3-(4-methylthiazol-2-yl)-7-phenylpyrazolo[1,5-c]pyrimidin-2-ylamine | 1227858-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(4-methylthiazol-2-yl)-7-phenylpyrazolo[1,5-c]pyrimidin-2-ylamine
• 英文别名: 3-(4-Methyl-1,3-thiazol-2-yl)-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine
• CAS: 1227858-52-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅S
• 分子量: 307.379
• InChiKey: ISNDDOHFGTWSLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-dimethylaminoprop-2-enone 、 4-(4-methylthiazol-2-yl)-1H-pyrazole-3,5-diamine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到3-(4-methylthiazol-2-yl)-7-phenylpyrazolo[1,5-c]pyrimidin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  多官能杂芳烃：基于α-硫氰基酮与丙二腈反应的二氰基亚甲基噻唑路线

  摘要：

  观察到 α-S-氰基硫酮 6a-c 与丙二腈的反应形成 2-(噻唑-2(3H)-亚基)丙二腈衍生物 7a-c。噻唑产物容易与芳族重氮盐反应以产生 2-(5-苯基偶氮-3H-噻唑-2-亚基)-丙二腈衍生物 8a-c。丙二腈衍生物 8c 与 DMF/DMA 缩合生成噻唑并(5,4-c)哒嗪 12。7a-c 与水合肼反应生成二氨基吡唑 9a-c，后者与烯胺酮 13 反应生成相应的噻唑基吡唑并 (1,5-a) 嘧啶 14。此外，丙二腈衍生物 8a 与重氮苯氯化物反应容易得到偶联产物 10。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.217

文献信息

• Polyfunctional heteroaromatics: a route to dicyanomethylene thiazoles based on the reaction of α-thiocyanatoketones with malononitrile
  作者：Saleh Mohammed Al-Mousawi、Moustafa Sherief Moustafa、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.217

  日期：——

  Reactions of α-S-cyanothioketones 6a-c with malononitrile were observed to form 2-(thiazol- 2(3H)-ylidene)malononitrile derivatives 7a-c. The thiazole products readily react with aromatic diazonium salts to yield 2-(5-phenylazo-3H-thiazol-2-ylidene)-malononitrile derivatives 8a-c. The malononitrile derivative 8c undergoes a condensation with DMF/DMA to yield thiazolo(5,4- c)pyridazine 12. Reactions

  观察到 α-S-氰基硫酮 6a-c 与丙二腈的反应形成 2-(噻唑-2(3H)-亚基)丙二腈衍生物 7a-c。噻唑产物容易与芳族重氮盐反应以产生 2-(5-苯基偶氮-3H-噻唑-2-亚基)-丙二腈衍生物 8a-c。丙二腈衍生物 8c 与 DMF/DMA 缩合生成噻唑并(5,4-c)哒嗪 12。7a-c 与水合肼反应生成二氨基吡唑 9a-c，后者与烯胺酮 13 反应生成相应的噻唑基吡唑并 (1,5-a) 嘧啶 14。此外，丙二腈衍生物 8a 与重氮苯氯化物反应容易得到偶联产物 10。