2-amino-3-(4-mercaptophenyl)propanoic acid | 84053-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-(4-mercaptophenyl)propanoic acid
• 英文别名: 4,4'-disulfanediyl-bis-phenylalanine；4,4'-Disulfandiyl-bis-phenylalanin；4.4'-Dithio-bis-phenylalanin；Bis-[4-(2-amino-2-carboxy-aethyl)-phenyl]-disulfid；Diphenyldisulfid-4.4'-bis-(α-amino-β-propionsaeure)；2-Amino-3-[4-[[4-(2-amino-2-carboxyethyl)phenyl]disulfanyl]phenyl]propanoic acid；2-amino-3-[4-[[4-(2-amino-2-carboxyethyl)phenyl]disulfanyl]phenyl]propanoic acid
• CAS: 84053-11-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄S₂
• 分子量: 392.5
• InChiKey: JAGVZLJLSOIUPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(4-mercaptophenyl)propanoic acid 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 4-mercapto-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  292.氨基酸系列的抑菌作用。第二部分 丙氨酸衍生物的进一步研究

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001374
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-acetamido-2-(4-((ethoxycarbonothioyl)thio)benzyl)malonate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-amino-3-(4-mercaptophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  S-点击反应在电极上氧化酶的各向同性取向，以促进低电势下的电子转移。

  摘要：

  电化学传感器对于即时检验（POCT）和可穿戴传感设备必不可少。在氧化还原酶和电极之间建立有效的电子转移途径，对于将酶催化的反应转化为电化学信号，以及开发坚固，灵敏和选择性的生物传感器至关重要。我们证明了一种新型合成氨基酸（2-氨基-3-（4-巯基苯基）丙酸）在氧化还原酶中的位点特异性掺入，然后通过S-点击反应将酶连接到电极上，促进了电子的产生。转移。制成的生物传感器演示了血液和汗液样本中色氨酸（Trp）的实时和选择性监测，线性范围为0.02-0.8 mm。

  DOI：

  10.1002/anie.201909203

文献信息

• Analogs of Phenylalanine Containing Sulfur
  作者：Robert L. Colescott、Ross R. Herr、Joseph P. Dailey

  DOI：10.1021/ja01572a066

  日期：1957.8
• Johnson; Brautlecht, Journal of Biological Chemistry, 1912, vol. 12, p. 183
  作者：Johnson、Brautlecht

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITIONS CONTAINING, METHODS INVOLVING, AND USES OF NON-NATURAL AMINO ACIDS AND POLYPEPTIDES
  申请人：Miao Zhenwei

  公开号：US20100120686A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  Disclosed herein are non-natural amino acids and polypeptides that include at least one non-natural amino acid, and methods for making such non-natural amino acids and polypeptides. The non-natural amino acids, by themselves or as a part of a polypeptide, can include a wide range of possible functionalities, but typical have at least one oxime, carbonyl, dicarbonyl, and/or hydroxylamine group. Also disclosed herein are non-natural amino acid polypeptides that are further modified post-translationally, methods for effecting such modifications, and methods for purifying such polypeptides. Typically, the modified non-natural amino acid polypeptides include at least one oxime, carbonyl, dicarbonyl, and/or hydroxylamine group. Further disclosed are methods for using such non-natural amino acid polypeptides and modified non-natural amino acid polypeptides, including therapeutic, diagnostic, and other biotechnology uses.
• US7332571B2
  申请人：——

  公开号：US7332571B2

  公开（公告）日：2008-02-19
• US8367612B2
  申请人：——

  公开号：US8367612B2

  公开（公告）日：2013-02-05