2,4-dichlorobenzenesulfonyl fluoride | 26120-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichlorobenzenesulfonyl fluoride
• 英文别名: 2,4-Dichlor-benzolsulfofluorid-(1)；2,4-Dichlor-benzolsulfofluorid
• CAS: 26120-88-7
• 化学式: C₆H₃Cl₂FO₂S
• mdl: MFCD00474538
• 分子量: 229.059
• InChiKey: CMKPMVNTHXKTRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-57.5 °C
• 沸点：
  273.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichlorobenzenesulfonyl fluoride 在 氯磺酸 、 potassium fluoride 、 碳酸氢铵 作用下， 反应 3.0h， 生成 2,4-二氟苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Yakobson,G.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 149 - 155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dichlorobenzenediazonium,tetrafluoroborate 在 potassium pyrosulfite 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4-dichlorobenzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的芳基砜合成磺酰氟

  摘要：

  磺酰氟是有机合成中广泛应用的有用基序，包括基于硫 (VI) 氟化物交换的“点击化学”。本文描述了一种由芳基砜合成磺酰氟的可见光介导合成方法。在本研究中，K 2 S 2 O 5和N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 分别用作磺酰源和氟化剂，用于可见光介导的芳基砜的氟磺酰化，制备 60-85% 的各种磺酰氟。屈服。该协议是一种合成方法，可在室温下提供有用的磺酰氟结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100951

文献信息

• Copper-catalyzed three-component reaction of arylhydrazine hydrochloride, DABSO, and NFSI for the synthesis of arenesulfonyl fluorides
  作者：Qijun Pan、Yongan Liu、Wan Pang、Jingjing Wu、Xiaoyu Ma、Xiaojun Hu、Yong Guo、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1039/d1ob01697k

  日期：——

  This paper reports a convenient copper-catalyzed three-component conversion of arylhydrazine hydrochlorides to arenesulfonyl fluorides in good yields under mild conditions, using 1,4-diazabicyclo [2.2.2]octane bis(sulfur dioxide) (DABSO) as a sulfonyl source and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as a fluorine source based on a radical sulfur dioxide insertion and fluorination strategy. Notably, arylhydrazine

  本文报道了使用 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷双（二氧化硫） (DABSO) 作为磺酰基源和N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 作为基于二氧化硫自由基插入和氟化策略的氟源。值得注意的是，芳基肼盐酸盐被用作芳基自由基的安全前体。
• Synthesis of aryl sulfonyl fluorides from aryl sulfonyl chlorides using sulfuryl fluoride (SO2F2) as fluoride provider
  作者：Xuyan Song、Yunlu He、Bo Wang、Sanwen Peng、Xi Pan、Min Wei、Qiang Liu、Hua-Li Qin、Haolin Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132657

  日期：2022.2

  A highly efficient method for the synthesis of aryl sulfonyl fluorides was developed from aryl sulfonyl chlorides using SO2F2 as fluoride source in up to 98% isolated yield under mild conditions. Gram scale experiments were also conducted, revealing the good practicality of this new protocol.

  一种高效合成芳基磺酰氟的方法是从芳基磺酰氯中开发的，使用 SO 2 F 2作为氟化物源，在温和条件下分离收率高达 98%。还进行了克级实验，揭示了这种新协议的良好实用性。
• 一种以芳基肼盐酸盐为原料制备芳基磺酰氟的方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN113603619B

  公开（公告）日：2023-02-10

  本发明涉及一种以芳基肼盐酸盐为原料制备芳基磺酰氟的方法，该方法通过“自由基二氧化硫插入氟化”的策略，以芳基肼盐酸盐为原料，在铜盐催化和碱促进条件下，加入二氧化硫源以及氟化试剂的方法合成芳基磺酰氟。与现有技术相比，本发明在氧化条件下合成芳基磺酰氟，实验中空气对反应的影响不明显；该反应合成方法简单，具有较好的选择性，优良的产率，反应条件较温和，反应时间短，对各种芳基肼盐酸盐底物具有普适性，该方法为芳基磺酰氟的合成提供了一种新思路。
• US4369145A
  申请人：——

  公开号：US4369145A

  公开（公告）日：1983-01-18
• Yakobson,G.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 149 - 155
  作者：Yakobson,G.G. et al.

  DOI：——

  日期：——