N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzohydrazonoyl chloride | 36590-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzohydrazonoyl chloride
• 英文别名: N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzenecarbohydrazonoyl chloride；Benzoylchlorid-3-trifluormethylphenylhydrazon
• CAS: 36590-50-8
• 化学式: C₁₄H₁₀ClF₃N₂
• 分子量: 298.695
• InChiKey: AUOQDJYTOOKJCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzohydrazonoyl chloride 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Benzamidhydrazon
  参考文献：
  名称：

  Perronnet,J.; Girault,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2843 - 2847

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-环加成原位生成的腈亚胺和乙炔，用于组装1,3-二取代吡唑并进行定量氘标记

  摘要：

  报道了一种从原位生成的腈亚胺和乙炔制备1,3-二取代吡唑的新型合成方法。反应在简单的两室反应器中进行。反应器的一部分装有活性腈亚胺物种的酰氯前体和碱。另一部分用于从CaC 2生成乙炔和水。反应物的分配将所需的吡唑的产率提高至高达99％，并简化了其通过简单的溶剂蒸发步骤的分离。该方法不需要复杂的设备，并利用廉价，安全且易于处理的电石作为起始原料。根据开发的方法进行模型氘掺入，产生了一系列具有优异氘富集的新型4,5-二氢杂萘并恶唑。对反应机理进行了理论计算，并对可能的中间结构进行了表征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00155

文献信息

• Construction of multi-substituted pyrazoles <i>via</i> potassium carbonate-mediated [3 + 2] cycloaddition of <i>in situ</i> generated nitrile imines with cinnamic aldehydes
  作者：Mei-Mei Li、Hui Huang、Wanrong Tian、Yiru Pu、Chaozheng Zhang、Jirui Yang、Qing Ren、Feiyan Tao、Yun Deng、Jun Lu

  DOI：10.1039/d2ra00331g

  日期：——

  A highly efficient potassium carbonate-mediated [3 + 2] cycloaddition reaction of hydrazonoyl chlorides with cinnamic aldehydes to furnish multi-substituted pyrazoles under nontoxic and mild conditions has been developed.

  一种高效的无毒和温和条件下，利用碳酸钾介导的氮酰氯与肉桂醛[3 + 2]环加成反应，生成多取代的吡唑烷化合物的方法已经被开发出来。
• Synthesis of novel isoxazole-containing pyrazolines and pyrazoles via cycloaddition and elimination/aromatization process
  作者：Hui Huang、Yiru Pu、Dikai Zhu、Chaozheng Zhang、Jirui Yang、Changqun Liu、Xin Zhang、Feiyan Tao、Mei-Mei Li、Jun Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133203

  日期：2023.1

  approach for synthesizing isoxazole-containing pyrazolines and pyrazoles. The protocol involved [3 + 2] cycloaddition of the in situ generated nitrile imines with 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl isoxazoles furnishing a sequence of trans-configured isoxazole-substituted pyrazolines in a fully regioselective manner. Elimination/aromatization of the prepared cycloadducts with the catalysis of MnO2 or SnCl2 provided

  我们提出了合成含异恶唑的吡唑啉和吡唑的一般方法。该方案涉及原位生成的腈亚胺与 3-甲基-4-硝基-5-烯基异恶唑的 [3 + 2] 环加成，以完全区域选择性的方式提供一系列反式配置的异恶唑取代的吡唑啉。在 MnO 2或 SnCl 2的催化作用下，制备的环加合物的消除/芳构化提供了获得多取代吡唑的简便途径。通过控制催化剂，芳构化过程产生异恶唑取代的吡唑 (MnO 2 ) 或 1,3,4-三芳基吡唑 (SnCl 2) 具有优异的选择性。此外，该方法允许通过一锅法合成异恶唑取代的吡唑。
• 一种多取代吡唑啉类化合物及其合成方法
  申请人：四川普康药业有限公司

  公开号：CN115536649A

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明提供一种多取代吡唑啉类化合物及其合成方法，主要涉及吡唑啉类化合物技术领域，在有机溶剂中，室温下加入底物腙、乙烯基异恶唑和碱反应完全后，经过分离提纯，得到一种稠环1,3,4,5‑四取代吡唑啉类化合物。发明设计科学，构思巧妙，方法简单，操作简便，采用本发明方法能特异得合成一种全新的多种取代基的吡唑啉类化合物，且较之传统方法副产物少，易于纯化，产率极高。解决了已知生产方法中合成此类吡唑啉类化合物的限制，证了此方法的实用性。
• 10.1021/acs.joc.4c00910
  作者：Luo, Wen-Jing、Liang, Xiuwen、Chen, Maizhuo、Wang, Ke-Hu、Huang, Danfeng、Wang, Junjiao、Chen, Dong-Ping、Hu, Yulai

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00910

  日期：——

  [3 + 2] cycloaddition reaction between in situ generated nitrile imines from hydrazonoyl halides and vinylsulfonium salts is developed. The nitrile imines are demonstrated to be a new class of reaction partner for vinylsulfonium salts to conduct the [3 + 2] cycloaddition reaction. The process provides a concise and efficient method for the construction of pyrazole derivatives under mild reaction conditions

  开发了由腙酰卤和乙烯基锍盐原位生成的腈亚胺之间的有效[3 + 2]环加成反应。腈亚胺被证明是乙烯基锍盐进行[3 + 2]环加成反应的一类新型反应伙伴。该工艺为反应条件温和、底物范围广、产物收率好、区域选择性高的吡唑衍生物的构建提供了一种简洁高效的方法。
• DE2146192
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——