2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-5-nitropyridine-4-carbaldehyde | 177798-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-5-nitropyridine-4-carbaldehyde
• CAS: 177798-35-5
• 化学式: C₉H₈N₂O₅
• 分子量: 224.173
• InChiKey: CAXAXXWNMRTBPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-5-nitropyridine-4-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 5.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 52.5h， 生成 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-(4-morpholinylmethyl)-5-aminopyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2-羧甲醛硫代半脲的3-氨基和5-氨基衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  已合成并合成了一系列3-和5-烷基氨基衍生物以及吡啶-2-羧醛硫代半碳zone素的其他结构修饰类似物，并将其评估为CDP还原酶活性的抑制剂，并在体外具有细胞毒性，并在体内具有抗CDP的抗肿瘤活性。 L1210白血病。3-和5-氨基-2-（1,3-二氧杂戊-2-基）吡啶（1，2）的烷基化产生相应的3-甲基氨基，5-甲基氨基，3-烯丙基氨基，5-乙基氨基，5-烯丙基氨基然后，将其与5-丙基氨基和5-丁基氨基衍生物（5、6和11-15）缩合，使它们分别与硫代氨基脲（7、8和16-20）缩合。用二氧化硒氧化3,5-二硝基-2-甲基吡啶（21），然后用乙二醇和对甲苯磺酸处理，制得环状乙缩醛23。2-（1，3-二氧戊环-2-基）-4-甲基-5-硝基吡啶（26）与二氧化硒，然后依次用硼氢化钠，甲磺酰氯和吗啉处理，得到吗啉代甲基衍生物30。用Pd催化加氢23和30 / C得到相应的氨基衍生物24和31。用

  DOI：

  10.1021/jm9600454
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methyl-5-nitropyridine 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 以66%的产率得到2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-5-nitropyridine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2-羧甲醛硫代半脲的3-氨基和5-氨基衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  已合成并合成了一系列3-和5-烷基氨基衍生物以及吡啶-2-羧醛硫代半碳zone素的其他结构修饰类似物，并将其评估为CDP还原酶活性的抑制剂，并在体外具有细胞毒性，并在体内具有抗CDP的抗肿瘤活性。 L1210白血病。3-和5-氨基-2-（1,3-二氧杂戊-2-基）吡啶（1，2）的烷基化产生相应的3-甲基氨基，5-甲基氨基，3-烯丙基氨基，5-乙基氨基，5-烯丙基氨基然后，将其与5-丙基氨基和5-丁基氨基衍生物（5、6和11-15）缩合，使它们分别与硫代氨基脲（7、8和16-20）缩合。用二氧化硒氧化3,5-二硝基-2-甲基吡啶（21），然后用乙二醇和对甲苯磺酸处理，制得环状乙缩醛23。2-（1，3-二氧戊环-2-基）-4-甲基-5-硝基吡啶（26）与二氧化硒，然后依次用硼氢化钠，甲磺酰氯和吗啉处理，得到吗啉代甲基衍生物30。用Pd催化加氢23和30 / C得到相应的氨基衍生物24和31。用

  DOI：

  10.1021/jm9600454

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of 3- and 5-Amino Derivatives of Pyridine-2-carboxaldehyde Thiosemicarbazone
  作者：Mao-Chin Liu、Tai-Shun Lin、Joseph G. Cory、Ann H. Cory、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm9600454

  日期：1996.1.1

  sequential treatment with sodium borohydride, methanesulfonyl chloride, and morpholine afforded the morpholinomethyl derivative 30. Catalytic hydrogenation of 23 and 30 with Pd/C yielded the corresponding amino derivatives 24 and 31. Catalytic hydrogenation of 5-cyano-2-methylpyridine (33) with Raney nickel, followed by treatment with acetic anhydride, gave the amide derivative 35. N-Oxidation of 35,

  已合成并合成了一系列3-和5-烷基氨基衍生物以及吡啶-2-羧醛硫代半碳zone素的其他结构修饰类似物，并将其评估为CDP还原酶活性的抑制剂，并在体外具有细胞毒性，并在体内具有抗CDP的抗肿瘤活性。 L1210白血病。3-和5-氨基-2-（1,3-二氧杂戊-2-基）吡啶（1，2）的烷基化产生相应的3-甲基氨基，5-甲基氨基，3-烯丙基氨基，5-乙基氨基，5-烯丙基氨基然后，将其与5-丙基氨基和5-丁基氨基衍生物（5、6和11-15）缩合，使它们分别与硫代氨基脲（7、8和16-20）缩合。用二氧化硒氧化3,5-二硝基-2-甲基吡啶（21），然后用乙二醇和对甲苯磺酸处理，制得环状乙缩醛23。2-（1，3-二氧戊环-2-基）-4-甲基-5-硝基吡啶（26）与二氧化硒，然后依次用硼氢化钠，甲磺酰氯和吗啉处理，得到吗啉代甲基衍生物30。用Pd催化加氢23和30 / C得到相应的氨基衍生物24和31。用