(2E)-4,4-dimethylhexa-2,5-dienoic acid | 110824-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-4,4-dimethylhexa-2,5-dienoic acid
• CAS: 110824-18-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: DFRAHRRPSXWZKZ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4,4-dimethylhexa-2,5-dienoic acid 在 四氯化碳 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 敌草腈 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 188.75h， 生成 (+)-(1S,3R)-2,2,3-trimethyl-4-methylidenecyclopentane-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的1,4-加成和镁-烯环化反应，对映选择性合成β-Necrodol和1-Epi-β-necrodol 。初步沟通

  摘要：

  对映体纯的β-necrodol（1）及其1 -epimer 16已从醛5开始合成。这两个关键步骤是不对称共轭加成/曼尼希反应串联（10 12）和II型镁烯环化/氧化序列（14 1 + 16）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690805
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基丁-3-烯醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2E)-4,4-dimethylhexa-2,5-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的1,4-加成和镁-烯环化反应，对映选择性合成β-Necrodol和1-Epi-β-necrodol 。初步沟通

  摘要：

  对映体纯的β-necrodol（1）及其1 -epimer 16已从醛5开始合成。这两个关键步骤是不对称共轭加成/曼尼希反应串联（10 12）和II型镁烯环化/氧化序列（14 1 + 16）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690805

文献信息

• Enantioselective Synthesis of ?-Necrodol and of 1-Epi-?-necrodolvia Asymmetric 1,4-Addition and Magnesium-Ene Cyclization. Preliminary Communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Philippe Schneider

  DOI：10.1002/hlca.19860690805

  日期：1986.12.10

  Enantiomerically pure β-necrodol (1) and its 1-epimer 16 have been synthesized starting from aldehyde 5. The two key steps are an asymmetric conjugate addtion/Mannich reaction tandem (1012) and a type-II-magnesiumene cyclization/oxidation sequence (141 + 16).

  对映体纯的β-necrodol（1）及其1 -epimer 16已从醛5开始合成。这两个关键步骤是不对称共轭加成/曼尼希反应串联（10 12）和II型镁烯环化/氧化序列（14 1 + 16）。