(E)-3-[Benzyloxycarbonyl-(3,3-diethoxy-propyl)-amino]-acrylic acid ethyl ester | 220618-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-[Benzyloxycarbonyl-(3,3-diethoxy-propyl)-amino]-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[3,3-diethoxypropyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]prop-2-enoate
• CAS: 220618-79-1
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₆
• 分子量: 379.453
• InChiKey: QHMAUAHGMSHWDZ-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[Benzyloxycarbonyl-(3,3-diethoxy-propyl)-amino]-acrylic acid ethyl ester 在 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-3-[Benzyloxycarbonyl-(3-oxo-propyl)-amino]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis via a 5-exo-trig cyclisation of trans-2-oxohexahydro-2H-furo[3,2-b]pyrroles (pyrrolidine-trans-lactones)—potent, novel elastase inhibitors

  摘要：

  反式-2-氧代六氢-2H-呋喃并[3,2-b]吡咯（如 2）是构象受限的 5,5 融合环系统，是有效的人类中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂。在碘化钐（II）的介导下，醛丙烯酸酯 4 和 5 发生分子内 5-外三环反应，得到主要为反式产物的 9 和 15，从而实现了立体选择性合成。15 中的正丙基也可以立体选择性地生成所需的δ-异构体。

  DOI：

  10.1039/a807540i
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 (E)-3-(3,3-Diethoxy-propylamino)-acrylic acid ethyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-3-[Benzyloxycarbonyl-(3,3-diethoxy-propyl)-amino]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthesis via a 5-exo-trig cyclisation of trans-2-oxohexahydro-2H-furo[3,2-b]pyrroles (pyrrolidine-trans-lactones)—potent, novel elastase inhibitors

  摘要：

  反式-2-氧代六氢-2H-呋喃并[3,2-b]吡咯（如 2）是构象受限的 5,5 融合环系统，是有效的人类中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂。在碘化钐（II）的介导下，醛丙烯酸酯 4 和 5 发生分子内 5-外三环反应，得到主要为反式产物的 9 和 15，从而实现了立体选择性合成。15 中的正丙基也可以立体选择性地生成所需的δ-异构体。

  DOI：

  10.1039/a807540i