2-(dicyanomethylene)-1,2-dihydro-6-phenylpyridine-3-carbonitrile | 110954-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(dicyanomethylene)-1,2-dihydro-6-phenylpyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-dicyanomethylene-1,2-dihydro-6-phenylpyridine-3-carbonitrile；2-(3-cyano-6-phenyl-1H-pyridin-2-ylidene)malononitrile；2-(3-cyano-6-phenylpyridin-2(1H)-ylidene)malononitrile；2-(3-cyano-6-phenyl-1H-pyridin-2-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 110954-03-5
• 化学式: C₁₅H₈N₄
• 分子量: 244.255
• InChiKey: WSTYVZFNHUZLSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  315 °C
• 沸点：
  317.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dicyanomethylene)-1,2-dihydro-6-phenylpyridine-3-carbonitrile 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到5-amino-7-bromo-2-phenyl-1,6-naphthyridine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Victory, Pedro; Busquets, Nuria; Borrell, Jose I., Heterocycles, 1995, vol. 41, # 5, p. 1013 - 1022

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-dimethylaminoprop-2-enone 、 2-aminoprop-1-ene-1,3,3-tricarbonitrile 在 chitosan-La₂O₃ nanocomposite films 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-(dicyanomethylene)-1,2-dihydro-6-phenylpyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖-La2O3纳米复合材料的合成及其作为吡啶和吡唑合成强效催化剂的应用

  摘要：

  近年来，基于天然多糖的纳米催化剂的开发受到了广泛关注。壳聚糖（CS）作为一种可生物降解且具有生物相容性的多糖，被认为是设计基于混合生物聚合物的金属氧化物纳米复合材料的绝佳模板。在这种情况下，通过简单的溶液浇铸方法制备了不同重量百分比（5、10、15和20wt％CS/La 2 O 3 ）掺杂壳聚糖的氧化镧纳米颗粒。将制备的CS/La 2 O 3纳米复合材料溶液浇注在培养皿中以生产所开发的催化剂，其形状为薄膜。通过 FTIR、SEM 和 XRD 分析工具研究了杂化纳米复合材料薄膜的结构特征。 FTIR 光谱证实了壳聚糖的主要特征峰的存在，该峰通过与La 2 O 3纳米粒子的相互作用而被修饰。此外，SEM图显示壳聚糖表面发生显着的形态变化，这归因于La 2 O 3分子的表面吸附。所制备的CS/La 2 O 3纳米复合薄膜（15%重量）被研究为吡啶和吡唑合成中有效的、可回收的、非均相的碱催化剂。所

  DOI：

  10.3390/molecules26123689

文献信息

• Enaminones as building blocks in organic synthesis: A novel route to polyfunctionally substituted benzonitriles, pyridines, eneylbenzotriazoles and diazepines
  作者：Abu Zeid A. Hassanien、Said A. S. Ghozlan、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570400205

  日期：2003.3

  An efficient synthesis of enaminones 1a-c is reported. Compounds 1a-c reacted with diefhyl-3-amino-2-cyanopenten-1,5-dicarboxylate (3) to yield the benzonitriles 6. On the other hand, the reaction of la-c with 3-amino-2-cyano-2-pentene dinitrile (7) afforded a mixture of benzonitriles 10 and pyridines 9. The reaction of la-c with 3-aminocrotononitrile 11 has afforded the 4-substituted-3-cyano-2-methylpyridines

  报道了烯胺酮1a-c的有效合成。化合物1a-c与-3-二氨基-2-氰基戊烯-1,5-二羧酸二乙酯反应（3），得到苄腈6。另一方面，la-c与3-氨基-2-氰基-2-戊烯二腈（7）的反应得到苄腈10和吡啶9的混合物。la-c与3-氨基巴豆腈11的反应提供了4-取代的-3-氰基-2-甲基吡啶15a-c。乙二胺与la-c的反应得到5-取代的2,3-二氢-1 H-[1,4]二氮杂18 18a-c。另一方面，la-c与邻苯二胺反应生成4-（2-氨基苯乙氨基）-取代的烯胺酮21。在乙酸溶液中用亚硝酸钠处理后，化合物21可转化为苯并三唑基亚酮22。
• A Route to Dicyanomethylene Pyridines and Substituted Benzonitriles Utilizing Malononitrile Dimer as a Precursor
  作者：Noha M. Helmy、Fatma E. M. El-Baih、Monirah A. Al-Alshaikh、Moustafa S. Moustafa

  DOI：10.3390/molecules16010298

  日期：——

  The conditions of the reaction of malononitrile dimer with enaminones and arylidenemalononitrile could be adapted to yield either pyridines or benzene derivatives. A new synthesis of pyrido[1,2-a]pyrimidines from the reaction of malononitrile dimer 1 and 2-phenyl-3-piperidin-1-yl-acrylonitrile (11) is described. Compound 1 condensed with DMFDMA to yield an enaminonitrile that reacted with hydrazine hydrate to yield N',4,6-triamino-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamidine (17).

  马隆腈二聚体与烯亚胺酮和芳基腈马隆酸酯的反应条件可以调整，以获得吡啶或苯衍生物。本文描述了一种从马隆腈二聚体1与2-苯基-3-哌啶-1-基丙烯腈（11）反应中合成吡啶[1,2-a]嘧啶的新方法。化合物1与DMFDMA缩合，生成烯亚胺腈，再与水合肼反应，得到N',4,6-三氨基-2H-吡唑[3,4-b]吡啶-5-羧酰胺（17）。
• Reactions of Sodium Salts of 3-(Hydroxymethylene)alkan-2-ones with Enamines: Synthesis of Polysubstituted Pyridines
  作者：Galal H. Elgemeie、Nadia H. Metwally

  DOI：10.1039/a803696i

  日期：——

  Reactions of sodium salts of 3-(hydroxymethylene)alkan-2-ones with enamines afford 3-cyano-2-(disubstituted-methylene)-1,2-dihydropyridines.

  3-（羟基亚甲基）烷-2-酮的钠盐与烯胺的反应得到3-氰基-2-（二取代亚甲基）-1，2-二氢吡啶。
• Teixido, Jordi; Borrell, Jose I.; Serra, Blanca, Heterocycles, 1999, vol. 50, # 2, p. 739 - 756
  作者：Teixido, Jordi、Borrell, Jose I.、Serra, Blanca、Matallana, Josep Lluis、Colominas, Carles、Carrion, Francisco、Pascual, Rosalia、Falco, Josep Lluis、Batllori, Xavier

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization of 2-dicyanomethylene-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles with amines: a mechanistic rationalization
  作者：Francisco Carrión、Núria Mont、Xavier Batllori、José I. Borrell、Jordi Teixidó

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.025

  日期：2007.1

  A mechanistic rationalization for the cyclization of the 1,5-dinitrile system present in pyridines 41-3} with amines to lead to 1,6-naphthyridines is proposed. Three factors play an important role on the direction of cyclization: (1) the cyclization involves nucleophilic attack of an amidine onto a nitrile or amidine; (2) the attack has to fulfill strict geometrical constraints to allow the cyclization to proceed; (3) the cyclization step should involve the nucleophilic attack combined with a tautomerism to achieve the high levels of regioselectivity observed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.