimethoxy-2,5-bis-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-((S)-1-nitromethyl-butyl)-amine | 185854-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ((2S,3R,4R,5S)-3,4-Dimethoxy-2,5-bis-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-((S)-1-nitromethyl-butyl)-amine
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethyl)-N-[(2S)-1-nitropentan-2-yl]pyrrolidin-1-amine
• CAS: 185854-51-7
• 化学式: C₁₅H₃₁N₃O₆
• 分子量: 349.428
• InChiKey: HPTZAHDJQABAEY-BTFPBAQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3R,4R,5S)-3,4-Dimethoxy-2,5-bis-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-((S)-1-nitromethyl-butyl)-amine 在 镍 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 132.0h， 生成 (2S)-pentane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Vicinal Diamines via Aza-Michael Addition to Nitroalkenes

  摘要：

  (-)-(2S,3R,4R,5S)-1-氨基-3,4-二甲氧基-2,5-双(甲氧基甲基)的氮杂类似迈克尔加成不对称合成受保护的1,2-二胺4描述了吡咯烷 (ADMP) 转化为硝基烯烃 1 的总收率良好且对映体过量 (ee = 93-96%)。该助剂构成氨的新型手性等价物，并在雷尼镍的还原性 N-N 键断裂下被去除，这也还原了硝基。绝对构型通过核磁共振波谱方法和旋光测定法测定。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4411
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1R,2S,3S,4R)-4-methanesulfonyloxy-2,3,5-trimethoxy-1-methoxymethyl-pentyl ester 在 肼 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 184.0h， 生成 ((2S,3R,4R,5S)-3,4-Dimethoxy-2,5-bis-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-((S)-1-nitromethyl-butyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Vicinal Diamines via Aza-Michael Addition to Nitroalkenes

  摘要：

  (-)-(2S,3R,4R,5S)-1-氨基-3,4-二甲氧基-2,5-双(甲氧基甲基)的氮杂类似迈克尔加成不对称合成受保护的1,2-二胺4描述了吡咯烷 (ADMP) 转化为硝基烯烃 1 的总收率良好且对映体过量 (ee = 93-96%)。该助剂构成氨的新型手性等价物，并在雷尼镍的还原性 N-N 键断裂下被去除，这也还原了硝基。绝对构型通过核磁共振波谱方法和旋光测定法测定。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4411

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Vicinal Diamines via Aza-Michael Addition to Nitroalkenes
  作者：Dieter Enders、Jürgen Wiedemann

  DOI：10.1055/s-1996-4411

  日期：1996.12

  The asymmetric synthesis of protected 1,2-diamines 4 by aza-analogous Michael addition of (-)-(2S,3R,4R,5S)-1-amino-3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidine (ADMP) to nitroalkenes 1 in good overall yields and high enantiomeric excesses (ee = 93-96%) is described. The auxiliary constitutes a novel chiral equivalent of ammonia and is removed under reductive N-N bond cleavage with Raney nickel, which also reduces the nitro group. The absolute configuration was determined by NMR-spectroscopic methods and polarimetry.

  (-)-(2S,3R,4R,5S)-1-氨基-3,4-二甲氧基-2,5-双(甲氧基甲基)的氮杂类似迈克尔加成不对称合成受保护的1,2-二胺4描述了吡咯烷 (ADMP) 转化为硝基烯烃 1 的总收率良好且对映体过量 (ee = 93-96%)。该助剂构成氨的新型手性等价物，并在雷尼镍的还原性 N-N 键断裂下被去除，这也还原了硝基。绝对构型通过核磁共振波谱方法和旋光测定法测定。