1-t-butoxycarbonyl-4-ethyl-1,5-dihydro-3-methyl-5-tosyl-2H-pyrrol-2-one | 220182-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-t-butoxycarbonyl-4-ethyl-1,5-dihydro-3-methyl-5-tosyl-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: tert-butyl 3-ethyl-4-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 220182-64-9
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅S
• 分子量: 379.477
• InChiKey: WBEYZZFNIAWHOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-t-butoxycarbonyl-4-ethyl-1,5-dihydro-3-methyl-5-tosyl-2H-pyrrol-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到4-(1-bromoethyl)-1-t-butoxycarbonyl-1,5-dihydro-3-methyl-5-tosyl-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method to Construct the A,B-Rings Component toward Total Syntheses of Phycocyanobilin and Its Derivative as a Photoprobe

  摘要：

  通过开发一种新颖且高效的方法构建A、B环部分，成功完成了藻蓝蛋白胆色素及其在D环上具有光反应基团的衍生物的总合成。该方法包括在nBu3P和碱存在下，4-(1-甲氧基乙基或1-托烯乙基)-3-甲基-5-托烯-1,5-二氢-2H-吡咯烷-2-酮与2-呋喃基吡咯衍生物的Wittig型新偶联反应，随后用铝齐聚物还原，并进行酸或碱处理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.497
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-(3-ethyl-4-methyl-pyrrolyl-2)-methanoat 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 1-t-butoxycarbonyl-4-ethyl-1,5-dihydro-3-methyl-5-tosyl-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method to Construct the A,B-Rings Component toward Total Syntheses of Phycocyanobilin and Its Derivative as a Photoprobe

  摘要：

  通过开发一种新颖且高效的方法构建A、B环部分，成功完成了藻蓝蛋白胆色素及其在D环上具有光反应基团的衍生物的总合成。该方法包括在nBu3P和碱存在下，4-(1-甲氧基乙基或1-托烯乙基)-3-甲基-5-托烯-1,5-二氢-2H-吡咯烷-2-酮与2-呋喃基吡咯衍生物的Wittig型新偶联反应，随后用铝齐聚物还原，并进行酸或碱处理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.497

文献信息

• Efficient Construction of A,B-Rings Component for Syntheses of Phycocyanobilin and Its Derivative
  作者：Krishanthi Padmarani Jayasundera、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.1998.1227

  日期：1998.12

  Total syntheses of phycocyanobilin and its photoactivatable derivative were accomplished by developing a new and versatile method for the construction of A,B-rings component, which consists of the Wittig-type new coupling reaction of 4-(1-methoxyethyl)-3-methyl-5-tosyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one and a 2-formyl pyrrole derivative in the presence of nBu3P and a base, followed by reduction with aluminum amalgam and subsequent acid treatment.

  该方法包括 4-(1-甲氧基乙基)-3-甲基-5-对甲苯磺酰基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮和 2-甲酰基吡咯衍生物在 nBu3P 和碱存在下的 Wittig 型新偶联反应，然后用铝汞齐还原并进行酸处理。