2-(4-chlorophenyl)-1,8-naphthyridine | 65182-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1,8-naphthyridine
• CAS: 65182-60-7
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂
• 分子量: 240.692
• InChiKey: STCTVADMIRRKNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  400.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 2-(4-chlorophenyl)-1,8-naphthyridine 在 十二羰基三钌 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到7-(4-chlorophenyl)-2-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  通过钌/酸双重催化，将苯胺衍生物与N-杂芳烃的 氢化对位选择性氨基烷基转移†

  摘要：

  通过钌/酸双重催化，我们首次提出了苯胺衍生物与N-杂芳烃的转移氢化对位选择性氨基烷基化反应。N-杂芳烃的空间较少受阻的吡啶环的位置2与对位的各种苯胺衍生物偶联氨基，提供了大量的结构修饰的苯胺，一类非常有价值的化合物，具有发现和进一步创建功能分子的潜力。发达的化学特性具有操作简便，易于获得的催化剂体系，出色的官能团耐受性和独特的区域选择性，这为获得目前用常规方法难以获得或具有挑战性的新型苯胺衍生物和设计新的偶联反应提供了重要基础。氢转移策略。

  DOI：

  10.1039/c8cc04233k
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)乙醇 、 2-氨基-3-羟甲基吡啶 在 C₂₂H₂₄ClIrN₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  遵循双重脱氢策略，使用醇类可持续地合成水中的N-杂环

  摘要：

  本研究描述了在空气中使用醇在新的水溶性Ir络合物的存在下在空气中合成药物相关N杂环（如取代的喹啉，a啶和1,8-萘啶）的第一个实例。这种方法的可行性和有效性通过有效合成具有生物活性的天然产物（±）-半胱氨酸和各种N-杂芳族化合物的克级合成来证明。进行了一些动力学实验和DFT计算以支持合理的反应机理，该机理揭示了该系统遵循一致的外球机理进行醇脱氢。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.03.028

文献信息

• Hydrogen-Transfer-Mediated α-Functionalization of 1,8-Naphthyridines by a Strategy Overcoming the Over-Hydrogenation Barrier
  作者：Xiu-Wen Chen、He Zhao、Chun-Lian Chen、Huan-Feng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1002/anie.201707702

  日期：2017.11.6

  Two become one: A general catalytic hydrogen transfer-mediated α-functionalization of 1,8-naphthyridines is reported for the first time. The pyridyl α-site selectively couples with the C8-site of various tetrahydroquinolines to afford novel tetrahydro-1,8-naphthyridines (see scheme). The reaction features operational simplicity, a readily available catalyst and good functional group tolerance.

  两者合而为一：首次报道了一般的催化氢转移介导的1,8-萘啶的α-官能化。吡啶基α-位点与各种四氢喹啉的C8-位点选择性偶联，得到新颖的四氢-1,8-萘啶（见方案）。该反应具有操作简单，容易获得的催化剂和良好的官能团耐受性的特征。
• Direct Access to Nitrogen Bi-heteroarenes via Iridium-Catalyzed Hydrogen-Evolution Cross-Coupling Reaction
  作者：Chunlian Chen、Xiuwen Chen、He Zhao、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01349

  日期：2017.7.7

  Through cooperative actions of iridium catalyst and NaOTf additive we report a new direct access to nitrogen bi-heteroarenes via hydrogen-evolution cross-coupling of the β-site of indoles/pyrrole with the α-site of N-heteroarenes. The reaction proceeds in an atom- and redox-economic fashion together with the merits of an easily available catalyst system, broad substrate scope, excellent functional

  通过铱催化剂和NaOTf添加剂的协同作用，我们报道了通过吲哚/吡咯的β-位与N-杂芳烃的α-位的氢演化交叉偶联而直接获得双氮杂氮的新途径。该反应以原子经济和氧化还原经济的方式进行，同时具有易于获得的催化剂体系，广泛的底物范围，优异的功能耐受性和无需外部氧化剂的优点，提供了创建π共轭体系的实用方法。
• Transition metal-free α-methylation of 1,8-naphthyridine derivatives using DMSO as methylation reagent
  作者：Shaohua Jiang、Zhihai Yang、Ziyin Guo、Yibiao Li、Lu Chen、Zhongzhi Zhu、Xiuwen Chen

  DOI：10.1039/c9ob01490j

  日期：——

  A practical approach to the direct α-methylation of 1,8-naphthyridines under mild reaction conditions has been developed using simple and readily available DMSO as a convenient and environmentally friendly carbon source.

  一种实用的方法已经开发出来，可以在温和的反应条件下直接对1,8-萘啉进行α-甲基化，使用简单易得的DMSO作为方便和环保的碳源。
• Selective reductive cross-coupling of N-heteroarenes by an unsymmetrical PNP-ligated manganese catalyst
  作者：Zhenda Tan、Biao Xiong、Jian Yang、Chenggang Ci、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.09.036

  日期：2020.12

  Reductive functionalization of N-heteroarenes remains to date a challenge due to the easy occurrence of direct reduction of such substances into non-coupling saturated cyclic amines. Herein, by developing an unprecedented manganese catalyst ligating with an unsymmetrical 2-aminotetrahydronaphthyridyl PNP-ligand, we have achieved a new reductive cross-coupling of indoles/pyrroles and N-heteroarenes

  迄今为止，N-杂芳烃的还原功能化仍然是一个挑战，因为这种物质容易直接还原成非偶联的饱和环胺。在此，通过开发与不对称的2-氨基四氢萘吡啶基PNP-配体连接的史无前例的锰催化剂，我们实现了吲哚/吡咯与N-杂芳烃的新的还原交叉偶联。机理研究表明，催化剂能够原位活化通过中断N-杂芳烃的第二次转移氢化来捕获部分还原的中间体构成了本反应成功的关键。所开发的化学方法具有良好的底物和官能团相容性，较高的步长和原子效率，优异的化学和区域选择性，并适用于含吡啶生物医学分子的后期修饰，从而建立了一个新的平台，使芳香族系统可以连接到功能框架，以及不对称PNP有机金属配合物和相关催化转化的进一步发展。
• 一种2-(四氢喹啉-6-基)-四氢-1,8-萘啶类化 合物及其制备方法与应用
  申请人：五邑大学

  公开号：CN109053725B

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明公开了一种2‑(四氢喹啉‑6‑基)‑四氢‑1,8‑萘啶类化合物及其制备方法与应用，所述化合物的分子通式如式I所示：其中，所述式I中R1为苯基、硝基苯或卤代苯基；R2为氢或甲基；R3为氢或甲基；R4为氢或甲基。所述制备方法包括以下步骤：S1、在反应容器中，加入四氢喹啉类化合物和1，8萘啶类化合物后，加入四氢喹啉类化合物质量的1～5％的金属催化剂，再加入酸和溶剂，在80℃～160℃下搅拌反应5～24小时；S2、反应结束后冷却至室温，过滤，减压旋蒸除去溶剂即可得到粗产物，粗产物经柱层析提纯得到。