N-methyl-1-(4-methylphenyl)ethanimine oxide | 36324-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-1-(4-methylphenyl)ethanimine oxide
• 英文别名: α-p-Tolyl-α,N-dimethylnitron
• CAS: 36324-58-0；121354-12-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: WTTNCXXSVDZGNI-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-1-(4-methylphenyl)ethanimine oxide 在 氢气 、 C₃₈H₄₀N₂O₃RhS⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以96 %的产率得到N-methyl-N-[(1S)-1-(4-methylphenyl)ethyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  铑催化1,3-偶极硝酮的不对称氢化和转移氢化

  摘要：

  通过 Rh(III) 催化的不对称氢化和转移氢化实现了 1,3-偶极硝酮对映选择性还原为羟胺。合成了多种手性N , N-二取代羟胺，产率高达 99%，ee >99%。进行了机理研究和 DFT 计算，以阐明反应性和对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202319662
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 、 N-甲基羟胺盐酸盐 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90.476%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化1,3-偶极硝酮的不对称氢化和转移氢化

  摘要：

  通过 Rh(III) 催化的不对称氢化和转移氢化实现了 1,3-偶极硝酮对映选择性还原为羟胺。合成了多种手性N , N-二取代羟胺，产率高达 99%，ee >99%。进行了机理研究和 DFT 计算，以阐明反应性和对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202319662

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation and Transfer Hydrogenation of 1,3‐Dipolar Nitrones
  作者：Liren Xu、Tilong Yang、Hao Sun、Jingwen Zeng、Shuo Mu、Xumu Zhang、Gen‐Qiang Chen

  DOI：10.1002/anie.202319662

  日期：2024.4.2

  The enantioselective reduction of 1,3-dipolar nitrones to hydroxylamines was achieved by Rh(III)-catalyzed asymmetric hydrogenation and transfer hydrogenation. A wide range of chiral N,N-disubstituted hydroxylamines were synthesized with up to 99 % yield and >99 % ee. Mechanistic investigations and DFT calculations were conducted to elucidate the origin of reactivity and enantioselectivity.

  通过 Rh(III) 催化的不对称氢化和转移氢化实现了 1,3-偶极硝酮对映选择性还原为羟胺。合成了多种手性N , N-二取代羟胺，产率高达 99%，ee >99%。进行了机理研究和 DFT 计算，以阐明反应性和对映选择性的起源。