(-)-(R,S)-(trans-β-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid | 102208-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (-)-(R,S)-(trans-β-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid
• 英文别名: (2R,6S)-(-)-(trans-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid；(2R,6S)-(trans-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid；(2R,6S)-(6-Methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid；(2R,6S-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid；2-[(2R,6S)-6-methyloxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 102208-97-9
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: URCFGFMSZBUDDP-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-acetoxy-2',3',6'-trideoxy-D-β-threo-hex-2'-enopyranosyl)-2,2-diacetoxyethane 在 platinum on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 二苯基硅烷 、 氢气 、 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (-)-(R,S)-(trans-β-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Selective deoxygenation of unsaturated carbohydrates with Pd(0)/Ph2SiH2/ZnCl2. Total synthesis of (+)-(S,S)-(6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00251a011

文献信息

• Palladium Catalysed Tandem Allylic Substitution Methodology in the Synthesis of a Component of Civet
  作者：Martin W. Bredenkamp、Cedric W. Holzapfel、Francois Toerien

  DOI：10.1080/00397919208021641

  日期：1992.9

  Abstract A facile synthesis of a component of civet 1 is reported in which the key step involves palladium catalysed introduction of the acetic acid substituent in the C-1 position of a pseudorhamnal derivative.

  摘要 报道了一种灵猫 1 组分的简便合成，其中关键步骤涉及钯催化在假鼠李衍生物的 C-1 位置引入乙酸取代基。
• Comparison of fatty acid and polyketide biosynthesis: stereochemistry of cladosporin and oleic acid formation in Cladosporium cladosporioides
  作者：Bernard J. Rawlings、Paul B. Reese、Shawn E. Ramer、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ja00191a041

  日期：1989.4
• Organic synthesis with enzymes. 3. TBADH-catalyzed reduction of chloro ketones. Total synthesis of (+)-(S,S)-(cis-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid: a civet constituent
  作者：Ehud. Keinan、Kamal K. Seth、Raphael. Lamed

  DOI：10.1021/ja00272a051

  日期：1986.6
• SEMMELHACK, M. F.;BODUROW, CH., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 5, 1496-1498
  作者：SEMMELHACK, M. F.、BODUROW, CH.

  DOI：——

  日期：——
• KEINAN EHUD; SETH KAMAL K.; LAMED R., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 12, 3474-3480
  作者：KEINAN EHUD、 SETH KAMAL K.、 LAMED R.

  DOI：——

  日期：——