Methyl 3-oxo-7-phenylhept-6-ynoate | 959975-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-oxo-7-phenylhept-6-ynoate
• 英文别名: methyl 3-oxo-7-phenylhept-6-ynoate
• CAS: 959975-12-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: SGCQQAFVUTWHGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-oxo-7-phenylhept-6-ynoate 在 [Au(Cl)PPh₃] 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到methyl 6-oxo-2-phenylcyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  增加炔烃复分解的结构跨度

  摘要：

  新一代炔烃复分解催化剂以其高活性和出色的官能团耐受性而著称，可将这种转化的范围扩展到其传统范围之外。它们接受以前发现有问题或没有反应性的底物，例如炔丙醇衍生物，各种类型的缺电子和富电子乙炔，甚至末端炔烃。此外，通过半闭环炔烃复分解反应（RCAM）合成环苯酚衍生物，然后进行环金催化的Conia-ene反应，证明了除半还原以外的后代转化增加了结构组合。进一步的例子包括大四叠后环戊酮-炔烃的环化反应，形成三取代的呋喃，钌催化的氧化还原异构化和迈耶-舒斯特重排/氧杂-迈克尔级联反应。这些反应模式促进了对水杨酸盐大环内酯类，呋喃呋喃西林内酯以及细胞毒性大环内酯类阿霉素和依格咪唑A的模型研究。此外，它们是简明的脱氢曲维林总合成的关键设计元素（27）和抗生素试剂A26771B（36）。

  DOI：

  10.1002/chem.201302320
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 1-bromo-3-phenylprop-2-yne 生成 Methyl 3-oxo-7-phenylhept-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Copper/Silver-Cocatalyzed Conia-Ene Reaction of Linear β-Alkynic β-Ketoesters

  摘要：

  A novel and general copper/silver catalytic system has been developed for the Conia-ene intramolecular reaction of linear beta-alkynic beta-ketoesters. In the presence of (CuOTf)(2)center dot C6H6 and AgSbF6 (or AgOAc), a variety of the linear 6-alkynic 6-ketoesters selectively underwent the Conia-ene intramolecular reaction in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1021/ol7023289