cyano[(4-hydroxyphenyl)hydrazono]acetic acid ethyl ester | 102568-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyano[(4-hydroxyphenyl)hydrazono]acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl cyano(4-hydroxyphenylhydrazono)acetate；Ethyl 2-cyano-2-[(4-hydroxyphenyl)hydrazinylidene]acetate
• CAS: 102568-64-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: JZMBQDBBRVNTIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273-274 °C(Solvent: Ethanol; Water)
• 沸点：
  380.9±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano[(4-hydroxyphenyl)hydrazono]acetic acid ethyl ester 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 3-(4-hydroxyphenylazo)-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的合成及其作为分散染料的应用。

  摘要：

  以氰基乙酸乙酯与4-羟基苯重氮氯化物之间的偶联反应为起始，合成了一系列含有吡唑并[1,5-a]嘧啶结构的新型单偶氮分散染料，然后用水合肼处理所得腙产物。然后用2,4-戊二酮和烯氨基腈或芳基取代的烯氨基酮处理吡唑腙6，得到目标吡唑并[1,5-a]嘧啶染料7和15a-d。使用NMR光谱方法对染料进行结构分配。使用微波加热的新高温方法将这些染料应用于聚酯纤维。大多数测试的染色织物显示出中等的耐光牢度和优异的水洗牢度性能。

  DOI：

  10.3390/molecules16065182
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 氰乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到cyano[(4-hydroxyphenyl)hydrazono]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Disperse Dyes Under Microwave Irradiation: Dyebath Reuse in Dyeing of Polyester Fabrics

  摘要：

  一系列4-羟基苯基偶氮吡唑吡啶分散染料通过在微波辐射作为能量源的情况下，将对羟基苯基腙、 hydrate 及乙酰乙酮或烯胺酮进行一锅反应制备而成。通过X射线晶体结构测定确认了染料的结构分配。与每次染色周期后排放染浴不同，残留的染浴经过分光光度法分析后，pH值被重新调整，以便进行更长时间的重复染色。染色样品的快干性能在每次回收后进行测量。大多数测试过的染色织物显示出良好的光牢度以及优异的洗涤和汗水牢度。最后，评估了合成染料对革兰氏阳性细菌、革兰氏阴性细菌和酵母的生物活性。

  DOI：

  10.3390/molecules17044266

文献信息

• One-Pot Synthesis of Disperse Dyes Under Microwave Irradiation: Dyebath Reuse in Dyeing of Polyester Fabrics
  作者：Alya M. Al-Etaibi、Morsy A. El-Apasery、Huda M. Mahmoud、Nouria A. Al-Awadi

  DOI：10.3390/molecules17044266

  日期：——

  A series of 4-hydroxyphenylazopyrazolopyrimidine disperse dyes were prepared via one-pot reactions of p-hydroxyphenylhydrazone, hydrazine hydrate, and acetylacetone or enaminones using microwave irradiation as an energy source. Structural assignments of the dyes were confirmed by X-ray crystallographic structure determination. Instead of discharging the dyebath after each dyeing cycle, the residual dyebath was spectrophotometrically analyzed and then pH readjusted for a repeat dyeing with longer time. Fastness of the dyed samples was measured after each recycle. Most of the dyed fabrics tested displayed good light fastness and excellent fastness to washing and perspiration. Finally, the biological activity of the synthesized dyes against Gram positive bacteria, Gram negative bacteria and yeast were evaluated.

  一系列4-羟基苯基偶氮吡唑吡啶分散染料通过在微波辐射作为能量源的情况下，将对羟基苯基腙、 hydrate 及乙酰乙酮或烯胺酮进行一锅反应制备而成。通过X射线晶体结构测定确认了染料的结构分配。与每次染色周期后排放染浴不同，残留的染浴经过分光光度法分析后，pH值被重新调整，以便进行更长时间的重复染色。染色样品的快干性能在每次回收后进行测量。大多数测试过的染色织物显示出良好的光牢度以及优异的洗涤和汗水牢度。最后，评估了合成染料对革兰氏阳性细菌、革兰氏阴性细菌和酵母的生物活性。
• Synthesis of Some Novel Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine Derivatives and Their Application as Disperse Dyes
  作者：Alya M. Al-Etaibi、Nouria A. Al-Awadi、Morsy A. El-Apasery、Maher R. Ibrahim

  DOI：10.3390/molecules16065182

  日期：——

  enaminoketones to give the target pyrazolo[1,5-a]pyrimidine dyes 7 and 15a-d. Structural assignments to the dyes were made using NMR spectroscopic methods. A new high temperature method, using microwave heating, was employed to apply these dyes to polyester fibers. Most of the dyed fabrics tested displayed moderate light fastness and excellent washing fastness properties.

  以氰基乙酸乙酯与4-羟基苯重氮氯化物之间的偶联反应为起始，合成了一系列含有吡唑并[1,5-a]嘧啶结构的新型单偶氮分散染料，然后用水合肼处理所得腙产物。然后用2,4-戊二酮和烯氨基腈或芳基取代的烯氨基酮处理吡唑腙6，得到目标吡唑并[1,5-a]嘧啶染料7和15a-d。使用NMR光谱方法对染料进行结构分配。使用微波加热的新高温方法将这些染料应用于聚酯纤维。大多数测试的染色织物显示出中等的耐光牢度和优异的水洗牢度性能。