甲基异丙基硫醚 | 1551-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 甲基异丙基硫醚
• 英文名称: methyl isopropyl sulfide
• 英文别名: Methyl-isopropyl-sulfid；Isopropyl-methyl-sulfid；isopropyl methyl sulfide；3-Methyl-2-thiabutan；isopropyl methyl sulphide；isopropyl(methyl)sulfane；Methyl-i-propylsulfid；2-methylsulfanylpropane
• CAS: 1551-21-9
• 化学式: C₄H₁₀S
• mdl: MFCD00015035
• 分子量: 90.1894
• InChiKey: ROSSIHMZZJOVOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -101.5°C
• 沸点：
  85°C
• 密度：
  0,83 g/cm3
• LogP：
  1.841 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  80.00 mmHg
• 保留指数：
  665;650;677.3
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，不会发生分解，没有已知危险反应。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 安全说明：
  S16,S33,S9
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

甲基异丙基硫醚 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Isopropyl Methyl Sulfide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 甲基异丙基硫醚
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 1551-21-9
分子式： C4H10S
甲基异丙基硫醚 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于冷藏防爆冰箱。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
甲基异丙基硫醚 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 85 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.83
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧，焚烧时需要特别注
意该物质是高度可燃的。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
甲基异丙基硫醚 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 1993
正式运输名称： 易燃液体, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基异丙基硫醚 在 双氧水 作用下， 生成 (R)-isoprpyl methyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  A new enzymatic enantioselective synthesis of dialkyl sulfoxides catalysed by monooxygenases

  摘要：

  氯过氧化物酶或环己酮单加氧酶催化下，许多二烷基硫醚被对映选择性氧化为光学活性亚砜。

  DOI：

  10.1039/a608352h
• 作为产物：
  描述：

  O,O-Diethyl-S-isopropyl-dithiophosphat 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 甲基异丙基硫醚
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of the Aliphatic Esters of Phosphorothioic Acids.¹ III. Alkoxide Cleavage of O,O,S-Trialkyl Phosphorodithioates²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01632a011
• 作为试剂：
  描述：

  (6S,7S)=bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-phenylnon-1-en-8-yne 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲基异丙基硫醚 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S,6S,7S)-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-7-methyl-9-phenylbicyclo[4.3.0]non-1(9)-en-8-one 、 (2S,3S,6S,7R)-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-7-methyl-9-phenylbicyclo[4.3.0]non-1(9)-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Pauson−Khand Reaction of Optically Active 6,7-Bis(tert-butyldimethylsiloxy)non-1-en-8-ynes

  摘要：

  Treatment of(6S, 7S)-7-bis(tert-butyldimethylsiloxy)non-1-en-8-ynes with dicobalt octacarbonyl gave the corresponding cobalt complex. This complex was subsequently exposed to the Pauson-Khand conditions in the presence of a promoter such as cyclohexylamine, thioanisole, methyl isopropyl sulfide, and butyl methyl sulfide ending up with the stereoselective production of the (2S, 3S, 6S, 7S)-7-methylbicyclo[4.3.0]nonenone derivatives instead of the expected (2S, 3S, 7S)-bicyclo[5.3.0]decenone species.

  DOI：

  10.1021/jo0008082

文献信息

• α-Heteroarylation of Thioethers via Photoredox and Weak Brønsted Base Catalysis
  作者：Edwin Alfonzo、Sudhir M. Hande

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02151

  日期：2021.8.6

  thioethers to α-thio alkyl radicals and their addition to N-methoxyheteroarenium salts for the redox-neutral synthesis of α-heteroaromatic thioethers. Studies are consistent with a two-step activation mechanism, where oxidation of thioethers to sulfide radical cations by a photoredox catalyst is followed by α-C–H deprotonation by a weak Brønsted base catalyst to afford α-thio alkyl radicals. Further,

  我们报告了硫醚对 α-硫代烷基自由基的 C-H 活化以及它们与N-甲氧基杂芳鎓盐的加成，用于氧化还原中性合成 α-杂芳族硫醚。研究与两步活化机制一致，其中通过光氧化还原催化剂将硫醚氧化为硫化物自由基阳离子，然后通过弱 Brønsted 碱催化剂进行 α-C-H 去质子化以提供 α-硫代烷基自由基。此外，N-甲氧基杂芳鎓盐作为甲氧基自由基的来源，有助于α-硫代烷基自由基的产生和再生光氧化还原催化循环的牺牲氧化剂，发挥了额外的作用。
• Photoredox and Weak Brønsted Base Dual Catalysis: Alkylation of α-Thio Alkyl Radicals
  作者：Edwin Alfonzo、Sudhir M. Hande

  DOI：10.1021/acscatal.0c03851

  日期：2020.11.6

  activation of thioethers to α-thio alkyl radicals and their addition to electron-deficient olefins to afford alkylated products through dual photoredox and weak Brønsted base catalysis. Mechanistic studies are consistent with a two-step activation mechanism, where oxidation of thioethers to their corresponding sulfide radical cations by an acridinium photoredox catalyst is followed with deprotonation by

