1-Benzyl-5-ethynyluracil | 1202696-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-Benzyl-5-ethynyluracil
• 英文别名: 1-Benzyl-5-ethynylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1202696-94-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: LVHJMFBDOBNIPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-5-ethynyluracil 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 5-acetyl-1-benzylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  5-乙炔基尿嘧啶核苷的氢化反应：5-(2-Germylvinyl) 尿嘧啶和 5-(2-Germylacetyl) 尿嘧啶核苷的形成

  摘要：

  受保护的5-乙炔基尿嘧啶核苷与三烷基- ，三芳基，的立体选择性自由基介导的hydrogermylation -或三（三甲硅烷基）锗，得到（ż）- 5-（2- germylvinyl）尿苷，2'-脱氧尿苷，或ARA -尿苷作为主要产品。β-三苯基锗烷基乙烯基自由基中间体与氧的反应和所得过氧自由基的断裂也以低至中等产率提供了5-[2-(三苯基锗烷基)乙酰基]嘧啶核苷。后者在 MeOH 中的热异构化通过四中心活化的复合物发生，随后所得O-锗基取代的烯醇的水解以定量产率产生 5-乙酰尿嘧啶核苷。

  DOI：

  10.1021/jo400590z

文献信息

• URACIL DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Fahrig Rudolf

  公开号：US20110166096A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Disclosed are uracil derivatives of the formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , and X are as defined herein, and use thereof as therapeutic agents. The uracil derivatives are used in particular together with a cytostatic agent for suppressing or reducing resistance building up on cytostatic treatment.

  揭示了以下公式(I)中的尿嘧啶衍生物：其中R1、R2、R3和X如本文所定义，并且其用作治疗剂。尿嘧啶衍生物特别是与细胞毒性药物一起使用，以抑制或减少在细胞毒性治疗中产生的耐药性。
• URACILDERIVATE UND DEREN VERWENDUNG
  申请人：Resprotect GmbH

  公开号：EP2303848A2

  公开（公告）日：2011-04-06
• US9181199B2
  申请人：——

  公开号：US9181199B2

  公开（公告）日：2015-11-10
• [DE] URACILDERIVATE UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] URACIL DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'URACILE ET LEUR UTILISATION
  申请人：RESPROTECT GMBH

  公开号：WO2009156182A2

  公开（公告）日：2009-12-30

  Die Erfindung betrifft Uracilderivate sowie deren Anwendung als therapeutischer Wirkstoff. Die Uracilderivate werden dabei insbesondere zusammen mit einem Zytostatikum zur Unterdrückung oder Reduzierung der Resistenzenbildung bei der Zytostatikabehandlung eingesetzt.
• Hydrogermylation of 5-Ethynyluracil Nucleosides: Formation of 5-(2-Germylvinyl)uracil and 5-(2-Germylacetyl)uracil Nucleosides
  作者：Yong Liang、Jean-Philippe Pitteloud、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/jo400590z

  日期：2013.6.7

  A stereoselective radical-mediated hydrogermylation of the protected 5-ethynyluracil nucleosides with trialkyl-, triaryl,- or tris(trimethylsilyl)germanes gave (Z)-5-(2-germylvinyl)uridine, 2′-deoxyuridine, or ara-uridine as major products. Reaction of the β-triphenylgermyl vinyl radical intermediate with oxygen and fragmentation of the resulting peroxyradical provided also 5-[2-(triphenylgermyl)acetyl]pyrimidine

  受保护的5-乙炔基尿嘧啶核苷与三烷基- ，三芳基，的立体选择性自由基介导的hydrogermylation -或三（三甲硅烷基）锗，得到（ż）- 5-（2- germylvinyl）尿苷，2'-脱氧尿苷，或ARA -尿苷作为主要产品。β-三苯基锗烷基乙烯基自由基中间体与氧的反应和所得过氧自由基的断裂也以低至中等产率提供了5-[2-(三苯基锗烷基)乙酰基]嘧啶核苷。后者在 MeOH 中的热异构化通过四中心活化的复合物发生，随后所得O-锗基取代的烯醇的水解以定量产率产生 5-乙酰尿嘧啶核苷。