2-(2-nitro-4-thiophen-3-yl-phenyl)ethanol | 857070-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-nitro-4-thiophen-3-yl-phenyl)ethanol
• 英文别名: 2-(2-Nitro-4-thiophen-3-ylphenyl)ethanol
• CAS: 857070-75-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S
• 分子量: 249.29
• InChiKey: VUDSOYCWPAREDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitro-4-thiophen-3-yl-phenyl)ethanol 在 氢气 、 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-(2-amino-4-thiophen-3-yl-phenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] MORPHOLINYL CONTAINING BENZIMIDAZOLES AS INHIBITORS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS REPLICATION
  [FR] BENZIMIDAZOLES CONTENANT DU MORPHOLINYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA REPLICATION DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL

  摘要：

  本发明涉及含有对呼吸道合胞病毒复制具有抑制活性的吗啉基苯并咪唑的化合物，其具有式（I），一种前药、N-氧化物、加合盐、季铵盐、金属配合物或其立体化异构体，其中G是直键或可选择地取代的C1-10烷二基；R1是Ar1或单环或双环杂环；Q是R7，R7取代的吡咯烷基、R7取代的哌啶基或R7取代的同构异哌啶基；R2a和R3a中的一个选自卤素、可选择单取代或多取代的Cl-6烷基、可选择单取代或多取代的C2-6烯基、硝基、羟基、Ar2、N(R4aR4)、N(R4aR4)磺酰基、N(R4aR4b)羰基、C1-6烷氧基、Ar2氧基、Ar2Cl-6烷氧基、羧基、Cl-6烷氧羰基或-C(=Z)Ar2；R2a和R3a中的另一个是氢；如果R2a与氢不同，则R2b是氢、C1-6烷基或卤素，R3b是氢；如果R3a与氢不同，则R3b是氢、C1-6烷基或卤素，R2b是氢。还涉及其制备以及包含这些化合物的组合物，以及其作为药物的用途。

  公开号：

  WO2005058871A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-(4-methyl-3-nitro-phenyl)-thiophene 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到2-(2-nitro-4-thiophen-3-yl-phenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] MORPHOLINYL CONTAINING BENZIMIDAZOLES AS INHIBITORS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS REPLICATION
  [FR] BENZIMIDAZOLES CONTENANT DU MORPHOLINYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA REPLICATION DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL

  摘要：

  本发明涉及含有对呼吸道合胞病毒复制具有抑制活性的吗啉基苯并咪唑的化合物，其具有式（I），一种前药、N-氧化物、加合盐、季铵盐、金属配合物或其立体化异构体，其中G是直键或可选择地取代的C1-10烷二基；R1是Ar1或单环或双环杂环；Q是R7，R7取代的吡咯烷基、R7取代的哌啶基或R7取代的同构异哌啶基；R2a和R3a中的一个选自卤素、可选择单取代或多取代的Cl-6烷基、可选择单取代或多取代的C2-6烯基、硝基、羟基、Ar2、N(R4aR4)、N(R4aR4)磺酰基、N(R4aR4b)羰基、C1-6烷氧基、Ar2氧基、Ar2Cl-6烷氧基、羧基、Cl-6烷氧羰基或-C(=Z)Ar2；R2a和R3a中的另一个是氢；如果R2a与氢不同，则R2b是氢、C1-6烷基或卤素，R3b是氢；如果R3a与氢不同，则R3b是氢、C1-6烷基或卤素，R2b是氢。还涉及其制备以及包含这些化合物的组合物，以及其作为药物的用途。

  公开号：

  WO2005058871A1

文献信息

• MORPHOLINYL CONTAINING BENZIMIDAZOLES AS INHIBITORS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS REPLICATION
  申请人：Bonfanti Jean-Francois

  公开号：US20080280881A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The present invention concerns morpholinyl containing benzimidazoles having inhibitory activity on the replication of the respiratory syncytial virus and having the formula a prodrug, N-oxide, addition salt, quaternary amine, metal complex or stereochemically isomeric form thereof wherein G is a direct bond or optionally substituted C 1-10 alkanediyl; R 1 is Ar 1 or a monocyclic or bicyclic heterocycle Q is R 7 , pyrrolidinyl substituted with R 7 , piperidinyl substituted with R 7 or homopiperidinyl substituted with R 7 ; one of R 2a and R 3a is selected from halo, optionally mono- or polysubstituted C 1-6 alkyl, optionally mono- or polysubstituted C 2-6 alkenyl, nitro, hydroxy, Ar 2 , N(R 4a R 4b ), N(R 4a R 4b )sulfonyl, N(R 4a R 4b )carbonyl, C 1-6 alkyloxy, Ar 2 oxy, Ar 2 C 1-6 alkyloxy, carboxyl, C 1-6 alkyloxycarbonyl, or —C(=Z)Ar 2 ; and the other one of R 2a and R 3a is hydrogen; in case R 2a is different from hydrogen then R 2b is hydrogen, C 1-6 alkyl or halogen and R 3b is hydrogen; in case R 3a is different from hydrogen then R 3b is hydrogen, C 1-6 alkyl or halogen and R 2b is hydrogen. It further concerns the preparation thereof and compositions comprising these compounds, as well as the use thereof as a medicine.

