4-methyl-2,3-dihydro-3H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazole-4-ium iodide | 59504-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-methyl-2,3-dihydro-3H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazole-4-ium iodide
• 英文别名: 4-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazol-4-ium;iodide
• CAS: 59504-76-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₂*I
• 分子量: 300.142
• InChiKey: BDUPFOVTFBGCHF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.58
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2,3-dihydro-3H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazole-4-ium iodide 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 methyl-(2-pyrrolidin-1-yl-phenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过1，2-聚亚甲基苯并咪唑的还原裂解，方便地合成苯并氮杂的二氮环烷烃

  摘要：

  在1，2-聚亚甲基苯并咪唑2与DIBAL-H的还原裂解的基础上，详细阐述了合成苯甲酰化的重氮环烷烃3的简便方法。通过用碘甲烷处理1,2-聚亚甲基苯并咪唑2制备的相应盐的还原进行不同，仅得到邻苯二胺10。确定了该方法的局限性和范围，并提出了一种尝试性的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.025
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-A]苯并咪唑 、 碘甲烷 反应 12.0h， 以95%的产率得到4-methyl-2,3-dihydro-3H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazole-4-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过1，2-聚亚甲基苯并咪唑的还原裂解，方便地合成苯并氮杂的二氮环烷烃

  摘要：

  在1，2-聚亚甲基苯并咪唑2与DIBAL-H的还原裂解的基础上，详细阐述了合成苯甲酰化的重氮环烷烃3的简便方法。通过用碘甲烷处理1,2-聚亚甲基苯并咪唑2制备的相应盐的还原进行不同，仅得到邻苯二胺10。确定了该方法的局限性和范围，并提出了一种尝试性的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.025

文献信息

• A convenient synthesis of benzannelated diazacycloalkanes by reductive cleavage of 1,2-polymethylenebenzimidazoles
  作者：Tatyana Shvidenko、Kostiantyn Nazarenko、Konstantin Shvidenko、Aleksandr Kostyuk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.025

  日期：2014.1

  A facile procedure for the synthesis of benzannelated diazacycloalkanes 3 is elaborated on the basis of reductive cleavage of 1,2-polymethylenebenzimidazoles 2 with DIBAL-H. The reduction of the corresponding salts prepared by treatment of 1,2-polymethylenebenzimidazoles 2 with methyl iodide proceeded differently affording exclusively o-phenylenediamines 10. The limitations and scope of the method

  在1，2-聚亚甲基苯并咪唑2与DIBAL-H的还原裂解的基础上，详细阐述了合成苯甲酰化的重氮环烷烃3的简便方法。通过用碘甲烷处理1,2-聚亚甲基苯并咪唑2制备的相应盐的还原进行不同，仅得到邻苯二胺10。确定了该方法的局限性和范围，并提出了一种尝试性的机制。