3-(4-硝基苯基)-2,4-咪唑啉二酮 | 62101-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-(4-硝基苯基)-2,4-咪唑啉二酮
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)hydantoin
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)imidazolidine-2,4-dione；3-(p-Nitrophenyl)-hydantoin；3-(p-Nitro-phenyl)-imidazolin-2,4-dion；3-(4-Nitro-phenyl)-imidazolidin-2,4-dion；3-(4-nitrophenyl)-2, 4-imidazolidinedione
• CAS: 62101-57-9
• 化学式: C₉H₇N₃O₄
• mdl: MFCD02064863
• 分子量: 221.172
• InChiKey: NXSDVXXMFNZITI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-硝基苯基)-2,4-咪唑啉二酮 在 钯 氢气 、 甲醇 、 乙醚 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 54.9 g (79%) of 3-(4-Aminophenyl)imidazolidine-2,4-dione的产率得到3-(4-aminophenyl)-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Compounds

  摘要：

  公式（I）的化合物：包含该化合物的组合物和药物，以及制备和使用这些化合物、组合物和药物的方法，特别是用于与不适当的极光活动有关的疾病。

  公开号：

  US20080194561A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-nitro-phenyl)-hydantoic acid 在 盐酸 作用下， 生成 3-(4-硝基苯基)-2,4-咪唑啉二酮
  参考文献：
  名称：

  van Hoogstraten, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1932, vol. 51, p. 414,430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-catalyzed <i>N</i>-3-Arylation of Hydantoins Using Diaryliodonium Salts
  作者：Linn Neerbye Berntsen、Ainara Nova、David S. Wragg、Alexander H. Sandtorv

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00642

  日期：2020.4.3

  A general Cu-catalyzed, regioselective method for the N-3-arylation of hydantoins is described. The protocol utilizes aryl(trimethoxyphenyl)iodonium tosylate as the arylating agent in the presence of triethylamine and a catalytic amount of a simple Cu-salt. The method is compatible with structurally diverse hydantoins and operates well with neutral aryl groups or aryl groups bearing weakly donating/withdrawing

  描述了用于乙内酰脲的N -3-芳基化的一般的Cu催化的区域选择性方法。该方案在三乙胺和催化量的简单铜盐存在下，将甲苯磺酸芳基（三甲氧基苯基）碘鎓用作芳基化剂。该方法与结构上不同的乙内酰脲兼容，并且可以与中性芳基或带有弱供电子/吸出元素的芳基一起很好地操作。它也适用于药学上相关的乙内酰脲的快速多样化。
• Studies on hydantoin. Part 2. Substituent effects in 3-arylhydantoins on the formation of aryl isocyanate ions using the mass-analysed ion kinetic energy–direct analysis of daughter ions
  作者：Byoung M. Kwon、Suk Choong Kim

  DOI：10.1039/p29830000761

  日期：——

  free drift region, has been investigated by analysis of the mass-analysed ion kinetic energy (m.i.k.e.) spectrum using direct analysis of daughter ions (d.a.d.i.). Aryl isocyanate ion formation, which gives the base peaks or highly abundant ions, occurs through three pathways involving initial loss of CO, CH, and C2H2NO, respectively, and the substituent effects on the competing metastable transitions

  七个3-芳基乙内酰脲的单分子反应是在自由漂移区的相对较慢的断裂，已通过直接分析子离子（dadi）进行质量分析的离子动能（mike）光谱进行了研究。产生基峰或高度富集离子的芳基异氰酸酯离子的形成分别通过三种途径发生，分别涉及CO，CH和C 2 H 2 NO的初始损失，并且已发现取代基对竞争性亚稳态跃迁有影响。对于对位或间位的电子吸引基团，CO·的丧失是主要过程。所述的形成中号+ ˙-Ç 2 ħ 2NO 3离子是芳族环中给电子基团的主要途径。取代基对芳基异氰酸酯形成的影响遵循Hammett方程。与σ和σ +的相关性与乙内酰脲的溶液化学半定量相关。
• Thienopyrazole Derivative Having PDE7 Inhibitory Activity
  申请人：Inoue Hidekazu

  公开号：US20090131413A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  To provide thienopyrazole derivatives inhibiting PDE 7 selectively, and therefore, enhance cellular cAMP level. Consequently, the compound is useful for treating various kinds of disease such as allergic diseases, inflammatory diseases or immunologic diseases. The compound is thienopyrazole compound represented by the following formula (I): [wherein, especially, R 1 is a cyclohexyl, a cycloheptyl group or a tetrahydropyranyl group; R 2 is methyl; R 3 is a hydrogen atom; and R 4 is a group: —CONR 5 R 6 (in which any one of R 5 and R 6 is a hydrogen atom)].

  为了提供选择性抑制PDE 7的噻唑吡啶衍生物，从而增强细胞cAMP水平。因此，该化合物可用于治疗各种疾病，如过敏性疾病、炎症性疾病或免疫性疾病。该化合物是由以下式子(I)表示的噻唑吡啶化合物：[其中，特别地，R1是环己基、环庚基或四氢吡喃基；R2是甲基；R3是氢原子；R4是一个基团：—CONR5R6（其中R5和R6中的任何一个是氢原子）]。
• A direct fixation of CO₂ for isotopic labelling of hydantoins using iodine–phosphine charge transfer complexes
  作者：John-Paul J. Bow、Valentina Adami、Agostino Marasco、Gaute Grønnevik、Dean A. Rivers、Guiseppe Alvaro、Patrick J. Riss

  DOI：10.1039/d2cc01754g

  日期：——

  Herein, we report a method for the isotopic labelling of hydantoins directly from CO2 by means of trimethyl-λ5-phosphine diiodide mediated carbonyl insertion. The method is suitable for 13C-labelling of diverse substrates and was implementated for 11C-labelling in PET-imaging facilities for the synthesis of radiotracers. Isolated yields of 90% and radiochemical yields of 89% were achieved for hydantoin

  在此，我们报道了一种通过三甲基-λ 5 -二碘化膦介导的羰基插入直接从 CO 2中同位素标记乙内酰脲的方法。该方法适用于不同底物的13 C-标记，并在 PET 成像设备中用于11 C-标记，用于合成放射性示踪剂。制剂中含有乙内酰脲的候选药物在 30 分钟内实现了 90% 的分离产率和 89% 的放射化学产率，具有高摩尔活性 (>400 MBq nmol -1 )。
• Thienopyrazole derivatives having PDE7 inhibitory activity
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2433943A1

  公开（公告）日：2012-03-28

  To provide thienopyrazole derivatives inhibiting PDE 7 selectively, and therefore, enhance cellular cAMP level. Consequently, the compound is useful for treating various kinds of disease such as allergic diseases, inflammatory diseases or immunologic diseases. The compound is thienopyrazole compound represented by the following formula (I): [wherein, especially, R1 is a cyclohexyl, a cycloheptyl group or a tetrahydropyranyl group; R2 is methyl; R3 is a hydrogen atom; and R4 is a group: -CONR5R6 (in which any one of R5 and R6 is a hydrogen atom)].

  提供选择性抑制 PDE 7 并因此提高细胞 cAMP 水平的噻吩并吡唑衍生物。因此，该化合物可用于治疗各种疾病，如过敏性疾病、炎症性疾病或免疫性疾病。该化合物是由下式（I）代表的噻吩并唑化合物： [其中，R1 特别是环己基、环庚基或四氢吡喃基；R2 是甲基；R3 是氢原子；R4 是基团：-CONR5R6（其中 R5 和 R6 中的任一个是氢原子）]。