2-chloro-5-hydroxy-3-methoxytoluene | 78135-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-chloro-5-hydroxy-3-methoxytoluene
• 英文别名: chloro-4-methoxy-3-methyl-5-phenol；4-chloro-3-methoxy-5-methylphenol
• CAS: 78135-47-4
• 化学式: C₈H₉ClO₂
• 分子量: 172.611
• InChiKey: UHEWLJVSVIQBGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-hydroxy-3-methoxytoluene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.03h， 生成 dichloro-5,5'-hydroxy-6-dimethyl-4,6'-methoxy-4'-spiro<2H-benzofuran-2,1'-cyclohexadiene-3',5'>dione-2',3
  参考文献：
  名称：

  色氨酸合成素

  摘要：

  蛇皮蛋白的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680417
• 作为产物：
  描述：

  chloro-3-dihydroxy-4,6-methyl-2-benzoate de methyle 在 copper(I) oxide 、 2,2'-联吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-chloro-5-hydroxy-3-methoxytoluene
  参考文献：
  名称：

  色氨酸合成素

  摘要：

  蛇皮蛋白的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680417

文献信息

• Depsidone synthesis. Part 16. Benzophenone–grisa-3′,5′-diene-2′,3-dione–depsidone interconversion: a new theory of depsidone biosynthesis
  作者：Tony Sala、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/p19810000855

  日期：——

  The synthesis of a number of grisa-3′,5′-diene-2′,3-diones by oxidative coupling of substituted 2,2′-dihydroxy-4-methoxybenzophenones is described. The rearrangement of these grisadienediones to depsidones under basic, acidic, and thermal conditions is described and the mechanisms of these reactions are discussed. It is proposed that depsidone biosynthesis involves the oxidative coupling of benzophenones

  描述了通过取代的2,2'-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮的氧化偶联合成许多grisa-3'，5'-二烯-2'，3-二酮的方法。描述了在碱性，酸性和热条件下将这些grisadienediones重排为depsedones，并讨论了这些反应的机理。有人提出二甲双胍的生物合成涉及二苯甲酮与三聚体二烯的氧化偶联，然后再重排成二甲双烯。
• Cardioselective aryloxy- and arylthio-hydroxypropyl piperazinyl acetanilides wich affect calcium entry
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0126449A1

  公开（公告）日：1984-11-28

  Novel compounds of the general formula and the pharmaceutically acceptable esters and acid addition salts thereof, wherein: R1, R2, R3, R4, and R5 are each independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, cyano, trifluoromethyl, halo, lower alkylthio, lower alkyl sulfinyl, lower alkyl sulfonyl, N-optionally substituted alkylamido, except that when R1 is methyl, R4 is not methyl; or R2 and R3 together form -OCH2O-; R6, R7, R8, R9 and R10 are each independently hydrogen, lower acyl, aminocarbonyl-methyl, arylcyano, lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, halo, lower alkylthio, lower alkyl sulfinyl, lower alkyl sulfonyl, di-lower alkyl amino; or R6 and R7 together form -CH = CH-CH = CH-; R7 and R8 together form -OCH2O -; R11 and R12 are each independently hydrogen or lower alkyl; and W is oxygen or sulfur. These cardioselective compounds have calcium entry blockade properties and therefore are useful in therapy in the treatment of cardiovascular diseases, including arrhythmias, variant and exercise induced angina and myocardial infarction.

  通式为 及其药学上可接受的酯和酸加成盐，其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 各自独立地为氢、低级烷基、低级烷氧基、氰基、三氟甲基、卤代、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基、N-可选取代的烷基氨基，但当 R1 为甲基时，R4 不是甲基；或 R2 和 R3 共同形成 -OCH2O-； R6、R7、R8、R9 和 R10 各自独立地为氢、低级酰基、氨基羰基甲基、芳基氰基、低级烷基、低级烷氧基、三氟甲基、卤代、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基、二低级烷基氨基；或 R6 和 R7 共同形成 -CH = CH-CH = CH-； R7 和 R8 共同形成 -OCH2O -； R11 和 R12 各自独立地为氢或低级烷基；以及 W 是氧或硫。 这些心脏选择性化合物具有钙离子进入阻断特性，因此可用于治疗心血管疾病，包括心律失常、变异型和运动诱发的心绞痛和心肌梗塞。
• Total synthesis of graphislactone G
  作者：Judith Cudaj、Joachim Podlech

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.024

  日期：2010.6

  We present a total synthesis of the fungal natural product graphislactone G, a chlorinated resorcylic lactone. The key step is a Suzuki coupling used for the construction of the central biaryl bond. Graphislactone G was prepared in 13 steps with 22% yield starting with orcinol and phloroglucinic acid, where the longest linear sequence consists of nine steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4567264A
  申请人：——

  公开号：US4567264A

  公开（公告）日：1986-01-28
• Synthèse de l'ériodermine
  作者：César Pulgarin、Jan Gunzinger、Raffaele Tabacchi

  DOI：10.1002/hlca.19850680417

  日期：1985.6.26

  Synthesis of Eriodermin

  蛇皮蛋白的合成