3-(4-甲基-2-吡啶基)-2-丙炔-1-醇 | 113985-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲基-2-吡啶基)-2-丙炔-1-醇
• 英文名称: 3-(4-Methyl-pyridin-2-yl)-prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-(4-Methylpyridin-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 113985-41-4
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: GSNPIRSOFOCGEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基-2-吡啶基)-2-丙炔-1-醇 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以78%的产率得到3-(4-Methyl-2-pyridinyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Synthèse régiosélective par voie organométallique de pyridines, 4-picolines et 3,5-lutidines substituées en 2 par un groupe insaturé et/ou fonctionnel

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)85146-x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶氧化物 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(4-甲基-2-吡啶基)-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthèse régiosélective par voie organométallique de pyridines, 4-picolines et 3,5-lutidines substituées en 2 par un groupe insaturé et/ou fonctionnel

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)85146-x

文献信息

• Palladium-catalyzed dearomative cyclocarbonylation of allyl alcohol for the synthesis of quinolizinones
  作者：Pengcheng Xu、Bo Qian、Zaojuan Qi、Bao Gao、Bin Hu、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/d0ob02529a

  日期：——

  An approach for the synthesis of quinolizinone with potential bioactivity has been developed via palladium-catalytic dearomative cyclocarbonylation of allyl alcohol. Diverse quinolizinone compounds could be attained with good efficiencies. A feasible reaction pathway could be a successive procedure of allylation, dearomatization, CO insertion and the Heck reaction.

  通过钯催化烯丙醇的脱芳香环羰基化，已经开发了一种具有潜在生物活性的喹喔啉酮合成方法。可以高效获得各种喹啉嗪酮化合物。可行的反应途径可以是烯丙基化，脱芳香化，CO插入和Heck反应的连续过程。
• 10.1038/s41557-024-01550-9
  作者：Xu, Qian、Hoye, Thomas R.

  DOI：10.1038/s41557-024-01550-9

  日期：——

  Carbenes (R1R2C:) like radicals, arynes and nitrenes constitute an important family of neutral, high-energy, reactive intermediates—fleeting chemical entities that undergo rapid reactions. An alkyne (R3C≡CR4) is a fundamental functional group that houses a high degree of potential energy; however, the substantial kinetic stability of alkynes renders them conveniently handleable as shelf-stable chemical

  卡宾烯 （R1R2C：） 与自由基、芳烃和硝烯一样，构成了一个重要的中性、高能、反应性中间体家族——经历快速反应的转瞬即逝的化学实体。炔烃 （R3C≡CR4） 是一个基本官能，具有很高的势能;然而，炔烃的大量动力学稳定性使其可以作为耐贮存的化学商品方便地处理。在炔烃的高电位（即热力学）能量的推动下，直接从炔烃生成无金属卡宾的能力将构成相当大的进步。我们在这里报告说，这可以通过简单地加热 2-炔基亚氨基杂环（一种含有亲核氮原子的环状化合物）与亲电炔烃的混合物来实现。我们证明了该工艺的相当普遍性：许多耐贮存的炔烃亲电试剂与许多类别的（2-炔基）杂环亲核试剂结合以产生卡宾中间体，这些中间体立即经历多种类型的转化，从而为各种杂环产品提供简单实用的机会。描述了反应的关键机制方面。
• AL-ARNAOUT, A.;COURTOIS, G.;MIGINIAC, L., J. ORGANOMET. CHEM., 333,(1987) N 2, 139-153
  作者：AL-ARNAOUT, A.、COURTOIS, G.、MIGINIAC, L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthèse régiosélective par voie organométallique de pyridines, 4-picolines et 3,5-lutidines substituées en 2 par un groupe insaturé et/ou fonctionnel
  作者：A. Al-Arnaout、G. Courtois、L. Miginiac

  DOI：10.1016/0022-328x(87)85146-x

  日期：1987.10