8-Bromo-pentadecane | 114813-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 8-Bromo-pentadecane
• 英文别名: 8-Bromopentadecane
• CAS: 114813-40-0
• 化学式: C₁₅H₃₁Br
• 分子量: 291.315
• InChiKey: YVESLJYIWHENDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-117 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Bromo-pentadecane 在 sodium carbonate 、 硫脲 作用下， 生成 pentadecane-8-thiol
  参考文献：
  名称：

  Granet, Robert; Piekarski, Salomon, Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1986, vol. 83, # 2, p. 131 - 136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十五烷-8-醇 在 3-ethyl-2-chlorobenzoxazolium tetrafluoroborate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 8-Bromo-pentadecane
  参考文献：
  名称：

  Ni催化醇与芳基卤化物的正式交叉电子偶联

  摘要：

  未活化醇的直接偶联仍然是当前合成化学中的一个挑战。我们在此展示了一种建立在醇与芳基卤化物的原位卤化/还原偶联以形成 Csp 2 -Csp 3键的策略。2-氯-3-乙基苯并[ d ]恶唑-3-鎓盐 (CEBO) 和 TBAB 作为温和溴化试剂的组合能够在 CH 3 中在一到 5 分钟内将范围广泛的醇快速转化为其溴化物对应物CN 和 DMF，在化学还原剂存在下与 Ni 催化的交叉亲电偶联条件相容。本方法适用于无数结构复杂的醇的芳基化，而无需制备卤代烷。更重要的是，温和且动力学快速的溴化过程在对称二醇的溴化/芳基化和多元醇中较少的空间位阻羟基中显示出良好的选择性，从而为二醇和多元醇的选择性官能化提供了希望，而无需费力的保护/脱保护操作。这项工作的实用性在许多碳水化合物、药物化合物和天然醇的芳基化中也很明显。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c04239

文献信息

• Design and Synthesis of 4,6-Di-<i>tert</i>-butyl-2,3-dihydro-5-benzofuranols as a Novel Series of Antiatherogenic Antioxidants
  作者：Kunio Tamura、Yoshiaki Kato、Akira Ishikawa、Yasuharu Kato、Motomu Himori、Mitsutaka Yoshida、Yoshiaki Takashima、Tsukasa Suzuki、Yoshiki Kawabe、Osamu Cynshi、Tatsuhiko Kodama、Etsuo Niki、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/jm030062a

  日期：2003.7.1

  Antioxidants have been considered as potential antiatherogenic agents by inhibiting oxidation of low-density lipoprotein (LDL), albeit vitamin E, a natural antioxidant, has failed to show reduction on atherosclerosis in clinical trials. We have rationally designed and synthesized a novel series of antioxidants, 4,6-di-tert-butyl-2,3-dihydro-5-benzofuranols, to overcome the clinical limitation of vitamin E. In vitro, the compounds showed a potent inhibitory effect on lipid peroxidation detected as 2-methyl-6-(p-methoxyphenyl)-3,7-dihydroimidazo[1,2-a]pyrazin3-one (MCLA)-dependent chemiluminescence in linoleic acid autoxidation. They also inhibited the LDL oxidation induced by Cu2+, and the inhibition is more potent than that of vitamin E and probucol. In vivo, 4,6-di-tert-butyl-2,3-dihydro-2,2-dipentyl-5-benzofuranoI (BO-653, 1f), an optimal compound, showed the highest concentration in plasma and LDL fraction in Watanabe heritable hyperlipidemic rabbits, due to its high affinity to LDL. The isolated LDL samples from the If-treated rabbits showed potent resistibility to LDL oxidation. Compound If has been taken into clinical trials.
• KATRITZKY, ALAN R.;NOWAK-WYDRA, BARBARA;MARSON, CHARLES M., CHEM. SCR., 27,(1987) N 3, 477-478
  作者：KATRITZKY, ALAN R.、NOWAK-WYDRA, BARBARA、MARSON, CHARLES M.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS TESTOSTERONE-5-ALPHA-REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1993016996A1

  公开（公告）日：1993-09-02

  (EN) A compound of formula (I), wherein R1 is carboxy or protected carboxy, R2 is hydrogen, lower alkyl or halogen, R3 is aryl which may have suitable substituent(s), A is lower alkylene, X is methylene, -O- or -NH-, and Y is lower alkylene substituted by lower alkoxy, lower alkenylene or lower alkynylene; or Y-R3 is alkyl, and a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound of the present invention is useful as a testosteron 5$g(a)-reductase inhibitor and effective to testosteron 5$g(a)-reductase mediated diseases such as prostatism, prostatic hypertrophy, prostatic cancer, alopecia, hirsutism (e.g. female hirsutism, etc.), androgenic alopecia (or malepattern baldness), acne (e.g. acne vulgaris, pimple, etc.), other hyperandrogenism, and the like.(FR) L'invention se rapporte à un composé représenté par la formule (I), où R1 représente carboxy ou carboxy protégé, R2 représente hydrogène, alkyle inférieur ou halogène, R3 représente aryle qui peut comporter un ou des substituants appropriés, A représente alkylène inférieur, X représente méthylène, -O- ou -NH-, et Y représente alkylène inférieur substitué par alcoxy inférieur, alcénylène inférieur ou alcynylène inférieur; ou Y-R3 représente alkyle, ainsi qu'à un sel pharmaceutiquement acceptable de ce composé. Ce composé est utile comme inhibiteur de la testostérone-5-$g(a)-réductase et il est efficace pour prévenir les maladies dont l'agent médiateur est la testostérone-5-$g(a)-réductase, tel que le prostatisme, l'hypertrophie de la prostate, le cancer de la prostate, l'alopécie, l'hirsutisme (en particulier chez la femme), l'alopécie androgène (ou calvicie hyppocratique), l'acné (notamment l'acné vulgaire, l'éruption de boutons, etc.), d'autres hyperandrogénismes et similaires.
• Ni-Catalyzed Formal Cross-Electrophile Coupling of Alcohols with Aryl Halides
  作者：Quan Lin、Guobin Ma、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acscatal.1c04239

  日期：2021.11.19

  and TBAB as the mild bromination reagents enables rapid transformation of a wide range of alcohols to their bromide counterparts within one to 5 min in CH3CN and DMF, which is compatible with the Ni-catalyzed cross-electrophile coupling conditions in the presence of a chemical reductant. The present method is suitable for arylation of a myriad of structurally complex alcohols with no need for prepreparation

  未活化醇的直接偶联仍然是当前合成化学中的一个挑战。我们在此展示了一种建立在醇与芳基卤化物的原位卤化/还原偶联以形成 Csp 2 -Csp 3键的策略。2-氯-3-乙基苯并[ d ]恶唑-3-鎓盐 (CEBO) 和 TBAB 作为温和溴化试剂的组合能够在 CH 3 中在一到 5 分钟内将范围广泛的醇快速转化为其溴化物对应物CN 和 DMF，在化学还原剂存在下与 Ni 催化的交叉亲电偶联条件相容。本方法适用于无数结构复杂的醇的芳基化，而无需制备卤代烷。更重要的是，温和且动力学快速的溴化过程在对称二醇的溴化/芳基化和多元醇中较少的空间位阻羟基中显示出良好的选择性，从而为二醇和多元醇的选择性官能化提供了希望，而无需费力的保护/脱保护操作。这项工作的实用性在许多碳水化合物、药物化合物和天然醇的芳基化中也很明显。
• Granet, Robert; Piekarski, Salomon, Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1986, vol. 83, # 2, p. 131 - 136
  作者：Granet, Robert、Piekarski, Salomon

  DOI：——

  日期：——