chloro-3-hydroxy-6-methoxy-4-methyl-2-benzoate de methyle | 715-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chloro-3-hydroxy-6-methoxy-4-methyl-2-benzoate de methyle
• 英文别名: methyl 3-chloro-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylbenzoate；methyl 5-chloro-2-hydroxy-4-methoxy-6-methylbenzoate；methyl-2-hydroxy-4-methoxy-5-chloro-6-methylbenzoate；3-chloro-6-hydroxy-4-methoxy-2-methyl-benzoic acid methyl ester；3-Chlor-6-hydroxy-4-methoxy-2-methyl-benzoesaeure-methylester；5-Chlor-everninsaeuremethylester
• CAS: 715-39-9
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₄
• 分子量: 230.648
• InChiKey: WYIGFUIDFPBUMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro-3-hydroxy-6-methoxy-4-methyl-2-benzoate de methyle 以 1,4-二氧六环 、 二苯醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-chlorolichexanthone
  参考文献：
  名称：

  Elix, John A.; Crook, Caroline E.; Jiang, Hui, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 5, p. 845 - 855

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸甲酯 在 磺酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 chloro-3-hydroxy-6-methoxy-4-methyl-2-benzoate de methyle
  参考文献：
  名称：

  地泼酮的合成。第16部分。二苯甲酮-grisa-3'，5'-二烯-2'，3-二酮-地西酮相互转化：双烯酮生物合成的新理论

  摘要：

  描述了通过取代的2,2'-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮的氧化偶联合成许多grisa-3'，5'-二烯-2'，3-二酮的方法。描述了在碱性，酸性和热条件下将这些grisadienediones重排为depsedones，并讨论了这些反应的机理。有人提出二甲双胍的生物合成涉及二苯甲酮与三聚体二烯的氧化偶联，然后再重排成二甲双烯。

  DOI：

  10.1039/p19810000855

文献信息

• 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-Catalyzed, Ortho-selective Chlorination of Phenols by Sulfuryl Chloride
  作者：Noam I. Saper、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo402424h

  日期：2014.1.17

  6-Tetramethylpiperidine (TMP)-catalyzed (1–10%) chlorinations of phenols by SO2Cl2 in aromatic solvents are more ortho selective than with primary and less hindered secondary amine catalysts. Ortho-selective chlorination is successful even with electron deficient phenols such as 2-hydroxybenzaldehyde and 2′-hydroxyacetophenone. Notably, ortho selectivity increases with the reaction temperature. On the other hand,

  在芳族溶剂中，SO 2 Cl 2进行的2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP）催化的苯酚氯化（1-10％）比伯胺和受阻较少的仲胺催化剂更具邻位选择性。即使使用缺电子的酚（例如2-羟基苯甲醛和2'-羟基苯乙酮），邻位选择性氯化也能成功进行。值得注意的是，邻位选择性随反应温度而增加。另一方面，四烷基氯化铵催化的氯化反应具有中等的对位选择性。
• Synthèse de l'ériodermine
  作者：César Pulgarin、Jan Gunzinger、Raffaele Tabacchi

  DOI：10.1002/hlca.19850680417

  日期：1985.6.26

  Synthesis of Eriodermin

  蛇皮蛋白的合成
• Total synthesis of graphislactone G
  作者：Judith Cudaj、Joachim Podlech

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.024

  日期：2010.6

  We present a total synthesis of the fungal natural product graphislactone G, a chlorinated resorcylic lactone. The key step is a Suzuki coupling used for the construction of the central biaryl bond. Graphislactone G was prepared in 13 steps with 22% yield starting with orcinol and phloroglucinic acid, where the longest linear sequence consists of nine steps. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dean et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3545,3547
  作者：Dean et al.

  DOI：——

  日期：——
• Structures of melleolides B-D, three antibacterial sesquiterpenoids from Armillaria mellea
  作者：Alberto Arnone、Rosanna Cardillo、Gianluca Nasini

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)85503-x

  日期：1986.1