[2S*,3R*]-2,3-dihydro-3-hydroxy-2,3,4,5-furantetracarboxylic acid tetraethyl ester | 6307-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2S*,3R*]-2,3-dihydro-3-hydroxy-2,3,4,5-furantetracarboxylic acid tetraethyl ester
• 英文别名: (+/-)-3c-hydroxy-2,3-dihydro-furan-2r,3t,4,5-tetracarboxylic acid tetraethyl ester；(+/-)-3c-Hydroxy-2,3-dihydro-furan-2r,3t,4,5-tetracarbonsaeure-tetraaethylester；tetraethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2H-furan-2,3,4,5-tetracarboxylate
• CAS: 6307-27-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₀
• 分子量: 374.345
• InChiKey: YPHAZRJBCPMECP-BDJLRTHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  455.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,4R,6R,6aR)-6-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl 4-methylbenzoate 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 [2S*,3R*]-2,3-dihydro-3-hydroxy-2,3,4,5-furantetracarboxylic acid tetraethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sutter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 499, p. 52

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sutter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 499, p. 52
  作者：Sutter

  DOI：——

  日期：——
• Scope and Diastereoselectivity of the “Interrupted” Feist−Bénary Reaction
  作者：Michael A. Calter、Cheng Zhu

  DOI：10.1021/ol0169978

  日期：2002.1.1

  [GRAPHICS]The base-promoted condensation of beta-dicarbonyl compounds with alpha-haloketones, the Feist-Benary reaction, conveniently produces highly substituted dihydrofurans. We show here that this reaction is quite general with respect to the nature of the beta-dicarbonyl compound, proceeding with beta-ketoesters, beta-oxopropionates, beta-diketones, and beta-dialdehydes. We also show that the diastereoselectivity of this reaction depends on the acidity of the nucleophile.
• Panizzi, Gazzetta Chimica Italiana, 1940, vol. 70, p. 738,l743
  作者：Panizzi

  DOI：——

  日期：——