(+/-)-N,N-dibenzylhept-1-yn-3-amine | 599176-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-N,N-dibenzylhept-1-yn-3-amine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-1-heptyn-3-amine；N,N-dibenzylhept-1-yn-3-amine
• CAS: 599176-27-9
• 化学式: C₂₁H₂₅N
• 分子量: 291.436
• InChiKey: RZNRKSHVQGDHNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N,N-dibenzylhept-1-yn-3-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N,N-dibenzyl-1-(6-tert-butyl-2-methyl-4-pyrimidinyl)-1-pentanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral α-Aminoalkylpyrimidines Using an Enantioselective Three-Component Reaction

  摘要：

  一系列手性α-氨基烷基嘧啶通过模块化方式，在5步内以高达98%的ee值制备完成。关键步骤是铜溴催化的对映选择性不对称三组分炔丙基胺合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829129
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-N,N-dibenzyl-1-(trimethylsilyl)hept-1-yn-3-amine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(+/-)-N,N-dibenzylhept-1-yn-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃向烯胺的铜催化加成反应，合成对映体富集的炔丙胺。

  摘要：

  报道了通过将炔烃加到烯胺中的第一对溴化铜（I）/奎纳普催化的对映体富集的炔丙基胺的合成。各种官能化的末端炔烃平稳地添加到N保护的烯胺中，以高至高收率和中度至良好的对映体过量提供相应的胺。研究了金属盐，配体和保护基对转化率，反应速率和反应立体选择性的影响。还描述了反应的范围和所得炔丙基胺的进一步转化（脱保护，Pauson-Khand反应）。

  DOI：

  10.1002/chem.200204691

文献信息

• Practical highly enantioselective synthesis of terminal propargylamines. An expeditious synthesis of (S)-(+)-coniine
  作者：Nina Gommermann、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b409951f

  日期：——

  The one-pot three-component addition reaction of trimethylsilylacetylene, aldehydes and dibenzylamine provides in the presence of CuBr/Quinap as catalyst, various enantiomerically enriched propargylamines in good yields (up to 99%) and excellent enantiomeric excess (up to 98% ee) which can be used as a key intermediate in the synthesis of the alkaloid (S)-(+)-coniine.

  三甲基硅乙炔、醛和二苄胺在CuBr/喹纳普催化剂存在下的一锅三组分加成反应，可以高产率（高达99%）和极佳的非对映选择性（高达98% ee）合成多种手性富集的炔丙基胺，这些产物可作为合成生物碱（S）-（+）-毒芹碱的关键中间体。
• A 1,3-amino group migration route to form acrylamidines
  作者：Dinesh Pratapsinh Chauhan、Sreejith Jayasree Varma、Arjun Vijeta、Pallavi Banerjee、Pinaki Talukdar

  DOI：10.1039/c3cc47182a

  日期：——

  A novel 1,3-amino group migration strategy for the synthesis of acrylamidines is presented. Cu(I) catalyzed reaction of N,N-disubstituted propargylamine with tosylazide generates a highly reactive ketenimine intermediate which is trapped by a tethered amino group leading to the rearrangement reaction.

  本文介绍了一种新型的1,3-氨基迁移策略，用于合成丙烯酰胺。在铜(I)催化下，N,N-二取代炔丙胺与甲苯磺酰叠氮反应生成高度活泼的酮亚胺中间体，该中间体被附着的氨基捕获，引发重排反应。
• Synthesis of Enantiomerically Enriched Propargylamines by Copper-Catalyzed Addition of Alkynes to Enamines
  作者：Christopher Koradin、Nina Gommermann、Kurt Polborn、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200204691

  日期：2003.6.16

  The first copper(I) bromide/Quinap-catalyzed synthesis of enantiomerically enriched propargylamines by addition of alkynes to enamines is reported. Various functionalized terminal alkynes add smoothly to Nprotected enamines to afford the corresponding amines in good to high yields and moderate to good enantiomeric excesses. The influence of the metal salt, the ligand, and the protecting group on the

  报道了通过将炔烃加到烯胺中的第一对溴化铜（I）/奎纳普催化的对映体富集的炔丙基胺的合成。各种官能化的末端炔烃平稳地添加到N保护的烯胺中，以高至高收率和中度至良好的对映体过量提供相应的胺。研究了金属盐，配体和保护基对转化率，反应速率和反应立体选择性的影响。还描述了反应的范围和所得炔丙基胺的进一步转化（脱保护，Pauson-Khand反应）。
• Synthesis of Chiral α-Aminoalkylpyrimidines Using an Enantioselective Three-Component Reaction
  作者：Paul Knochel、Henry Dube、Nina Gommermann

  DOI：10.1055/s-2004-829129

  日期：——

  A range of chiral α-aminoalkylpyrimidines has been prepared in a modular fashion in 5 steps with up to 98% ee. The key step is a CuBr-catalyzed enantioselective asymmetric three-component synthesis of propargylic amines.

  一系列手性α-氨基烷基嘧啶通过模块化方式，在5步内以高达98%的ee值制备完成。关键步骤是铜溴催化的对映选择性不对称三组分炔丙基胺合成。