Ethyl 9,10-dihydro-4-hydroxy-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylate | 152039-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Ethyl 9,10-dihydro-4-hydroxy-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylate
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylate；Ethyl 4-hydroxy-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylate
• CAS: 152039-19-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• 分子量: 296.279
• InChiKey: YQFJEFWJMPSIQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 9,10-dihydro-4-hydroxy-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到4-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  大黄酸类似物作为清道夫受体A的新型抑制剂的设计，合成和表征

  摘要：

  清道夫受体A（SRA）是一种免疫抑制因子，因此对SRA的治疗性抑制可能会被用于癌症免疫治疗。我们以前的工作表明，大黄酸可能在T细胞活化过程中逆转SRA的免疫抑制中起SRA抑制剂的作用。这里，大黄酸，化合物三个解构类似物1，2，和3，进一步研究了如SRA的抑制剂。这三种化合物，特别是化合物1，也称为天然产物丹磺隆，可增强T细胞活化，这是由白介素2（Il2）基因，IL-2蛋白的产生以及T细胞的增殖。此外，通过分子建模研究了这些化合物与SRA之间的相互作用。化合物1表现出与比较化合物SRA蛋白的富含半胱氨酸结构域的有利结合模式2和3。总而言之，这些结果将为作为SRA抑制剂的下一代大黄酸衍生物的未来设计和开发提供见识。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.029
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-(acetyloxy)-6-chloro-5,8-dimethoxy-2-naphthalenecarboxylate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Ethyl 9,10-dihydro-4-hydroxy-9,10-dioxo-2-anthracenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  大黄酸类似物作为清道夫受体A的新型抑制剂的设计，合成和表征

  摘要：

  清道夫受体A（SRA）是一种免疫抑制因子，因此对SRA的治疗性抑制可能会被用于癌症免疫治疗。我们以前的工作表明，大黄酸可能在T细胞活化过程中逆转SRA的免疫抑制中起SRA抑制剂的作用。这里，大黄酸，化合物三个解构类似物1，2，和3，进一步研究了如SRA的抑制剂。这三种化合物，特别是化合物1，也称为天然产物丹磺隆，可增强T细胞活化，这是由白介素2（Il2）基因，IL-2蛋白的产生以及T细胞的增殖。此外，通过分子建模研究了这些化合物与SRA之间的相互作用。化合物1表现出与比较化合物SRA蛋白的富含半胱氨酸结构域的有利结合模式2和3。总而言之，这些结果将为作为SRA抑制剂的下一代大黄酸衍生物的未来设计和开发提供见识。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.029

文献信息

• Preparation of functionalized juglone acetates and juglones via 1,4-dimethoxynaphthalene derivatives: synthesis of anthraquinones related to rhein and aloe-emodin
  作者：James L. Bloomer、Kenneth W. Stagliano、Joseph A. Gazzillo

  DOI：10.1021/jo00079a042

  日期：1993.12