(7S,10S)-boivinianin B | 861251-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (7S,10S)-boivinianin B
• 英文别名: (-)-boivinianin B；2-[(2S,5S)-5-methyl-5-(4-methylphenyl)oxolan-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 861251-24-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: IFVHOZWUEJVVRF-ZFWWWQNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-gossonorol 在 Oxone 、 NaB₄O₇*10H₂O 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 disodium ethylenediamine tetraacetic acid 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到(7S,10S)-boivinianin B
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化溴化反应：在天然产物合成中的应用

  摘要：

  在10种手性方酰胺氢键键合有机催化剂的存在下，对δ-不饱和羧酸的不对称溴化反应进行了研究。最好的催化剂可以使几种5-芳基己基-5-烯酸环化成相应的溴内酯，其ee最高可达96％，化学产率高至优异。所报道的催化剂是由直方的，由二甲基二甲酸酯分两步制备的。倍半萜类（-）-棉酚和（-）-boivinianin B的高度对映体选择性合成证明了开发方案的实用性。两种天然产物均以≥99％的对映体过量获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01375

文献信息

• Stereoselective Synthesis of<i>syn</i>-Configured α-Allenols by Rhodium-Catalyzed Reaction of Alkynyl Oxiranes with Arylboronic Acids
  作者：Tomoya Miura、Masahiko Shimada、Paula de Mendoza、Carl Deutsch、Norbert Krause、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/jo900987w

  日期：2009.8.21

  A rhodium-catalyzed reaction of alkynyl oxiranes with arylboronic acids affords syn-configured α-allenols with high diastereoselectivity. The reaction is initiated by addition of an arylrhodium(I) species onto the alkyne moiety of the alkynyl oxirane. The resulting alkenylrhodium(I) intermediate undergoes β-oxygen elimination to open the oxirane ring in a syn-selective fashion. Protonolysis of the

  炔基肟基与芳基硼酸的铑催化反应提供了具有高非对映选择性的顺式构型α-烯醇。通过将芳基铑（I）物质加到炔基环氧乙烷的炔基部分上来引发反应。所得的烯基铑（I）中间体经历β-氧消除，以顺选择方式打开环氧乙烷环。用芳基硼酸对醇铑（I）进行质子分解会释放出相应的α-烯醇和硼酸铑（I），后者会经过β-芳基消除反应，从而再生出芳基铑（I）物种。该方法的实用性通过在（±）-Boivinianin B的简明合成中的应用得到证明。
• Synthesis of (+)- and (-)-Gossonorol and Cyclisation to Boivinianin B
  作者：Keren Abecassis、Susan E. Gibson

  DOI：10.1002/ejoc.201000391

  日期：2010.5

  The first enantioselective synthesis of gossonorol has been achieved in good overall yield and excellent enantioselectivity, demonstrating the utility of a novel approach to enantiopure tertiary benzylic alcohols. Epoxidation of enantiopure gossonorol followed by acid-catalysed cyclisation gave a diastereoisomeric mixture of boivinianin B,typical of the diastereoisomeric mixtures of this compound found

  第一个对映选择性合成的 gossonorol 已经以良好的总收率和优异的对映选择性实现，证明了一种新方法对对映纯叔苄醇的效用。对映体纯 gossonorol 环氧化，然后酸催化环化得到 boivinianin B 的非对映异构混合物，这是自然界中发现的这种化合物的典型非对映异构混合物。非对映异构体的分离和对映体纯度的测定表明，在环氧化/环化反应过程中，gossonorol 的苯甲醇的立体化学完整性得到了保留。