  我们报道了硫醚对α-硫代烷基的C–H活化作用，以及它们向缺电子烯烃中的加成，从而通过双重光氧化还原和弱布朗斯台德碱催化作用提供烷基化产物。机理研究与两步活化机理一致，在此过程中，ether啶光氧化还原催化剂将硫醚氧化成其相应的硫化物自由基阳离子，然后用三氟乙酸酯进行去质子化，生成α-硫代烷基自由基和三氟乙酸（TFA）。实验研究支持TFA参与导致产品形成的所有后续步骤。
• Nickel‐Catalyzed <i>N</i> ‐Arylation of <i>NH</i> ‐Sulfoximines with Aryl Halides via Paired Electrolysis
  作者：Dong Liu、Zhao‐Ran Liu、Cong Ma、Ke‐Jin Jiao、Bing Sun、Lei Wei、Julien Lefranc、Simon Herbert、Tian‐Sheng Mei

  DOI：10.1002/anie.202016310

  日期：2021.4.19

  A novel strategy for the N‐arylation of NH‐sulfoximines has been developed by merging nickel catalysis and electrochemistry (in an undivided cell), thereby providing a practical method for the construction of sulfoximine derivatives. Paired electrolysis is employed in this protocol, so a sacrificial anode is not required. Owing to the mild reaction conditions, excellent functional group tolerance and

  通过合并镍催化和电化学反应（在未分池中），开发了一种新的NH-亚砜肟亚胺的N-芳基化策略，从而为构建亚磺酰亚胺衍生物提供了一种实用的方法。在该协议中采用了配对电解，因此不需要牺牲阳极。由于温和的反应条件，获得了优异的官能团耐受性和产率。初步的机理研究表明，在室温下，Ni II物种的阳极氧化对于促进从所得Ni III物种中还原性消除C-N键至关重要。
• Synthesis, structure, and interconversion of chiral rhenium oxygen- and sulfur-bound sulfoxide complexes of formula [(η5-C5H5)Re(NO)(PPh3)(OS(Me)R)]+ X−; diastereoselective oxidations of coordinated methyl alkyl sulfides †
  作者：Michael Otto、Brian J. Boone、Atta M. Arif、J. A. Gladysz

  DOI：10.1039/b009533h

  日期：——

  from (η5-C5H5)Re(NO)(PPh3)(OTf). Complexes 2b–2d+X− and 3b–3d+X− can exist as two Re, S configurational diastereomers. Stereochemistry is assigned from reactions of (S)- or (R)-1+BF4− with enantiomerically enriched sulfoxides (R)-b–d, and a crystal structure of (SReRS,RReSS)-2d+TfO−·0.5CH2Cl2. Relative diastereomer stabilities, and the basis for the divergent kinetic and thermodynamic oxygen/sulfur

  手性的反应 氯苯配合物[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Re（NO）（PPH 3）（CLC 6 ħ 5）] + BF 4 - （1 + BF 4 - ）和烷基甲基亚砜ö S（Me）的R（R = 一个中，Me; b，等; ç，我-Pr或d，吨-Bu），在-15℃下，得到与氧结合的亚砜配合物[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Re（NO）（PPH 3）（O S（Me）R）] + BF4 −（ 2a–2d + BF 4 −； 94–56％）。高于0℃， 2A-2D + BF 4 -重排以硫结合的联动异构体[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Re（NO）（PPH 3）（小号（O）（Me）的R）] + BF 4 −（ 3a – 3d + BF 4 −； 96–20％）。三氟甲磺酸酯的盐2C， 2D + TFO -和图3b，图3c + TFO-类似地由（η 5 -C 5 H ^ 5）的Re（NO）（PPH
• Electrophilic Sulfides(II) as a Novel Catalyst. V. Structure, Nucleophilicity, and Steric Compression of Stabilized Sulfur Ylides as Observed by¹³C-NMR Spectroscopy
  作者：Haruo Matsuyama、Hiroshi Minato、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.50.3393

  日期：1977.12

  13C chemical shifts and 13C–H spin coupling constants (179.7 Hz) of the ylide carbons of two dialkylsulfonium phenacylides show that the ylide carbons are basically sp2. Large upfield shifts (−9.5–−11.8 ppm) of carbonyl carbon signals (δC 181.7 and 179.2) of the ylides from those of the corresponding salts (δC 191.2 and 191.0) suggest significant contribution of a betaine structure. The 13C-NMR spectrum

  两种二烷基锍苯内酯的叶立德碳的 13C 化学位移和 13C-H 自旋耦合常数 (179.7 Hz) 表明叶立德碳基本上是 sp2。叶立德的羰基碳信号（δC 181.7 和 179.2）与相应盐（δC 191.2 和 191.0）的羰基碳信号（δC 181.7 和 179.2）的大高场偏移（-9.5–-11.8 ppm）表明甜菜碱结构的重要贡献。甲基异丙基苯甲酰锍的 13C-NMR 谱显示异丙基的两个非等价甲基信号（δC 17.9 和 18.4）。用几种烷基锍双（甲氧基羰基）甲基化物和三烷基锍盐观察到对叶立德碳化学位移的空间γ效应。

表征谱图