5-acetyl-4-methyl-2-(p-nitrophenylamino)-thiazole | 71047-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-4-methyl-2-(p-nitrophenylamino)-thiazole
• 英文别名: 1-[4-methyl-2-(4-nitro-anilino)-thiazol-5-yl]-ethanone；5-Acetyl-4-methyl-2-(p-nitroanilino)-thiazol；1-[4-Methyl-2-[(4-nitrophenyl)amino]-5-thiazolyl]ethanone；1-[4-methyl-2-(4-nitroanilino)-1,3-thiazol-5-yl]ethanone
• CAS: 71047-50-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 277.304
• InChiKey: LTZGQSITLZOMKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C
• 沸点：
  464.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-4-methyl-2-(p-nitrophenylamino)-thiazole 、 4-氯苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-chloro-phenyl)-1-[4-methyl-2-(4-nitro-anilino)-thiazol-5-yl]-propenone
  参考文献：
  名称：

  Patil,V.H. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 1114 - 1116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴戊烷-2,4-二酮 、 对硝基苯基硫脲 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到5-acetyl-4-methyl-2-(p-nitrophenylamino)-thiazole
  参考文献：
  名称：

  N-芳基硫脲与3-溴乙酰丙酮缩合的研究：氨基噻唑和亚氨基二氢噻唑的合成及其对人宫颈癌细胞的体外抗增殖活性

  摘要：

  的缩合ñ -芳基与3-溴乙酰丙酮硫脲在中性溶剂丙酮不仅导致5-乙酰基-4-甲基-2-（取代的苯胺基）噻唑类3也2-亚氨基-3-（取代苯基） - 4-甲基-5-乙酰基-2,3-二氢噻唑4。进一步的研究发现，不同的反应溶剂对氨基噻唑3和亚氨基二氢噻唑4的比例具有重要作用，并且扩大了反应范围。提出了一种可能的机制，其中涉及溶剂效应和原位氢溴酸催化。一些选定的异构体在体外表现出中等水平对人类宫颈癌细胞系的抗增殖活性（Hela，Siha）。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.602

文献信息

• PATIL V. H.; MANE R. A.; INGLE D. B., INDIAN J. CHEM., 1978, B 16, NO 12, 1114-1116
  作者：PATIL V. H.、 MANE R. A.、 INGLE D. B.

  DOI：——

  日期：——
• Study on condensation of N-aryl thioureas with 3-bromo-acetylacetone: Synthesis of aminothiazoles and iminodihydrothiazoles, and their in vitro antiproliferative activity on human cervical cancer cells
  作者：Hai-Bo Shi、Shi-Jie Zhang、Yan-Fang Lin、Wei-Xiao Hu、Chao-Ming Cai

  DOI：10.1002/jhet.602

  日期：2011.9

  The condensation of N‐aryl thioureas with 3‐bromo‐acetylacetone in neutral solvent acetone not only led to 5‐acetyl‐4‐methyl‐2‐(substituted anilino) thiazoles 3 but also 2‐imino‐3‐(substituted phenyl)‐4‐methyl‐5‐acetyl‐2,3‐dihydrothiazoles 4. Further study found that different reaction solvents displayed an important role toward the ratio of aminothiazoles 3 and iminodihydrothiazoles 4, and the reaction

  的缩合ñ -芳基与3-溴乙酰丙酮硫脲在中性溶剂丙酮不仅导致5-乙酰基-4-甲基-2-（取代的苯胺基）噻唑类3也2-亚氨基-3-（取代苯基） - 4-甲基-5-乙酰基-2,3-二氢噻唑4。进一步的研究发现，不同的反应溶剂对氨基噻唑3和亚氨基二氢噻唑4的比例具有重要作用，并且扩大了反应范围。提出了一种可能的机制，其中涉及溶剂效应和原位氢溴酸催化。一些选定的异构体在体外表现出中等水平对人类宫颈癌细胞系的抗增殖活性（Hela，Siha）。J.杂环化​​学。（2011）。
• Patil,V.H. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 1114 - 1116
  作者：Patil,V.H. et al.

  DOI：——

  日期：——