3-(4-甲氧基苯氧基)吖丁啶 | 954220-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯氧基)吖丁啶
• 中文别名: 3-(4-甲氧基苯氧基)氮杂环丁烷；3-(4-甲氧基苯氧基)氮杂丁烷
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenoxy)azetidine
• CAS: 954220-70-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: BRAURHKCYODXSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯氧基)吖丁啶 、 对氰基溴化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碱性氮杂环丁烷的轻松环裂解

  摘要：

  已显示，在某些条件下，含有碱性环氮原子的氮杂环丁烷容易进行环裂解，从而在暴露于烷基溴化物和酰氯的情况下提供3-卤代-1-氨基丙烷衍生物。环裂解的速率似乎主要由氮杂环丁烷氮原子的季铵化发生的速率决定。如果将反应时间保持较短，则可以以合成上有用的产率进行NH-氮杂环丁烷的烷基化以提供N-烷基氮杂环丁烷。作为游离碱，氮杂环丁烷可进行自发的低聚并伴随有环的裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.012

文献信息

• [EN] ARYL CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL INHIBITORS FOR TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYLCARBOXAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE CANAL SODIQUE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2011103196A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention provides compounds that are inhibitors of voltage-gated sodium channels (Nav), in particular Nav 1.7, and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of these channels, in particular, chronic pain disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本发明提供了一种抑制电压门控钠通道（Nav）的化合物，特别是Nav 1.7，因此适用于治疗通过抑制这些通道可治疗的疾病，特别是慢性疼痛疾病。还提供了含有这种化合物的药物组合物以及制备这种化合物的方法。
• Optimization of piperidin-4-yl-urea-containing melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCH-R1) antagonists: Reducing hERG-associated liabilities
  作者：Susanne Berglund、Bryan J. Egner、Henrik Gradén、Joakim Gradén、David G.A. Morgan、Tord Inghardt、Fabrizio Giordanetto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.066

  日期：2009.8

  The discovery and optimization of piperidin-4-yl-urea derivatives as MCH-R1 antagonists is herein described. Previous work around the piperidin-4-yl-amides led to the discovery of potent MCH-R1 antagonists. However, high affinity towards the hERG potassium channel proved to be an issue. Different strategies to increase hERG selectivity were implemented and resulted in the identification of piperidin-4-yl-urea

  本文描述了作为MCH-R1拮抗剂的哌啶-4-基-脲衍生物的发现和优化。以前关于哌啶丁-4-基-酰胺的研究导致发现了有效的MCH-R1拮抗剂。然而，对hERG钾通道的高亲和力被证明是一个问题。实施了提高hERG选择性的不同策略，并导致鉴定出哌啶-4-基-脲化合物为有效的MCH-R1拮抗剂，且对hERG的抑制作用最小。
• Application of Structure-Based Design and Parallel Chemistry to Identify a Potent, Selective, and Brain Penetrant Phosphodiesterase 2A Inhibitor
  作者：Christopher J. Helal、Eric P. Arnold、Tracey L. Boyden、Cheng Chang、Thomas A. Chappie、Kimberly F. Fennell、Michael D. Forman、Mihaly Hajos、John F. Harms、William E. Hoffman、John M. Humphrey、Zhijun Kang、Robin J. Kleiman、Bethany L. Kormos、Che-Wah Lee、Jiemin Lu、Noha Maklad、Laura McDowell、Scot Mente、Rebecca E. O’Connor、Jayvardhan Pandit、Mary Piotrowski、Anne W. Schmidt、Christopher J. Schmidt、Hirokazu Ueno、Patrick R. Verhoest、Edward X. Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00397

  日期：2017.7.13

  explore the biology of PDE2A inhibition, we sought to identify potent PDE2A inhibitors with improved brain penetration as compared to current literature compounds. Applying estimated human dose calculations while simultaneously leveraging synthetically enabled chemistry and structure-based drug design has resulted in a highly potent, selective, brain penetrant compound 71 (PF-05085727) that effects in

  据报道，磷酸二酯酶2A（PDE2A）抑制剂在临床前认知模型中具有体内活性。为了更全面地探索PDE2A抑制的生物学特性，我们寻求鉴定与当前文献化合物相比具有增强的脑渗透性的有效PDE2A抑制剂。在应用估计的人体剂量计算的同时，利用合成化学和基于结构的药物设计，可以产生出高效，选择性，脑渗透性化合物71（PF-05085727），其对体内生化变化的影响与对PDE2A的抑制以及NMDA拮抗剂对啮齿类动物的影响的行为和电生理逆转相称。此数据支持PDE2A抑制剂增强NMDA信号的能力，以及它们对临床认知指征的进一步发展。
• CARBOXAMIDES AS INHIBITORS OF VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS
  申请人：Bregman Howard

  公开号：US20130131035A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention provides compounds that are inhibitors of voltage-gated sodium channels (Nav), in particular Nav 1.7, and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of these channels, in particular, chronic pain disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本发明提供了一种抑制电压门控钠通道（Nav）的化合物，特别是Nav 1.7，因此可用于治疗可通过抑制这些通道治疗的疾病，特别是慢性疼痛疾病。还提供了含有这种化合物的药物组合物以及制备这种化合物的方法。
• N-formyl and n-hydroxymethyl-3-phenoxy-1-azetidinecarboxamides and their preparation and use
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED

  公开号：EP0102740A1

  公开（公告）日：1984-03-14

  N-Formyl and N-hydroxymethy)-3-phenoxy-1-azetidinecarboxamides having the formula: wherein R is selected from formyl and hydroxymethyl and R' is selected from hydrogen, fluoro, loweralkyl, lower-alkoxy, trifluoromethyl, acetyl, N-formylcarboxamido or N-hydroxymethylcarboxamido having anticonvulsant activity are disclosed.

  N-甲酰基和 N-羟甲基）-3-苯氧基-1-氮杂环丁烷羧酰胺，其式如下 其中 R 选自甲酰和羟甲基，R'选自氢、氟、低级烷基、低级烷氧基、三氟甲基、乙酰基、N-甲酰基甲酰胺或 N-羟甲基甲酰胺，具有抗惊厥活性。