N¹-ethyl-N¹,N²,N²-tris(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine | 423719-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N¹-ethyl-N¹,N²,N²-tris(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N-ethyl-N,N',N'-tris(2-pyridylmethyl)ethane-1,2-diamine；N-ethyl-N,N',N'-tris(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 423719-90-8
• 化学式: C₂₂H₂₇N₅
• 分子量: 361.49
• InChiKey: KSRTWWNHJPDODS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 N¹-ethyl-N¹,N²,N²-tris(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine 、 iron(II) chloride 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到[Fe(N-ethyl-N,N',N'-tris(2-pyridylmethyl)ethane-1,2-diamine)Cl]PF6
  参考文献：
  名称：

  Hazell, Alan; McKenzie, Christine J.; Nielsen, Lars Preuss, Journal of the Chemical Society. Dalton Transactions (2001), 2002, # 3, p. 310 - 317

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基乙二胺 、 2-氯甲基吡啶盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到N¹-ethyl-N¹,N²,N²-tris(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  TPEN变体的合成可提高癌细胞的选择性杀伤能力。

  摘要：

  TPEN是过渡金属的氨基螯合剂，在细胞和整个生物体水平上均有效。尽管TPEN通常用作选择性锌螯合剂，但它对铜和铁具有亲和力，并且已显示出在生物上都螯合。先前我们已经表明TPEN基于其螯合铜的能力选择性地杀死结肠癌细胞，铜是高度富集于结肠癌细胞的铜。TPEN-铜复合物具有氧化还原活性，因此可以增加癌细胞中ROS的产生，从而提高细胞毒性。在这里，我们生成TPEN衍生物的目的是提高其对铜的选择性，同时最大程度地减少锌的螯合以减少潜在的副作用。我们显示了这些衍生物之一TPEEN，尽管它对过渡金属的亲和力降低，在诱导乳腺癌细胞中的细胞死亡方面有效，并且对正常乳腺癌细胞的毒性较小。两种螯合剂的毒性作用结合不同细胞类型的金属含量显示，它们通过螯合氧化还原活性金属（铁和铜）表现出毒性。因此，TPEEN是一种重要的新型螯合剂，可用于抗癌治疗。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.045

文献信息

• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：UNIV OSLO

  公开号：WO2018033719A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The invention provides compounds for use in a method of treating and/or preventing a bacterial infection in a human or non-human mammal, said method comprising administration of said compound in combination with (either simultaneously, separately, or sequentially) a β-lactam antibiotic, wherein said compound has the general formula I: (I) (wherein: Q is a lipophilic, zinc chelating moiety which is selective for Zn2+ ions and which comprises at least one, preferably two or more (e.g 2, 3 or 4), optionally substituted, unsaturated heterocyclic rings, e.g. 5 or 6-membered heterocyclic rings (such rings preferably include at least one heteroatom selected from N, S and O, preferably N); wherein any optional substituents may be selected from C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, halogen, nitro, cyano, amine, and substituted amine; each L, which may be the same or different, is a covalent bond or a linker; each W, which may be the same or different, is a non-peptidic hydrophilic group which comprises one or more hydroxy groups; and x is an integer from 1 to 3) or a stereoisomer, pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  该发明提供了一种化合物，用于治疗和/或预防人类或非人哺乳动物体内的细菌感染，所述方法包括将该化合物与β-内酰胺类抗生素（可以同时、分开或顺序地）结合给药，其中所述化合物具有一般式I：（I）（其中：Q是一个亲脂性、选择性结合Zn2+离子的基团，包括至少一个，最好是两个或更多（例如2、3或4个），可选择地取代的不饱和杂环环，例如5或6元杂环环（这些环最好包括至少一个从N、S和O中选择的杂原子，最好是N）；其中任何可选择的取代基可以选择自C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、硝基、氰基、胺和取代胺；每个L，可以相同也可以不同，是一个共价键或一个连接基；每个W，可以相同也可以不同，是一个非肽性亲水基团，包括一个或多个羟基；x是1到3之间的整数）或其立体异构体、药学上可接受的盐或前药。
• Detergent bleaching compositions
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP1008645A1

  公开（公告）日：2000-06-14

  A detergent bleaching composition is provided comprising a compound including a specified pentadentate nitrogen-containing ligand. The compound can activate hydrogen peroxide or peroxyacids and provides favourable stain removal properties, particularly in the presence of iron, manganese or copper ions. In addition, an improved stability in alkaline aqueous environment has been obtained, in particular at the peroxy compound concentrations generally present in the fabric washing liquor.

  本发明提供了一种洗涤漂白组合物，其中包含一种含有特定五价含氮配体的化合物。该化合物可激活过氧化氢或过氧酸，并具有良好的去污性能，特别是在铁、锰或铜离子存在的情况下。此外，在碱性水溶液环境中，特别是在织物洗涤液中通常存在的过氧化合物浓度下，其稳定性也有所提高。
• Compositions and methods for the detection of zinc
  申请人：Northwestern University

  公开号：US11125741B2

  公开（公告）日：2021-09-21

  The invention relates generally to compositions and methods for the detection of zinc. In particular, compositions and methods are provided to detect changes in cellular zinc concentration and to correlate them to cellular phenomena.

  本发明一般涉及检测锌的组合物和方法。特别是，本发明提供了检测细胞锌浓度变化并将其与细胞现象相关联的组合物和方法。
• ZINC CHELATING COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTION
  申请人：Universitetet I Oslo

  公开号：EP3497095B1

  公开（公告）日：2021-07-14
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE DETECTION OF ZINC
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20190033299A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The invention relates generally to compositions and methods for the detection of zinc. In particular, compositions and methods are provided to detect changes in cellular zinc concentration and to correlate them to cellular phenomena.