5-phenyltetrazolo<1,5-a>pyrimidine | 113392-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-phenyltetrazolo<1,5-a>pyrimidine
• 英文别名: 5-phenyltetrazolo[1,5-a]pyrimidine；Tetrazolo[1,5-a]pyrimidine, 5-phenyl-
• CAS: 113392-34-0
• 化学式: C₁₀H₇N₅
• 分子量: 197.199
• InChiKey: WVSGMUZCHIZXHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyltetrazolo<1,5-a>pyrimidine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 以88%的产率得到5-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of trifluoromethyl-tetrazolo[1,5-a]pyrimidines in click chemistry and hydrogenation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2022.109973
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基四氮唑 、 (E)-beta-氯丙烯酰苯 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BACHKOVSKIJ I. P.; CHUJGUK V. A., YKP. XIM. ZH., 53,(1987) N 3, 319-324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, effect of substituents on the regiochemistry and equilibrium studies of tetrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine/2-azidopyrimidines
  作者：Elisandra Scapin、Paulo R S Salbego、Caroline R Bender、Alexandre R Meyer、Anderson B Pagliari、Tainára Orlando、Geórgia C Zimmer、Clarissa P Frizzo、Helio G Bonacorso、Nilo Zanatta、Marcos A P Martins

  DOI：10.3762/bjoc.13.237

  日期：——

  An efficient synthesis methodology for a series of tetrazolo[1,5-a]pyrimidines substituted at the 5- and 7-positions from the cyclocondensation reaction [CCC + NCN] was developed. The NCN corresponds to 5-aminotetrazole and CCC to β-enaminone. Two distinct products were observed in accordance with the β-enaminone substituent. When observed in solution, the compounds can be divided into two groups: (a) precursor compounds with R = CF₃ or CCl₃, which leads to tetrazolo[1,5-a]pyrimidines in high regioselectivity with R at the 7-position of the heterocyclic ring; and (b) precursor compounds with R = aryl or methyl, which leads to a mixture of compounds, tetrazolo[1,5-a] pyrimidines (R in the 5-position of the ring) and 2-azidopyrimidines (R in the 4-position of the ring), which was attributed to an equilibrium of azide–tetrazole. In the solid state, all compounds were found as 2-azidopyrimidines. The regiochemistry of the reaction and the stability of the products are discussed on the basis of the data obtained by density functional theory (DFT) for energetic and molecular orbital (MO) calculations.

  开发了一种高效的合成方法，用于从环缩合反应[CCC + NCN]中取代在5-和7-位置的一系列噻唑并[1,5-a]嘧啶。其中，NCN对应于5-氨基四唑，CCC对应于β-烯酮。根据β-烯酮取代基，观察到了两种不同的产物。在溶液中观察时，这些化合物可以分为两组：(a) 前体化合物，其中R = CF3或CCl3，导致噻唑并[1,5-a]嘧啶在杂环环上的7-位置具有高区域选择性的R；和(b) 前体化合物，其中R = 芳基或甲基，导致一种混合物，即噻唑并[1,5-a]嘧啶（环上5-位置的R）和2-叠氮基嘧啶（环上4-位置的R），这归因于叠氮酸盐-四唑之间的平衡。在固态中，所有化合物都被发现为2-叠氮基嘧啶。基于密度泛函理论（DFT）和分子轨道（MO）计算所得的数据，讨论了反应的区域化学和产物的稳定性。
• BACHKOVSKIJ I. P.; CHUJGUK V. A., YKP. XIM. ZH., 53,(1987) N 3, 319-324
  作者：BACHKOVSKIJ I. P.、 CHUJGUK V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity of trifluoromethyl-tetrazolo[1,5-a]pyrimidines in click chemistry and hydrogenation
  作者：Elisandra Scapin、Geórgia C. Zimmer、Jean C.B. Vieira、Catarina A.B. Rodrigues、Carlos A.M. Afonso、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso、Clarissa P. Frizzo、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2022.109973

  日期：2022.5