S-(1,1-dimethylethyl) thioformate | 32779-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(1,1-dimethylethyl) thioformate
• 英文别名: tert-butyl thiolformate；Thiolameisensaeure-t-butylester；S-tert-butyl methanethioate
• CAS: 32779-88-7
• 化学式: C₅H₁₀OS
• 分子量: 118.2
• InChiKey: RGPGURMWMYNWCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 S-(1,1-dimethylethyl) thioformate 在 mercury dichloride 作用下， 生成 tert-butyl-dichloromethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Holsboer,D.H.; van der Veek,A.P.M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1972, vol. 91, p. 349 - 356

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 叔丁基硫醇 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 S-(1,1-dimethylethyl) thioformate
  参考文献：
  名称：

  Bax,P.C. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1971, vol. 90, p. 562 - 567

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiophilic addition of organolithiums to trithiocarbonate oxides (sulfines)
  作者：Catherine Leriverend、Patrick Metzner、Antonella Capperucci、Alessandro Degl'Innocenti

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01071-x

  日期：1997.1

  Reaction of trithiocarbonates with meta-chloroperoxybenzoic acid in CH2Cl2 at 0°C affords the corresponding S-oxides. These sulfines are relatively stable compounds which can be purified by chromatography. They react readily with organolithiums in THF at −78°C in a thiophilic manner to give carbanions which are stabilized by three sulfur groups. Hydrolysis affords trithioorthoester oxides. The thermal

  三硫代碳酸酯与间氯过氧苯甲酸在CH 2 Cl 2中的反应在0℃下，得到相应的S-氧化物。这些亚砜是相对稳定的化合物，可以通过色谱法纯化。它们在-78°C下易与巯基有机锂在四氢噻吩中反应，生成碳负离子，这些碳负离子可通过三个硫基团稳定。水解得到三硫原酸酯氧化物。已经研究了这些受阻产物的热行为，并证明了新的重排过程。以前的碳负离子是柔软的亲核体：这些中间体向α-烯酮的1,4-加成是有选择地导致的，从而导致β-氧代烯酮二乙缩醛被轻易转化为4-氧代烷硫醇酯。该“ Umpolung”途径允许正式使用（烷硫基）羰基阴离子。在存在n-Bu 4的情况下，烯丙基硅烷也发现了亲硫基团NF提供烯丙基亚砜。