2-amino-N-benzyl-5-bromobenzamide | 54233-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-benzyl-5-bromobenzamide
• 英文别名: 5-Brom-anthranilsaeure-benzylamid；2-amino-N-benzyl-5-bromo-benzamide
• CAS: 54233-11-3
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O
• 分子量: 305.174
• InChiKey: WUZKEDICRFYVLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  451.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-benzyl-5-bromobenzamide 在 aluminum potassium sulfate dodecahydrate 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 3-benzyl-6-(phenylamino)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  某些氨基和硫烷基-3 H-喹唑啉-4-酮衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要在Buchwald–Hartwig型反应条件下，在Pd（OAc）2 / Xantphos体系存在下，通过6-溴喹唑啉酮与芳基或烷基胺和硫醇的反应，制备了一系列6-取代喹唑啉酮衍生物。通过5-溴氨基苯甲酸酐，原甲酸三乙酯和适当的胺的三组分反应获得6-溴喹唑啉酮。对合成化合物对HT29和HCT116细胞系以及对淋巴细胞的潜在细胞毒性的生物学筛选显示，喹唑啉酮的某些衍生物具有显着的抗癌活性。报告了详细的合成，光谱数据和生物学分析。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1508-6
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 528.25h， 生成 2-amino-N-benzyl-5-bromobenzamide
  参考文献：
  名称：

  某些氨基和硫烷基-3 H-喹唑啉-4-酮衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要在Buchwald–Hartwig型反应条件下，在Pd（OAc）2 / Xantphos体系存在下，通过6-溴喹唑啉酮与芳基或烷基胺和硫醇的反应，制备了一系列6-取代喹唑啉酮衍生物。通过5-溴氨基苯甲酸酐，原甲酸三乙酯和适当的胺的三组分反应获得6-溴喹唑啉酮。对合成化合物对HT29和HCT116细胞系以及对淋巴细胞的潜在细胞毒性的生物学筛选显示，喹唑啉酮的某些衍生物具有显着的抗癌活性。报告了详细的合成，光谱数据和生物学分析。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1508-6

文献信息

• An Oxidant-Free and Mild Strategy for Quinazolin-4(3H)-One Synthesis via CuAAC/Ring Cleavage Reaction
  作者：Yueling He、Zhongtao Yang、Danyang Luo、Xiai Luo、Xiaodong Chen、Weiguang Yang

  DOI：10.3390/molecules28155734

  日期：——

  efficient synthesis of phenolic quinazolin-4(3H)-ones was achieved by simply stirring a mixture of 2-aminobenzamides, sulfonyl azides, and terminal alkynes. The intermediate N-sulfonylketenimine underwent two nucleophilic additions and the sulfonyl group eliminated through the power of aromatization. The natural product 2-(4-hydroxybenzyl)quinazolin-4(3H)-one can be synthesized on a large scale under

  通过简单搅拌 2-氨基苯甲酰胺、磺酰叠氮化物和末端炔烃的混合物，实现了酚类喹唑啉-4(3H)-酮的无氧化剂高效合成。中间体N-磺酰基烯酮亚胺经历两次亲核加成，并通过芳构化作用消除磺酰基。该方法可在温和条件下大规模合成天然产物2-(4-羟基苄基)喹唑啉-4(3H)-酮。
• Atropoenantioselective synthesis of heterobiaryl N-oxides via dynamic kinetic resolution
  作者：Xi Yuan、Jian Wang

  DOI：10.1007/s11426-022-1402-9

  日期：2022.12

  A highly efficient enantioselective construction of heterobiaryl N-oxides was developed. A series of axially chiral heterobiaryl N-oxides were generated via the cascade reaction of aminobenzamides with heterobiaryl aldehydes in the presence of chiral phosphoric acids. A number of atropisomers were afforded in moderate to good yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities. Preliminary

  开发了杂二芳基 N-氧化物的高效对映选择性结构。在手性磷酸存在下，通过氨基苯甲酰胺与杂联芳基醛的级联反应生成一系列轴向手性杂联芳基 N-氧化物。许多阻转异构体以中等到良好的收率提供，具有出色的对映选择性和非对映选择性。初步结果表明，杂联芳基 N-氧化物可用作不对称催化中的有效手性配体。
• Fragment-based discovery of hepatitis C virus NS5b RNA polymerase inhibitors
  作者：Stephen S. Antonysamy、Brandon Aubol、Jeff Blaney、Michelle F. Browner、Anthony M. Giannetti、Seth F. Harris、Normand Hébert、Jörg Hendle、Stephanie Hopkins、Elizabeth Jefferson、Charles Kissinger、Vincent Leveque、David Marciano、Ethel McGee、Isabel Nájera、Brian Nolan、Masaki Tomimoto、Eduardo Torres、Tobi Wright

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.056

  日期：2008.5

  Non-nucleoside inhibitors of HCV NS5b RNA polymerase were discovered by a fragment-based lead discovery approach, beginning with crystallographic fragment screening. The NS5b binding affinity and biochemical activity of fragment hits and inhibitors was determined by surface plasmon resonance (Biacore) and an enzyme inhibition assay, respectively. Crystallographic fragment screening hits with approximately 1-10mM binding affinity (K(D)) were iteratively optimized to give leads with approximately 200nM biochemical activity and low microM cellular activity in a Replicon assay.
• Synthesis and biological evaluation of some amino- and sulfanyl-3H-quinazolin-4-one derivatives as potential anticancer agents
  作者：Zbigniew Malinowski、Emilia Fornal、Monika Nowak、Renata Kontek、Gabriela Gajek、Bartłomiej Borek

  DOI：10.1007/s00706-015-1508-6

  日期：2015.10

  5-bromoisatoic anhydride, triethyl orthoformate and an appropriate amine. Biological screening of the potential cytotoxicity of synthesized compounds on HT29 and HCT116 cell lines, as well as on the lymphocytes, showed that some derivatives of quinazolinone have significant anticancer activities. The detailed synthesis, spectroscopic data, and biological assays were reported. Graphical abstract

  摘要在Buchwald–Hartwig型反应条件下，在Pd（OAc）2 / Xantphos体系存在下，通过6-溴喹唑啉酮与芳基或烷基胺和硫醇的反应，制备了一系列6-取代喹唑啉酮衍生物。通过5-溴氨基苯甲酸酐，原甲酸三乙酯和适当的胺的三组分反应获得6-溴喹唑啉酮。对合成化合物对HT29和HCT116细胞系以及对淋巴细胞的潜在细胞毒性的生物学筛选显示，喹唑啉酮的某些衍生物具有显着的抗癌活性。报告了详细的合成，光谱数据和生物学分析。 图形概要