(E)-6-((2-isonicotinoylhydrazono)methyl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole 1-oxide | 1422676-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: (E)-6-((2-isonicotinoylhydrazono)methyl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole 1-oxide
• 英文别名: (E)-6-((2-isonicotinoylhydrazono)methyl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole 1-N-oxide；N'-(5-Benzofuroxanylmethylidene)Isoniazide；N-[(E)-(3-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-3-ium-5-yl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 1422676-91-2
• 化学式: C₁₃H₉N₅O₃
• 分子量: 283.246
• InChiKey: VJMQKZDATXNVBK-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲醛 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-6-((2-isonicotinoylhydrazono)methyl)benzo[c][1,2,5]oxadiazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  具有体内杀菌抗结核活性的含氮氧化物杂环的设计，合成和表征

  摘要：

  由结核分枝杆菌（Mtb）引起的结核病是导致全世界死亡人数最多的传染病。本文中，合成了22种新的含N-氧化物的化合物，然后在体外和体内评估了它们对Mtb的抗结核潜力。发现化合物8是最有前途的化合物，相对于活性Mtb和非复制Mtb的MIC 90值分别为1.10和6.62μM 。此外，我们进行了体内实验以确认化合物8的安全性和有效性; 该化合物被发现具有口服生物利用度并且非常有效，从而导致Mtb降低至小鼠感染模型中无法检测到的水平。基于微阵列的作用机理初步研究表明化合物8阻止翻译。总而言之，这些结果表明苯并呋喃聚糖衍生物8是用于开发新型化学类抗结核药物的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01332

文献信息

• Design, Synthesis, and Characterization of N-Oxide-Containing Heterocycles with in Vivo Sterilizing Antitubercular Activity
  作者：Guilherme Felipe dos Santos Fernandes、Paula Carolina de Souza、Elsa Moreno-Viguri、Mery Santivañez-Veliz、Rocio Paucar、Silvia Pérez-Silanes、Konstantin Chegaev、Stefano Guglielmo、Loretta Lazzarato、Roberta Fruttero、Chung Man Chin、Patricia Bento da Silva、Marlus Chorilli、Mariana Cristina Solcia、Camila Maríngolo Ribeiro、Caio Sander Paiva Silva、Leonardo Biancolino Marino、Priscila Longhin Bosquesi、Debbie M. Hunt、Luiz Pedro S. de Carvalho、Carlos Alberto de Souza Costa、Sang Hyun Cho、Yuehong Wang、Scott Gary Franzblau、Fernando Rogério Pavan、Jean Leandro dos Santos

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01332

  日期：2017.10.26

  Tuberculosis, caused by Mycobacterium tuberculosis (Mtb), is the infectious disease responsible for the highest number of deaths worldwide. Herein, 22 new N-oxide-containing compounds were synthesized followed by in vitro and in vivo evaluation of their antitubercular potential against Mtb. Compound 8 was found to be the most promising compound, with MIC90 values of 1.10 and 6.62 μM against active

  由结核分枝杆菌（Mtb）引起的结核病是导致全世界死亡人数最多的传染病。本文中，合成了22种新的含N-氧化物的化合物，然后在体外和体内评估了它们对Mtb的抗结核潜力。发现化合物8是最有前途的化合物，相对于活性Mtb和非复制Mtb的MIC 90值分别为1.10和6.62μM 。此外，我们进行了体内实验以确认化合物8的安全性和有效性; 该化合物被发现具有口服生物利用度并且非常有效，从而导致Mtb降低至小鼠感染模型中无法检测到的水平。基于微阵列的作用机理初步研究表明化合物8阻止翻译。总而言之，这些结果表明苯并呋喃聚糖衍生物8是用于开发新型化学类抗结核药物的有前途的先导化合物。