(Z)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde | 194800-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: (Z)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenal；(Z)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 194800-71-0
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: AABKBJGYLZYSBG-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-110 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 生成 (2Z)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅 l -脯氨酸介导的立体选择性 α-C(sp2 )-H 通过甲氧基氟化消除 α,β-不饱和醛的氟化

  摘要：

  已经开发出一锅两步 L-脯氨酸介导的立体选择性 α-C(sp2)-H 将 α,β-不饱和醛氟化为其相应的 (Z)-α-氟-α,β-不饱和醛. 第一步使用 Selectfluor 作为 CH3NO2/MeOH 中的氟化剂，通过甲氧基氟化消除形成 (Z)-α-氟-α,β-不饱和醛及其相应的二甲基缩醛。在第二步中，加入水以促进二甲基缩醛的水解裂解。所得(Z)-α-氟-α,β-不饱和醛被NaBH4平滑还原为相应的醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700622
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-2-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对二氟烯烃的立体选择性脱氟硼化和甲硅烷基化

  摘要：

  铜催化的立体选择性defluorinative硼化和硅烷化宝石-difluoroalkenes开发。该方案导致Z型一氟烯基硼和硅烷的排他性形成通常具有良好的效率，且具有广泛的底物范围。通过利用C-B和C-Si键的多功能反应性，可以轻松将形成的产物转化为其他含F分子。实验和理论的机理研究进行了支持烯烃插入/顺-planarβ-F消除途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701497

文献信息

• Reaction of β-fluorovinamidinium salt with Grignard reagents. Facile and efficient route to (Z)-α-fluoro-α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Hiroki Yamanaka、Yasumasa Odani、Takashi Ishihara、John T Gupton

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01459-2

  日期：1998.9

  β-Fluorovinamidinium salt (1) reacted cleanly with a variety of Grignard reagents in tetrahydrofuran at room temperature, followed by acid workup, to produce the corresponding (Z)-α-fluoro-α,β-unsaturated aldehydes (3) in good to excellent yields.

  在室温下，β-氟尿嘧啶盐（1）与多种Grignard试剂在四氢呋喃中干净地反应，然后进行酸处理，生成相应的（Z）-α-氟-α，β-不饱和醛（3）优异的产量。
• The First Synthesis and Reaction of β-Ethoxy-α-fluoro-α-(phenyl­selanyl)ethene: Scandium or Lanthanum Triflate Catalyzed α-Fluoroformylalkenylation of Aldehydes
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Fuminori Hatanaka、Miyuki Tsuchiya

  DOI：10.1055/s-2005-871961

  日期：——

  We describe the first preparation of the hitherto unknown β-ethoxy-α-fluoro-α-(phenylselanyl)ethenes and the successful Lewis acid catalyzed α-fluoroformylalkenylation of non-enolizable aldehyde acetals to provide α,β-unsaturated aldehydes or acetals exclusively.

  我们首次报道了迄今未知的β-乙氧基-α-氟-α-(苯基硒烷基)乙烯的制备，并成功实现了非烯醇化醛缩醇的Lewis酸催化α-氟甲醛烯化反应，从而专一性地得到了α,β-不饱和醛或缩醛。
• Diastereocontrolled addition of organometallic reagents to S-chiral N-(tert-butanesulfinyl)-α-fluoroenimines
  作者：Camille Pierry、Ludivine Zoute、Philippe Jubault、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux、Dominique Cahard、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.140

  日期：2009.1

  Grignard and organolithium reagents efficiently react with (S)-N-(tert-butanesulfinyl)-α-fluoroenimines to provide chiral allylamines in excellent yields and with diastereomeric ratios of up to 96:4. Acidic removal of the sulfinyl group and simple functional group transformations allow to get enantiopure fluoroolefin dipeptide mimics.

  格氏试剂和有机锂试剂可与（S）-N-（叔丁烷亚磺酰基）-α-氟亚胺类有效地反应，以优异的收率和高达96：4的非对映体比率提供手性烯丙胺。酸性除去亚磺酰基和简单的官能团转化可得到对映体纯的氟烯烃二肽模拟物。
• Synthesis of fluorinated pseudopeptides: metal mediated reversal of stereochemistry in diastereoselective addition of organometallic reagents to N-(tert-butanesulfinyl)-α-fluoroenimines
  作者：Camille Pierry、Dominique Cahard、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1039/c0ob00773k

  日期：——

  The addition reaction of organometallic reagents to N-(tert-butanesulfinyl)-α-fluoroenimines was studied. Depending of the nature of the organometallic species (Grignard reagents or zincate complexes), we were able to control the configuration of the newly created stereogenic centers in high yields with good to high diastereomeric ratios. The chiral β-fluoro allylamines are key synthons toward the

  研究了有机金属试剂与N-（叔丁烷亚磺酰基）-α-氟亚胺的加成反应。根据有机金属种类（格利雅试剂或锌酸盐络合物）的性质，我们能够以高到高非对映体比率控制新建立的立体异构中心的构型。手性β-氟代烯丙基胺是合成带有肽键模拟物的含氟烯烃部分的氟化假肽的关键合成子。
• An Efficient and General Entry to (<i>Z</i>)-<i>α</i>-Fluoro-<i>β</i>-substituted Acrylaldehydes Based on the Coupling Reaction of<i>α</i>-Fluoro-<i>β</i>-amino Acrylaldehydes with Organolithium Reagents
  作者：Kazumasa Funabiki、Takao Kurita、Masaki Matsui、Katsuyoshi Shibata

  DOI：10.1246/cl.1997.739

  日期：1997.8

  of polyfluoroalkenyl tosylates (1) with dialkylamines in the presence of triethylamine and a catalytic amount (10 mol%) of tetrabutylammonium fluoride (TBAF), reacted smoothly with various organolithium reagents at −78 °C for 0.5 h, followed by hydrolysis with 10% hydrochloric acid at room temperature for 1 h to afford the corresponding (Z)-α-fluoro-β-substituted acrylaldehydes (3) via allylic rearrangement

  α-氟-β-氨基丙烯醛 (2)，在三乙胺和催化量 (10 mol%) 的四丁基氟化铵 (TBAF) 存在下，多氟烯基甲苯磺酸酯 (1) 与二烷基胺反应容易获得，与各种有机锂试剂在 -78 °C 下反应 0.5 h，然后在室温下用 10% 盐酸水解 1 h，通过烯丙基重排得到相应的 (Z)-α-氟-β-取代的丙烯醛 (3)。优良的产量。