1-Methylene-pyrrolidinium | 120454-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-Methylene-pyrrolidinium
• 英文别名: 1-Methylidenepyrrolidin-1-ium
• CAS: 120454-52-6
• 化学式: C₅H₁₀N
• 分子量: 84.1411
• InChiKey: OMYTXKOBZMPSIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-methylaziridine 、 1-Methylene-pyrrolidinium 在 lithium iodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 benzyl-(1-methyl-2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶和亚胺盐的转化为1,2-二胺

  摘要：

  讨论了使用碘化锂和亚胺盐将氮丙啶转化为1,2-二胺。我们发现，当氮丙啶仅被烷基取代时，被取代的较少取代的碳氮键断裂。反之，当氮丙啶在氮或碳上被苯基取代时，是被更多取代的碳氮键断裂的原因。对于2，3-二取代的氮丙啶，反应顺序与立体化学的净保留有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01833-1
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 聚合甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-Methylene-pyrrolidinium
  参考文献：
  名称：

  Novel 7-hydroxycoumarin based fluorescent labels

  摘要：

  Five new 7-hydroxy-8-(N-alkylaminomethyl)coumarin labels (6a-e) were prepared from 4-(4-carboxybutyl)-7-hydroxycoumarin (4) in 28-48% yield. Compared to 4-methylumbelliferone (4-MU, 1), the new fluorescent labels exhibited higher emission intensity over a broader pH range. Extinction coefficients, quantum yields and pKa values are also reported for these labels. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00345-4

文献信息

• Ring-Expansion Induced 1,2-Metalate Rearrangements: Highly Diastereoselective Synthesis of Cyclobutyl Boronic Esters
  作者：Durga Prasad Hari、Joseph C. Abell、Valerio Fasano、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jacs.0c00813

  日期：2020.3.25

  2-migrations. Normally, such shifts are induced by α-leaving groups or by reactions of alkenyl boro-nates with electrophiles. Herein, we present a new strategy to in-duce 1,2-metallate rearrangement, via ring expansion of vinylcyclo-propyl boronate complexes activated by electrophiles. This leads to a cyclopropane-stabilized carbocation which triggers ring expansion and concomitant 1,2-metallate rearrangement

  有机硼化合物的广泛合成用途源于它们易于进行 1,2-迁移的能力。通常，这种转变是由α-离去基团或由烯基硼酸酯与亲电子试剂的反应引起的。在此，我们提出了一种新策略，通过亲电子试剂激活的乙烯基环丙基硼酸酯络合物的环扩张来诱导 1,2-金属化物重排。这导致环丙烷稳定的碳正离子引发环膨胀和伴随的 1,2-金属盐重排。这种新工艺提供了具有高水平非对映选择性的药用相关 1,2-取代环丁基硼酸酯。可以使用范围广泛的有机锂和格氏试剂、亲电子试剂和乙烯基环丙基硼酸酯。该方法被应用于 (±)-格兰地醇的短期立体选择性合成。