(E)-2-styryl-4-(trifluoromethyl)aniline | 1054567-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-styryl-4-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: 2-[(E)-2-phenylethenyl]-4-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 1054567-53-1
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃N
• 分子量: 263.262
• InChiKey: YONGJSFYDHXPGD-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-styryl-4-(trifluoromethyl)aniline 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-phenyl-1-tosyl-5-(trifluoromethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  DMSO / SOCl2介导的C（sp2）–H胺化：3-未取代的吲哚和3-甲基硫代吲哚衍生物的可转换合成

  摘要：

  发现2-烯基苯胺与SOCl 2在DMSO中的反应选择性地提供3-未取代的吲哚和3-甲基硫代吲哚。发现这种可转换的方法是温度依赖性的：在室温下，该反应通过分子内环化和消除得到3-未取代的吲哚；在较高温度下，反应通过进一步的亲电甲基硫醇化反应生成3-甲基硫吲哚。

  DOI：

  10.1039/d0cc07453e
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 在 盐酸 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 3-戊酮 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-2-styryl-4-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铑（III）原位氧化导向基团辅助的C ？氢键活化和烯烃化：通往2-乙烯基苯胺的途径

  摘要：

  描述了一种新的有效方法，该方法可通过芳基肼盐酸盐与烯烃和二乙基酮经铑催化的CH活化反应合成2-乙烯基苯胺。在无氧化剂的烯化反应涉及在原位产生的的 Ñ  NCR 1 - [R 2部分作为从而提供一个容易获得2- vinylanilines氧化定向基团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400791

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed in situ Oxidizing Directing Group- Assisted CH Bond Activation and Olefination: A Route to 2-Vinylanilines
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Radhakrishnan Haridharan、Sekar Prakash、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201400791

  日期：2015.3.9

  synthesis of 2‐vinylanilines from the reaction of arylhydrazine hydrochlorides with alkenes and diethyl ketone via a rhodium‐catalyzed CH activation is described. The oxidant‐free olefination reaction involves the in situ generation of an NNCR1R2 moiety as the oxidizing directing group thus providing an easy access to 2‐vinylanilines.

  描述了一种新的有效方法，该方法可通过芳基肼盐酸盐与烯烃和二乙基酮经铑催化的CH活化反应合成2-乙烯基苯胺。在无氧化剂的烯化反应涉及在原位产生的的 Ñ  NCR 1 - [R 2部分作为从而提供一个容易获得2- vinylanilines氧化定向基团。
• Metal-Free Activation of DMF by Dioxygen: A Cascade Multiple-Bond-Formation Reaction to Synthesize 3-Acylindoles from 2-Alkenylanilines
  作者：Ji-Bo Wang、Yin-Long Li、Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201700584

  日期：2017.10.4

  cascade C−N, C−C and C−O multiple‐bond‐formation reaction to synthesize 3‐acylindoles from 2‐alkenylanilines with DMF (N,N‐dimethylformamide) as a one‐carbon synthon is described. This approach employed dioxygen as a terminal oxidant and oxygen donor, generally provided the 3‐acylindoles in moderate to good yields. Moreover, the mechanistic investigation unambiguously revealed that the 2‐carbon of 3‐acylindole

  描述了一种级联的C，C和C的多键形成反应，以2烯基苯胺与DMF（N，N-二甲基甲酰胺）作为单碳合成子合成3-酰基环。该方法采用双氧作为末端氧化剂和氧供体，通常以中等至良好的产率提供3-酰基环。此外，机理研究清楚地表明，3-丙烯腈的2-碳源自DMF的N-甲基。
• Metal‐ and Oxidant‐Free Electrosynthesis of Heterocycles from 1,2‐Diarylalkene Derivatives
  作者：Eunsoo Yu、Hyungguk Kim、Cheol‐Min Park

  DOI：10.1002/adsc.202200847

  日期：2022.12.8

  Synthesis of heterocycles from 1,2-diarylalkene derivatives through electrosynthesis under metal- and oxidant-free conditions has been discovered. Cathodic reduction of 2-alkenylbenzoic acid or anodic oxidation of 2-alkenylbenzamide, 2-alkenylphenol and 2-alkenylaniline leads to the formation of reactive radical intermediates which afford corresponding phthalide, isochroman-1-one, isoindolin-1-one

  已经发现在无金属和无氧化剂的条件下通过电合成从 1,2-二芳基烯烃衍生物合成杂环。2-烯基苯甲酸的阴极还原或 2-烯基苯甲酰胺、2-烯基苯酚和 2-烯基苯胺的阳极氧化导致反应性自由基中间体的形成，这些中间体提供相应的苯酞、异色满-1-酮、异吲哚啉-1-酮、苯并呋喃和吲哚以良好的官能团耐受性满足产量。有趣的是，在不同的反应溶剂中发现了不同的化学选择性。进行了几项机理研究，包括循环伏安法研究和控制实验，以阐明反应机理。
• Iodine(III)‐Mediated Oxidation of Anilines to Construct Dibenzazepines**
  作者：Carmen Margaret White、Naranchimeg Zorigt、Tianning Deng、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/chem.202301141

  日期：2023.7.3

  Cyclization: A mild, room temperature oxidative cyclization of 2-substituted anilines that accesses a broad range of medium-ring N-heterocycles via radical intermediates is reported.

  环化：据报道，2-取代苯胺在室温下进行温和的氧化环化，通过自由基中间体形成多种中环N-杂环。
• Metal-Free C–H Amination for Indole Synthesis
  作者：Young Ho Jang、So Won Youn

  DOI：10.1021/ol5015398

  日期：2014.7.18

  An effective metal-free C-H amination of N-Ts-2-alkenylanilines by using DDQ as an oxidant has been developed to afford a diverse range of substituted indoles. This protocol is operationally simple and robust, obviates the need of expensive transition-metal catalysts, and offers a broad substrate scope. A mechanism involving a radical cation generated by SET and a migratorial process via a phenonium ion intermediate is proposed.