1-2H-1-(4'-methylphenyl)ethanol | 100646-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-2H-1-(4'-methylphenyl)ethanol
• 英文别名: 1-²H-1-(4'-methylphenyl)ethanol；1-(p-Methylphenyl)-1-deuteroethanol-(1)；1-(p-Tolyl)-(1-D)ethanol；(+)-1-²H-(4'-methylphenyl)ethanol
• CAS: 100646-14-8；56273-14-4；100760-06-3
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 137.186
• InChiKey: JESIHYIJKKUWIS-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-2H-1-(4'-methylphenyl)ethanol 在 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+)-1-2H-(4'-methylphenyl)bromoethane
  参考文献：
  名称：

  Stein, Allan R.; Dawe, Robert D.; Sweet, James R., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 3442 - 3448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 高氯酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-2H-1-(4'-methylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  NADH 模型化合物酸催化还原酮及其与酸催化光致电子转移反应的关系

  摘要：

  在乙腈中存在高氯酸的情况下，酸稳定性 NADH 模型化合物 10-甲基吖啶 (AcrH2) 可以轻松还原各种酮。未质子化的 AcrH2 酸催化还原酮的速率与酸催化光诱导电子转移反应从 [Ru(bpy)3]2+ 的激发态到酮的速率密切相关。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.31

文献信息

• Iridium-catalyzed α-selective deuteration of alcohols
  作者：Moeko Itoga、Masako Yamanishi、Taro Udagawa、Ayane Kobayashi、Keiko Maekawa、Yoshiji Takemoto、Hiroshi Naka

  DOI：10.1039/d2sc01805e

  日期：——

  alcohols under basic or neutral conditions without being affected by coordinative functional groups such as imidazole and tetrazole. Successful substrates for deuterium labelling include the pharmaceuticals losartan potassium, rapidosept, guaifenesin, and diprophylline. The deuterated losartan potassium shows higher stability towards the metabolism by CYP2C9 than the protiated analogue. Kinetic and DFT studies

  化学选择性 C(sp 3 )-H 氘化的发展在合成化学中特别受关注。我们在此报告了使用氧化氘（D 2O) 作为主要氘源。该方法能够在碱性或中性条件下对伯醇和仲醇进行直接的化学选择性氘化，而不受咪唑和四唑等配位官能团的影响。用于氘标记的成功底物包括药物氯沙坦钾、rapidosept、愈创甘油醚和二丙茶碱。氘代氯沙坦钾对 CYP2C9 的代谢表现出比质子化类似物更高的稳定性。动力学和 DFT 研究表明，直接氘化通过醇脱氢生成羰基中间体，用 D 2将 [Ir III -H] 转化为 [Ir III -D] 进行O，将羰基中间体氘化，得到α-氘化产物。
• Effects of deuterium substitution on the rates of organic reactions. XI. .alpha.- and .beta.-Deuterium effects on the solvolysis rates of a series of substituted 1-phenylethyl halides
  作者：V. J. Shiner、W. E. Buddenbaum、B. L. Murr、G. Lamaty

  DOI：10.1021/ja01004a037

  日期：1968.1