3-(4-甲氧基苯基)环庚烷-1-酮 | 108062-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)环庚烷-1-酮
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)cycloheptanone
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)cycloheptan-1-one
• CAS: 108062-25-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: IQFLTDZYVXPUCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碳酸氢钠 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-甲氧基苯基)环庚烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  与 η2 配位苯甲醚的迈克尔加成反应：控制对位和苄基碳的立体化学

  摘要：

  在路易斯酸或布朗斯台德酸存在下，用各种迈克尔受体处理几种 eta(2) 配位的苯甲醚配合物，以生成稳定的 4H-苯甲醚配合物。发现这些反应进行高立体化学控制，结果可预测，前提是使用中度酸 (NH(2)Ph(2))OTf 并且将复合物溶解在酸性溶液中。立体化学显示源自对固态中苯甲醚络合物的一种配位非对映异构体和迈克尔反应的类狄尔斯-阿尔德过渡态的出乎意料的高度偏好。

  DOI：

  10.1021/ja047054j

文献信息

• Potassium Organotrifluoroborates in Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Additions to Enones
  作者：Mathieu Pucheault、Sylvain Darses、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3552::aid-ejoc3552>3.0.co;2-4

  日期：2002.11

  derivatives, participate in asymmetric 1,4-additions to enones. This reaction, catalyzed by cationic rhodium(I) complexes chelated with binap, MeO-biphep or josiphos ligand, affords 1,4-adducts with high yields and enantioselectivities of up to 99%. Careful study of the reaction parameters shows the high sensitivity of the reaction to temperature, solvent and the amount of water cosolvent. (© Wiley-VCH

  有机三氟硼酸钾，高度稳定的有机硼衍生物，参与烯酮的不对称 1,4-加成。该反应由与 binap、MeO-biphep 或 josiphos 配体螯合的阳离子铑 (I) 络合物催化，得到 1,4-加合物，收率高，对映选择性高达 99%。对反应参数的仔细研究表明，反应对温度、溶剂和水共溶剂量的高度敏感性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• 4,8-Disubstituted Bicyclo[3.3.1]nona-2,6-dienes as Chiral Ligands for Rh-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition Reactions
  作者：Renaldas Rimkus、Marius Jurgelėnas、Sigitas Stončius

  DOI：10.1002/ejoc.201500202

  日期：2015.5

  C2-symmetric chiral diene ligands based on 4,8-endo,endo-disubstituted bicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene framework have been designed and synthesized. The rhodium complexes of the dienes, which were obtained in a few straightforward steps from enantiomerically pure bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione, exhibited excellent catalytic activity and high enantioselectivity (up to 96 % ee) in the conjugate addition

  设计并合成了基于 4,8-endo,endo-di 取代双环 [3.3.1]nona-2,6-diene 骨架的 C2 对称手性二烯配体。二烯的铑配合物是从对映体纯的双环[3.3.1]壬烷-2,6-二酮通过几个简单的步骤获得的，在共轭加成中表现出优异的催化活性和高对映选择性（高达 96% ee）芳基硼酸在温和的反应条件下以高原子效率反应成环烯酮。
• New studies of Rh-catalyzed addition of boronic acids under basic conditions in aqueous medium
  作者：Rémi Amengual、Véronique Michelet、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01274-1

  日期：2002.8

  efficiently performed. The addition of various boronic acids to styrene, 2-vinylpyridine, and cyclic α,β-unsaturated ketones has been realized with high selectivity and yield. We have shown that m-TPPTC (tris(m-carboxyphenyl)phosphane trilithium salt) exhibited a higher reactivity compared to TPPTS. These couplings could also be conducted very efficiently under basic and phosphaneless conditions to give

  在碱性条件下，在纯净水中有效地进行了Rh催化的C formationC键的形成。已经以高选择性和高产率实现了向苯乙烯，2-乙烯基吡啶和环状α，β-不饱和酮中添加各种硼酸。我们已经表明，米-TPPTC（三（米相比TPPTS -carboxyphenyl）膦三锂盐）表现出更高的反应性。这些偶联也可以在碱性和无膦条件下非常有效地进行，以得到官能化的芳基衍生物。附加的阴离子配体m -TPPTC的好处在于成功进行了1,4-苯硼酸加成至环己烯酮的循环实验，而不会损失水溶性催化剂。
• Pd–NHC Catalyzed Conjugate Addition versus the Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Aditya L. Gottumukkala、Johannes G. de Vries、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1002/chem.201003643

  日期：2011.3.7

  Ace of base: A catalytic system is presented that, solely by choice of the base, selectively switches between conjugate addition and the Mizoroki–Heck reaction of aryl halides with Michael acceptors (see scheme; R, R′=alkyl, aryl). For conjugate addition reactions, this avoids the preparation and use of organometallics.

  碱的原子：提出了一种催化系统，仅通过选择碱即可在共轭加成和芳基卤化物与Michael受体的Mizoroki-Heck反应之间选择性切换（参见方案； R，R'=烷基，芳基）。对于共轭加成反应，这避免了有机金属化合物的制备和使用。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of cyclopropanol-derived ketone homoenolates with aryl bromides
  作者：David Rosa、Arturo Orellana

  DOI：10.1039/c3cc42080a

  日期：——

  The cross-coupling reaction of cyclopropanol-derived ketone homoenolates bearing β-hydrogens with aryl and hetaryl bromides has been achieved for the first time. This reaction is high yielding, is broad in scope and uses a simple catalytic system. Notably, the proposed palladium homoenolates do not undergo β-hydride elimination to the corresponding α,β-unsaturated ketones.

  首次实现了含有β-氢的环丙醇衍生的酮烯醇盐与芳基和杂芳基溴的交叉耦合反应。该反应产率高，适用范围广，并采用了一个简单的催化体系。值得注意的是，所提出的钯烯醇盐不会经历β-氢消除形成相应的α,β-不饱和酮。