4-(1-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-piperidin-4-ylamino)-6-methoxy-chromen-2-one | 638191-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-piperidin-4-ylamino)-6-methoxy-chromen-2-one
• 英文别名: 4-[[1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperidin-4-yl]amino]-6-methoxychromen-2-one
• CAS: 638191-48-7
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₅
• 分子量: 408.454
• InChiKey: IQNDRUCHCWJNAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-piperidin-4-ylamino)-6-methoxy-chromen-2-one 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(1-benzo{1,3}dioxol-5-ylmethyl-piperidin-4-ylamino)-3-fluoro-6-methoxychromene-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTAGONISTS OF MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR
  [FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'HORMONE DE MELANO-CONCENTRATION

  摘要：

  公开号：

  WO2003106452A3
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲氧基香豆素 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 4-(1-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-piperidin-4-ylamino)-6-methoxy-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Characterization of Aminopiperidinecoumarin Melanin Concentrating Hormone Receptor 1 Antagonists

  摘要：

  4-(1-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylpiperidine-4-ylmethyl)-6-chlorochromen-2-one (7) is a potent, orally bioavailable melanin concentrating hormone receptor 1 (MCHr1) antagonist that causes dose-dependent weight loss in diet-induced obese mice. Further evaluation of 7 in an anesthetized dog model of cardiovascular safety revealed adverse hemodynamic effects at a plasma concentration comparable to the minimally effective therapeutic concentration. These results highlight the need for scrutiny of the cardiovascular safety profile of MCHr1 antagonists.

  DOI：

  10.1021/jm050598r

文献信息

• Antagonists of melanin concentrating hormone receptor
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040106645A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  This invention provides compounds that are antagonists of melanin concentrating hormone receptor-1 (MCH-R1). The compounds are represented by formula I: 1 where m is zero or one, n is zero to two, Y is oxygen or —N(R 9 )—, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 9 and Ring A are defined in the specification. Coumarin and quinolone compounds where R 1 and R 2 together form a fused benzo ring are preferred. The invention also provides compounds of formula VI where the coumarin moiety is replaced by a quinazolinone ring. The compounds are useful for treating MCH-R1-related disorders, particularly overweight conditions including obesity.

  这项发明提供了一些与黑色素浓集激素受体-1 (MCH-R1) 相对抗的化合物。这些化合物由公式 I 表示：其中 m 为零或一，n 为零至二，Y 为氧或 —N(R9)—，R1、R2、R3、R4、R5、R9 和环 A 在说明书中有定义。偏好使用 R1 和 R2 结合形成融合苯环的香豆素和喹啉类化合物。该发明还提供了公式 VI 的化合物，其中香豆素基团被喹嗪酮环替换。这些化合物可用于治疗与 MCH-R1 相关的疾病，特别是超重症，包括肥胖症。
• ANTAGONISTS OF MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1534703A2

  公开（公告）日：2005-06-01
• US6921821B2
  申请人：——

  公开号：US6921821B2

  公开（公告）日：2005-07-26