  本发明涉及含有吗啡啉基的苯并咪唑，具有对呼吸道合胞病毒复制的抑制活性，其具有以下式子: 其中G为直接键或可选取代的C1-10烷二基；R1为Ar1或单环或双环杂环；Q为R7、用R7取代的吡咯烷基、用R7取代的哌啶基或用R7取代的同型哌啶基；R2a和R3a中的一个选自卤素、可选单或多取代的C1-6烷基、可选单或多取代的C2-6烯基、硝基、羟基、Ar2、N(R4aR4b)、N(R4aR4b)磺酰基、N(R4aR4b)羰基、C1-6烷氧基、Ar2氧基、Ar2C1-6烷氧基、羧基、C1-6烷氧羰基或—C(=Z)Ar2；而R2a和R3a中的另一个为氢；若R2a不为氢，则R2b为氢、C1-6烷基或卤素，而R3b为氢；若R3a不为氢，则R3b为氢、C1-6烷基或卤素，而R2b为氢。 此外，本发明还涉及其制备方法和包含这些化合物的组合物，以及其作为药物的用途。
• Morpholinyl containing benzimidazoles as inhibitors of respiratory syncytial virus replication
  申请人：Bonfanti Jean-Francois

  公开号：US20070043022A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention concerns morpholinyl containing benzimidazoles having inhibitory activity on the replication of the respiratory syncytial virus and having the formula a prodrug, N-oxide, addition salt, quaternary amine, metal complex or stereochemically isomeric form thereof wherein G is a direct bond or optionally substituted C 1-10 alkanediyl; R 1 is Ar 1 or a monocyclic or bicyclic heterocycle Q is R 7 , pyrrolidinyl substituted with R 7 , piperidinyl substituted with R 7 or homopiperidinyl substituted with R 7 ; one of R 2a and R 3a is selected from halo, optionally mono- or polysubstituted C 1-6 alkyl, optionally mono- or polysubstituted C 2-6 alkenyl, nitro, hydroxy, Ar 2 , N(R 4a R 4b ) N(R 4a R 4b )sulfonyl, N(R 4a R 4b )carbonyl, C 1-6 alkyloxy, Ar 2 oxy, Ar 2 C 1-6 alkyloxy, carboxyl, C 1-6 alkyloxycarbonyl, or —C(=Z)Ar 2 ; and the other one of R 2a and R 3a is hydrogen; in case R 2a is different from hydrogen then R 2b is hydrogen, C 1-6 alkyl or halogen and R 3b is hydrogen; in case R 3a is different from hydrogen then R 3b is hydrogen, C 1-6 alkyl or halogen and R 2b is hydrogen. It further concerns the preparation thereof and compositions comprising these compounds, as well as the use thereof as a medicine.

  本发明涉及含有morpholinyl的苯并咪唑类化合物，具有抑制呼吸道合胞病毒复制的活性，其具有以下式子：a prodrug，N-oxide，加合盐，季铵盐，金属络合物或其立体化学异构体形式，其中G是直链键或可选取代的C1-10烷二基；R1是Ar1或单环或双环杂环；Q是R7，用R7取代的吡咯烷基，用R7取代的哌啶基或用R7取代的同源哌啶基；R2a和R3a中的一个选自卤素，可选取代的C1-6烷基，可选取代的C2-6烯基，硝基，羟基，Ar2，N（R4aR4b），N（R4aR4b）磺酰基，N（R4aR4b）羰基，C1-6烷氧基，Ar2氧基，Ar2C1-6烷氧基，羧基，C1-6烷氧羰基或-C（=Z）Ar2；R2a和R3a中的另一个是氢；如果R2a与氢不同，则R2b是氢，C1-6烷基或卤素，而R3b是氢；如果R3a与氢不同，则R3b是氢，C1-6烷基或卤素，而R2b是氢。本发明进一步涉及其制备方法和包含这些化合物的组合物，以及将其用作药物的用途。
• A switchable redox annulation of 2-nitroarylethanols affording <i>N</i>-heterocycles: photoexcited nitro as a multifunctional handle
  作者：Bin Wang、Hongyuan Ren、Hou-Ji Cao、Changsheng Lu、Hong Yan

  DOI：10.1039/d2sc03590a

  日期：——

  The efficient transformation of nitroaromatics to functional molecules such as N-heterocycles has been an attractive and significant topic in synthesis chemistry. Herein, a photoexcited nitro-induced strategy for switchable annulations of 2-nitroarylethanols was developed to construct N-heterocycles including indoles, N-hydroxyl oxindoles and N–H oxindoles. The metal- and photocatalyst-free reaction

  将硝基芳烃有效转化为功能性分子（如N-杂环）一直是合成化学中一个有吸引力且重要的课题。在此，开发了一种光激发硝基诱导的 2-硝基芳基乙醇可切换环化策略，以构建包括吲哚、N-羟基羟吲哚和N - H 羟吲哚在内的N-杂环。不含金属和光催化剂的反应通过支链羟基烷基和硝基单元的分子内氧化还原 C-N 偶联进行，该反应由双氢原子夺取 ( d -HAA) 过程引发。可转换反应结果的关键是二硼试剂通过其有利的氧转移反应性到原位介导生成亚硝基物种。该协议的实用性通过广泛的底物范围、优异的产量、官能团耐受性和广泛的应用得到了很好的证明。最后，进行了详细的机理研究，动力学同位素效应 (KIE) 实验表明 C-H 键的均裂参与了速率决定步骤。
• US7449463B2
  申请人：——

  公开号：US7449463B2

  公开（公告）日：2008-11-11
• US8883837B2
  申请人：——

  公开号：US8883837B2

  公开（公告）日：2014-11-11