(E)-6-((2-isonicotinoylhydrazono)methyl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole 1-oxide | 1422676-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: (E)-6-((2-isonicotinoylhydrazono)methyl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole 1-oxide
• 英文别名: (E)-6-((2-isonicotinoylhydrazono)methyl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole 1-N-oxide；N'-(5-Benzofuroxanylmethylidene)Isoniazide；N-[(E)-(3-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-3-ium-5-yl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 1422676-91-2
• 化学式: C₁₃H₉N₅O₃
• 分子量: 283.246
• InChiKey: VJMQKZDATXNVBK-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲醛 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-6-((2-isonicotinoylhydrazono)methyl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  具有体内杀菌抗结核活性的含氮氧化物杂环的设计，合成和表征

  摘要：

  由结核分枝杆菌（Mtb）引起的结核病是导致全世界死亡人数最多的传染病。本文中，合成了22种新的含N-氧化物的化合物，然后在体外和体内评估了它们对Mtb的抗结核潜力。发现化合物8是最有前途的化合物，相对于活性Mtb和非复制Mtb的MIC 90值分别为1.10和6.62μM 。此外，我们进行了体内实验以确认化合物8的安全性和有效性; 该化合物被发现具有口服生物利用度并且非常有效，从而导致Mtb降低至小鼠感染模型中无法检测到的水平。基于微阵列的作用机理初步研究表明化合物8阻止翻译。总而言之，这些结果表明苯并呋喃聚糖衍生物8是用于开发新型化学类抗结核药物的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01332