N¹⁰-propargylpteroic acid | 101760-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: N¹⁰-propargylpteroic acid
• 英文别名: 10-propargylpteroic acid；4-[(2-Amino-4-hydroxy-pteridin-6-ylmethyl)-prop-2-ynyl-amino]-benzoic acid；4-[(2-amino-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)methyl-prop-2-ynylamino]benzoic acid
• CAS: 101760-56-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₆O₃
• 分子量: 350.337
• InChiKey: HKTKOVQHDBPQRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹⁰-propargylpteroic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 (2S)-2-[[4-[(2-氨基-4-氧代-1H-蝶啶-6-基)甲基-丙-2-炔基氨基]苯甲酰基]氨基]戊二酸
  参考文献：
  名称：

  叶酸类似物。25.N10-炔丙基叶酸及其还原衍生物的合成和生物学评价。

  摘要：

  N10-炔丙基叶酸（2）是胸苷酸合酶抑制剂N10-炔丙基-5,8-二氮杂az酸（PDDF）的最接近蝶啶类似物，是从二乙基[p-（N-炔丙基氨基）苯甲酰基] -L合成的-谷氨酸盐（5）和N-（3-溴-2-氧丙基）邻苯二甲酰亚胺（8）。炔丙基叶酸的7,8-二氢衍生物用作干酪乳杆菌二氢叶酸还原酶的合成底物。与PDDF相比，丙草酸及其还原衍生物是干酪乳杆菌胸苷酸合酶的弱抑制剂。炔丙基叶酸酯的所有衍生物均对粪便链球菌的生长具有活性，但是除7,8-二氢炔丙基叶酸外，其余均对干酪乳杆菌没有活性。尽管效力不及PDDF，但在透化的L1210细胞中观察到2对胸苷酸合酶的明显抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00157a600
• 作为产物：
  描述：

  N-<4-<<(2,4-diamino-6-pteridinyl)methyl>propargylamino>benzoyl>-L-glutamic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 N¹⁰-propargylpteroic acid
  参考文献：
  名称：

  Piper, James R.; McCaleb, George S.; Montgomery, John A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 279 - 282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Piper, James R.; McCaleb, George S.; Montgomery, John A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 279 - 282
  作者：Piper, James R.、McCaleb, George S.、Montgomery, John A.

  DOI：——

  日期：——
• Folate Analogues. 25. Synthesis and Biological Evaluation of N¹⁰-Propargylfolic Acid and Its Reduced Derivatives
  作者：Maryam Ghazala、M Nair、Tahereh Toghiyani、R Kisliuk、Y Gaumont、T Kalman

  DOI：10.1021/jm00157a600

  日期：1986.7

  N10-Propargylfolic acid (2), which is the closest pteridine analogue of the thymidylate synthase inhibitor N10-propargyl-5,8-dideazafolic acid (PDDF), was synthesized starting from diethyl [p-(N-propargylamino)benzoyl]-L-glutamate (5) and N-(3-bromo-2-oxopropyl)phthalimide (8). The 7,8-dihydro derivative of propargylfolic acid served as a synthetic substrate of Lactobacillus casei dihydrofolate reductase

  N10-炔丙基叶酸（2）是胸苷酸合酶抑制剂N10-炔丙基-5,8-二氮杂az酸（PDDF）的最接近蝶啶类似物，是从二乙基[p-（N-炔丙基氨基）苯甲酰基] -L合成的-谷氨酸盐（5）和N-（3-溴-2-氧丙基）邻苯二甲酰亚胺（8）。炔丙基叶酸的7,8-二氢衍生物用作干酪乳杆菌二氢叶酸还原酶的合成底物。与PDDF相比，丙草酸及其还原衍生物是干酪乳杆菌胸苷酸合酶的弱抑制剂。炔丙基叶酸酯的所有衍生物均对粪便链球菌的生长具有活性，但是除7,8-二氢炔丙基叶酸外，其余均对干酪乳杆菌没有活性。尽管效力不及PDDF，但在透化的L1210细胞中观察到2对胸苷酸合酶的明显抑制作用。