N-(3-phenyl-2-cyclohexenyl)phthalimide | 114506-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-phenyl-2-cyclohexenyl)phthalimide
• 英文别名: 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-(3-phenyl-2-cyclohexen-1-yl)-；2-(3-phenylcyclohex-2-en-1-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 114506-93-3
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: VVAVKJXXLXYPOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  463.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenyl-2-cyclohexenyl)phthalimide 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 生成 3-苯基环己-2-烯-1-胺盐酸(1:1)
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-4-苯基-1，2，3，6-四氢吡啶类似物。N，N-二甲基肉桂胺的构象刚性类似物使单胺氧化酶失活。

  摘要：

  1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）是一种有效的神经毒素，也是单胺氧化酶（MAO）的失活剂。由于MPTP是N，N-二甲基肉桂胺的构象刚性类似物，因此合成了N，N-二甲基肉桂胺的其他构象刚性类似物并作为MAO的抑制剂和灭活剂进行了测试。（E）-2-（苯基亚甲基）环己胺（5a），（E）-N，N-二甲基-2-（苯基亚甲基）环己胺（5b），3-苯基-2-环己烯-1-胺（6a），N ，N-二甲基-3-苯基-2-环己烯-1-胺（6b）和（E）-和（Z）-N-甲基-3-（苯基亚甲基）哌啶（7和8）都是抑制剂和时间依赖的MAO B灭活剂，但没有一个能像MPTP一样有效。在所有情况下，相对于母体化合物，氨基的α-甲基化和甲基化都会增加Ki值。化合物5a，5b，6a和6b具有高度的细胞毒性，但是通过用pargyline预处理细胞并不能防止细胞毒性。N，N-二甲基肉桂胺类似物的构型与其作为MAO灭活剂的效力之间似乎没有关联。

  DOI：

  10.1021/jm00403a013
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-[1,1’-联苯]-3(4H)-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-phenyl-2-cyclohexenyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-4-苯基-1，2，3，6-四氢吡啶类似物。N，N-二甲基肉桂胺的构象刚性类似物使单胺氧化酶失活。

  摘要：

  1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP）是一种有效的神经毒素，也是单胺氧化酶（MAO）的失活剂。由于MPTP是N，N-二甲基肉桂胺的构象刚性类似物，因此合成了N，N-二甲基肉桂胺的其他构象刚性类似物并作为MAO的抑制剂和灭活剂进行了测试。（E）-2-（苯基亚甲基）环己胺（5a），（E）-N，N-二甲基-2-（苯基亚甲基）环己胺（5b），3-苯基-2-环己烯-1-胺（6a），N ，N-二甲基-3-苯基-2-环己烯-1-胺（6b）和（E）-和（Z）-N-甲基-3-（苯基亚甲基）哌啶（7和8）都是抑制剂和时间依赖的MAO B灭活剂，但没有一个能像MPTP一样有效。在所有情况下，相对于母体化合物，氨基的α-甲基化和甲基化都会增加Ki值。化合物5a，5b，6a和6b具有高度的细胞毒性，但是通过用pargyline预处理细胞并不能防止细胞毒性。N，N-二甲基肉桂胺类似物的构型与其作为MAO灭活剂的效力之间似乎没有关联。

  DOI：

  10.1021/jm00403a013

文献信息

• Arene Trifunctionalization with Highly Fused Ring Systems through a Domino Aryne Nucleophilic and Diels–Alder Cascade
  作者：Jia He、Zizi Jia、Hongcheng Tan、Xiaohua Luo、Dachuan Qiu、Jiarong Shi、Hai Xu、Yang Li

  DOI：10.1002/anie.201911730

  日期：2019.12.16

  A convenient and efficient domino aryne process was developed under transition-metal-free conditions to generate a range of tetra- and pentacyclic ring systems. This transformation was realized via a 1,2-benzdiyne through a nucleophilic and Diels-Alder reaction cascade using styrene as the diene moiety. Three new chemical bonds, namely one C-N and two C-C bonds, and two benzofused rings could be constructed

  在无过渡金属的条件下，开发了一种方便有效的多米诺烷工艺，以生成一系列四环和五环体系。该转化是通过1，2-苯并二炔通过使用苯乙烯作为二烯部分的亲核和Diels-Alder反应级联实现的。可以同时构建三个新的化学键，即一个CN和两个CC键，以及两个苯并稠合环，这是通过在1,2-芳烃和2,3-芳烃阶段进行独特的化学选择性控制而实现的。此外，对多米诺骨牌烷前体和控制非对映选择性进行了深入研究。
• 一种合成3,4-位桥联的吲哚啉的新方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN110256330A

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明公开了一种3,4‑位桥联的吲哚啉的合成方法。所述3,4‑位桥联的吲哚啉有如下所示的结构。该3,4‑位桥联的吲哚啉的合成方法以化合物3和化合物5的合成为实例具体说明。本发明的技术效果是：首先，利用1,2‑苯二炔与对甲苯磺酰基保护的胺类化合物的亲核‑[4+2]串联过程一步构建了[6,5,6]‑三环吲哚啉骨架结构，实现了3,4‑位桥联的吲哚啉的合成，该方法在天然产物及相关药物分子合成领域具有广阔的应用前景；其次，此合成路线操作简便，步骤少，产率高。
• HIEBERT, CHARLES K.;SILVERMAN, RICHARD B., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 8, 1566
  作者：HIEBERT, CHARLES K.、SILVERMAN, RICHARD B.

  DOI：——

  日期：——