2-pentyl-2,3-epoxy-1-cyclopentanone | 154828-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-pentyl-2,3-epoxy-1-cyclopentanone
• 英文别名: 2,3-epoxy-2-pentylcyclopentanone；2-pentyl-2,3-epoxy-cyclopentan-1-one；2,3-Epoxy-2-n-pentyl-cyclopentanon；1-Pentyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 154828-89-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: RGSGNYHHKKWKEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentyl-2,3-epoxy-1-cyclopentanone 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 3-氧代-2-戊基-1-环戊烯-1-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Dehydro-Hedione®合成的进一步探索

  摘要：

  脱氢己二酮（DHH）1可以通过与烯酮甲基醚3b的Reformatsky反应，然后对粗反应混合物进行酸性后处理，以20％的总收率获得。另外，叔烯丙醇衍生物4的环氧化（3-氯过苯甲酸，CH 2 Cl 2，产率为84％）得到8a和8b的1：2混合物。后者的环氧酯8b也可以从4（t BuO 2 H，[Mo（CO）6 ]，1,2-二氯乙烷，70°，62％收率;或t BuO 2H，[VO（acac）2 ]，癸烷，20°，产率92％），或从5开始（AcOMe，LiN（SiMe 3）2，THF，-78°，84-87％）。BF 3 ⋅Et 2 O形催化级联重排和OH消除8A得到选择性DHH 1以88％的产率。气味较弱的己二酮类似物2b和2c的侧链的顺式排列是通过环氧或环丙烷部分来维持的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200440
• 作为产物：
  描述：

  2-戊基-2-环戊烯-1-酮 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以35%的产率得到2-pentyl-2,3-epoxy-1-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  从熟鸡肉不同部位提取物中发现的新挥发性分子的鉴定与合成

  摘要：

  用不同的方法（烤，）将几个鸡肉部分（皮肤，脂肪，果汁）煮熟，并分别检查其挥发性成分。分离级分的深入GC / MS分析显示了几个未知分子。质谱分析使我们首次在鸡中鉴定出9个分子，包括环状醛，环状酮和含有不饱和线性链的新δ-内酯。通过化学合成确认鉴定，然后比较质谱和线性保留指数。在天然产物中首次报道了其中五个分子的天然存在。

  DOI：

  10.1021/jf2023066

文献信息

• A versatile cobalt(II)-Schiff base catalyzed oxidation of organic substrates with dioxygen: Scope and mechanism
  作者：T Punniyamurthy、Beena Bhatia、M.Madhava Reddy、Golak C Maikap、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00432-8

  日期：1997.6

  Cobalt(II) complex 1a-f derived from Schiff bases act as efficient catalysts during the oxidation of wide range of organic substrates(e.g. alkenes, alcohols, benzylic compounds and aliphatic hydrocarbons) with dioxygen in the presence of aliphatic aldehydes or ketones or ketoesters. EPR studies on 1a-f complexes suggest that the aliphatic carbonyl compounds promote the formation of a cobalt(III)-superoxo

  在脂肪族醛或酮或酮酸酯的存在下，席夫碱衍生的钴（II）配合物1a-f在多种有机底物（例如烯烃，醇，苄基化合物和脂肪族烃）与双氧的氧化作用中充当有效的催化剂。对1a-f配合物的EPR研究表明，脂族羰基化合物可促进形成负责有机化合物氧化的钴（III）-超氧代物种。这些研究还证明了钴上的配体在控制这些氧化的化学选择性中的作用。还为这些氧化提供了合理的机械原理。
• Identification and Synthesis of New Volatile Molecules Found in Extracts Obtained from Distinct Parts of Cooked Chicken
  作者：Estelle Delort、Alain Velluz、Eric Frérot、Mark Rubin、Alain Jaquier、Simon Linder、Kirk F. Eidman、Brian S. MacDougall

  DOI：10.1021/jf2023066

  日期：2011.11.9

  separately for their volatile composition. In-depth GC/MS analysis of the separate fractions revealed several unknown molecules. Mass spectra interpretation allowed us to identify nine molecules for the first time in chicken, including cyclic aldehydes, cyclic ketones, and new δ-lactones containing an unsaturated linear chain. Identification was confirmed by chemical synthesis followed by comparison

  用不同的方法（烤，）将几个鸡肉部分（皮肤，脂肪，果汁）煮熟，并分别检查其挥发性成分。分离级分的深入GC / MS分析显示了几个未知分子。质谱分析使我们首次在鸡中鉴定出9个分子，包括环状醛，环状酮和含有不饱和线性链的新δ-内酯。通过化学合成确认鉴定，然后比较质谱和线性保留指数。在天然产物中首次报道了其中五个分子的天然存在。
• Procédé pour la préparation de 3-oxo-2-pentyl-1-cyclopentène acétates d'alkyle
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0583564A1

  公开（公告）日：1994-02-23

  Le procédé consiste en l'isomerisation à l'aide d'un agent acide d'un époxy-ester de formule dans laquelle R sert à désigner un radical alkyle inférieur C₁-C6, linéaire ou ramifié, et la ligne ondulée définit une liaison C-C de configuration cis ou trans.

  该工艺包括将式如下的环氧酯异构化 其中 R 表示线性或支链 C₁-C6 低级烷基，波浪线表示顺式或反式构型的 C-C 键。
• A New Synthesis of 2-Hydroxy-3-alkylcyclopent-2-en-1-ones
  作者：A. BARCO、S. BENETTI、G. P. POLLINI、R. TADDIA

  DOI：10.1055/s-1975-23673

  日期：——
• US3939207A
  申请人：——

  公开号：US3939207A

  公开（公告）日：1976-02-17