3,5,8-trihydroxy-1-methoxy-9H-xanthen-9-one | 103726-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,5,8-trihydroxy-1-methoxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 3,5,8-trihydroxy-1-methoxy-xanthen-9-one；3,5,8-Trihydroxy-1-methoxy-xanthen-9-on
• CAS: 103726-18-7
• 化学式: C₁₄H₁₀O₆
• 分子量: 274.23
• InChiKey: XWEWAZSHQQIAAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  100.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,8-trihydroxy-1-methoxy-9H-xanthen-9-one 生成 3,5,8-triacetoxy-1-methoxy-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Tanase, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1941, vol. 61, p. 341,346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去甲基雏菊叶龙胆酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,5,8-trihydroxy-1-methoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  x吨酮O-糖苷的合成。第三部分 5- O-甲基-和去-O-甲基bellidifolin的1-和8 - O -β-D-糖苷的合成†

  摘要：

  完成了3种天然存在且具有生物活性的蒽酮1- O和8 - O -β-D-葡萄糖苷（5- O-甲基-和去-O-甲基bellidifolin（2-4）的明确合成）。通过选择性苄基化，甲基化和脱苯甲酰化反应制备仅具有单个反应性OH基团的被保护的蒽酮苷元。观察到1-MeO基团对去甲基化的出乎意料的稳定性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680832

文献信息

• Synthesis of xanthoneO-glycosides. Part III. Synthesis of 1- and 8-O-?-D-glycosides of 5-O-methyl- and de-O-methylbellidifolin
  作者：Barbara Vermes、Otto Seligmann、Hildebert Wagner

  DOI：10.1002/hlca.19850680832

  日期：1985.12.18

  The unambiguous synthesis of three naturally occurring and biologically active xanthone 1-O and 8-O-β-D-glucosides of 5-O-methyl- and de-O-methylbellidifolin (2–4) was accomplished. The protected xanthone aglycones having only a single reactive OH group were prepared by selective benzylation, methylation, and debenzoylation reactions. An unexpected stability of the 1-MeO group towards demethylation

  完成了3种天然存在且具有生物活性的蒽酮1- O和8 - O -β-D-葡萄糖苷（5- O-甲基-和去-O-甲基bellidifolin（2-4）的明确合成）。通过选择性苄基化，甲基化和脱苯甲酰化反应制备仅具有单个反应性OH基团的被保护的蒽酮苷元。观察到1-MeO基团对去甲基化的出乎意料的稳定性。
• Tanase, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1941, vol. 61, p. 341,346
  作者：Tanase

  DOI：——

  日期：——