(S)-(+)-1-(2,2'-bipyridin-6-yl)ethanol | 162238-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-1-(2,2'-bipyridin-6-yl)ethanol
• 英文别名: (1S)-1-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)ethanol
• CAS: 162238-17-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: CWWHLXKSLXZEJS-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-(2,2'-bipyridin-6-yl)ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-[(1R)-1-azidoethyl]-6-pyridin-2-ylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Pure 1-(2-Pyridinyl)ethylamine and 4-(2-Pyridinyl)-1,3-oxazolin-2-one

  摘要：

  Several (R)-1-(2-pyridinyl)ethylamines (4) were prepared from (S)-1-(2-pyridinyl)ethanols (L) with complete inversion of the chiral center. Substitution of (S)-1-(2-pyridinyl)ethyl methanesulfonate (2) with sodium azide gave (R)-1-(2pyridinyl)ethyl azide (3) stereospecifically, and reduction of the azide afforded the corresponding amine (4) in good yield. When optically pure 2-silyloxy-1-(2-piridinyl)ethanol was used, 2-silyloxy-1-(2-pyridinyl)ethylamine was obtained, and this was converted to optically pure pyridine-substituted 1,3-oxazolidin-2-one at the 4-position.

  DOI：

  10.3987/com-99-s78
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-吡啶-2-基吡啶-2-基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-(+)-1-(2,2'-bipyridin-6-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶：通过脂肪酶催化的对映选择性乙酰化对1-（2-吡啶基）-和1- [6-（2,2'-联吡啶基）]乙醇的光学拆分。

  摘要：

  据报道，外消旋的1-（2-吡啶基）乙醇2a-n（包括2,2'-联吡啶基和异喹啉基衍生物）通过脂肪酶催化乙酸乙烯酯的不对称乙酰化而得到拆分。反应在室温或60℃下使用南极假丝酵母脂肪酶（CAL）在二异丙醚中进行，以良好的收率得到具有优异对映体纯度的（R）-乙酸酯和未反应的（S）-醇。对于在吡啶环的6位带有sp（3）型碳的底物，如2c，2d和2e，在室温下具有1-羟丙基和烯丙基的底物，在室温下反应速率相对较慢。吡啶环上的2位，例如2l和2m。在这种情况下，需要更高的温度。因此，当反应在60摄氏度下进行时，在不丧失高对映体特异性的情况下将其加速了3至7倍。然而，即使当在60℃下反应持续更长的时间时，均丙醇2n的反应仍未完成。该酶拆分实际上可用于从10mg至10g或从10mg至10g的较宽反应规模。更多。该催化剂可重复使用，每次使用会损失5-10％的初始活性。

  DOI：

  10.1021/jo971521g

文献信息

• Addressing the Poly- to Oligo-ketone Selectivity in Styrene Carbonylation Catalyzed by Palladium/bpy Complexes. Effect of the 6-Alkyl Substitution
  作者：Angela D’Amora、Lidia Fanfoni、Daniela Cozzula、Nicol Guidolin、Ennio Zangrando、Fulvia Felluga、Serafino Gladiali、Fabio Benedetti、Barbara Milani

  DOI：10.1021/om100585x

  日期：2010.10.25

  to act as a terdentate N−N′−C ligand. Complexes of series ii feature one chelate N−N′ ligand, while the other one is coordinated to Pd in a monodentate fashion. In solution a fluxional process that makes equivalent the two N−N′ ligands is present, and the static 1H NMR spectra correspond to an averaged structure where palladium is a stereogenic center. All these complexes behave as catalysts for styrene

  两个系列的有机金属Pd配合物，（i）[Pd（CH 3）（CH 3 CN）（N-N'）] [PF 6 ]和（ii）[Pd（CH 3）（N-N'）2 ] [PF 6 ]，具有一定范围的6-烷基取代的2,2'-联吡啶配体，包括新的6-（1-甲氧基乙基）-2,2'-联吡啶，呈外消旋和对映纯形式，和2-（甲氧基甲基）-6-（1 H-1,2,3-三唑-1-基）吡啶已被研究。通过两种立体互补化学酶促方法，以外消旋和相反的同手性对映体形式合成了6-（1-甲氧基乙基）-2,2'-联吡啶。在固态和溶液中，新络合物的表征都为形成独特的异构体提供了证据，该异构体的特征是甲基配体反式取代了吡啶环的Pd-N键。对于具有sec的bpy配体的复合物-丁基取代基会发生伴随甲烷释放的环金属化反应，从而导致被取代的bpy充当末端N-N'-C配体。ii系列的配合物具有一个螯合的N'N'配体，而另一个则以单齿的方式与Pd配位。在溶