benzyl-[3-(4-chlorophenyl)allyl]amine | 360065-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl-[3-(4-chlorophenyl)allyl]amine
• 英文别名: benzyl 4-chlorocinnamylamine；(E)-N-benzyl-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 360065-87-8
• 化学式: C₁₆H₁₆ClN
• 分子量: 257.763
• InChiKey: HPFSDHARNDKWMB-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-[3-(4-chlorophenyl)allyl]amine 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [1-Benzyl-4-[1-(4-chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2-oxo-pyrrolidin-(3Z)-ylidene]-chloro-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自二氯马来酸酐和β-氨基甲基苯乙烯的酰胺的imda加成物的新化学反应

  摘要：

  衍生自二氯马来酸酐的酰胺与β-氨基甲基苯乙烯的反应生成不稳定的Diels Alder加合物，通过竞争的过程，该化合物通过新颖的脱氯化氢顺序和随后的环己二烯开环反应，获得了包括吡咯烷酮在内的许多产品。t]

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01907-y
• 作为产物：
  描述：

  4-氯肉桂醛 、 苄胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl-[3-(4-chlorophenyl)allyl]amine
  参考文献：
  名称：

  顺序过程中乙烯三羧酸肉桂酰胺的分子内[2 + 2]和[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  乙烯三羧酸肉桂酰胺的分子内[2 + 2]和[4 + 2]环加成反应已在连续过程中进行了研究。在EDCI / HOBt / Et 3 N存在下，1，1-二乙基2-氢乙烯三羧酸盐与反式肉桂胺的反应在一锅中通过分子内[2 + 2]，[4 + 2]和一些其他环化。产物的类型取决于苯环上的取代基和反应条件。苯胺上没有取代基的肉桂胺与对位上的卤素和OMe的反应在室温下通过[2 + 2]环加成得到环丁烷稠合的吡咯烷作为主要产物。在80°C下的1,2-二氯乙烷中反应，可能是通过环丁烷的开环反应，生成的δ-内酯稠合吡咯烷为主要产物。有趣的是，1,1-二乙基-2-氢ethenetricarboxylate和cinnamylamines轴承吸电子基团，如NO的反应2，CN，CO 2 Me中，CO 2的Et，和CF 3上的邻位和对位位置在EDCI / HOBt存在/ ET 3 ñ在室温下或在60〜80℃，得到四氢苯并[

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01947

文献信息

• Solid-phase synthesis of 4-methylene pyrrolidines and allylic amines using palladium-activated allylic linkers
  作者：Richard C. D. Brown、Martyn L. Fisher、Lynda J. Brown

  DOI：10.1039/b303752e

  日期：——

  transformations included a Lewis-acid promoted imino-Sakurai type reaction and reductive alkylation prior to the final palladium-catalysed cyclisation cleavage of the allylic carboxylate linkage. Allylic carboxylate resin 22 was also shown to undergo "traceless" cleavage using various hydride sources in the presence of catalytic palladium. A more robust allylic ether linkage was also investigated. Starting

  使用钯催化的烯丙基键的亲核裂解，可以实现4-亚甲基吡咯烷和烯丙基胺的固相合成。在五个步骤中，从羧乙基树脂20合成了六个吡咯烷，其中关键的转化包括路易斯酸促进的亚氨基-樱井型反应和还原性烷基化，然后进行最终的钯催化的烯丙基羧酸酯键的环化裂解。还显示烯丙基羧酸酯树脂22在催化钯存在下使用各种氢化物源进行“无痕”裂解。还研究了更坚固的烯丙基醚键。从酚醛树脂36开始，使用钯催化的亲核裂解反应制备了许多3-芳基-烯丙胺。
• Palladium-catalysed nucleophilic release of allylic amines from a phenolic resin
  作者：Martyn Fisher、Richard C.D Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01739-7

  日期：2001.11

  2° Allylic alcohols were coupled to phenolic polystyrene resin under Mitsunobu conditions to provide substituted allyl ethers, which underwent efficient nucleophilic cleavage by 1° and 2° amines in the presence of catalytic palladium to afford allylic amines.

  在Mitsunobu条件下，将2°烯丙醇与酚醛聚苯乙烯树脂偶联以提供取代的烯丙基醚，该烯丙基醚在催化钯存在下被1°和2°胺进行有效的亲核裂解，得到烯丙基胺。
• Highly Regio- and Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Alkylation and Amination of Monosubstituted Allylic Acetates with Novel Ferrocene <i>P,N</i>-Ligands
  作者：Shu-Li You、Xia-Zhen Zhu、Yu-Mei Luo、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/ja016121w

  日期：2001.8.1
• Intramolecular [2 + 2] and [4 + 2] Cycloaddition Reactions of Cinnamylamides of Ethenetricarboxylate in Sequential Processes
  作者：Shoko Yamazaki、Hirotaka Sugiura、Shinnosuke Ohashi、Keisuke Ishizuka、Rina Saimu、Yuji Mikata、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01947

  日期：2016.11.18

  Intramolecular [2 + 2] and [4 + 2] cycloaddition reactions of cinnamylamides of ethenetricarboxylate in sequential processes have been studied. Reaction of 1,1-diethyl 2-hydrogen ethenetricarboxylate and trans-cinnamylamines in the presence of EDCI/HOBt/Et3N led to pyrrolidine products in one pot, via intramolecular [2 + 2], [4 + 2], and some other cyclizations. The types of the products depend on

  乙烯三羧酸肉桂酰胺的分子内[2 + 2]和[4 + 2]环加成反应已在连续过程中进行了研究。在EDCI / HOBt / Et 3 N存在下，1，1-二乙基2-氢乙烯三羧酸盐与反式肉桂胺的反应在一锅中通过分子内[2 + 2]，[4 + 2]和一些其他环化。产物的类型取决于苯环上的取代基和反应条件。苯胺上没有取代基的肉桂胺与对位上的卤素和OMe的反应在室温下通过[2 + 2]环加成得到环丁烷稠合的吡咯烷作为主要产物。在80°C下的1,2-二氯乙烷中反应，可能是通过环丁烷的开环反应，生成的δ-内酯稠合吡咯烷为主要产物。有趣的是，1,1-二乙基-2-氢ethenetricarboxylate和cinnamylamines轴承吸电子基团，如NO的反应2，CN，CO 2 Me中，CO 2的Et，和CF 3上的邻位和对位位置在EDCI / HOBt存在/ ET 3 ñ在室温下或在60〜80℃，得到四氢苯并[
• Novel chemistry of the imda adducts of the amides derived from dichloromaleic anhydride and β-aminomethylstyrenes
  作者：Janet R. Dawson、John M. Mellor

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01907-y

  日期：1995.12

  Reaction of amides derived from dichloromaleic anhydride and β-aminomelhylstyrenes affords unstable Diels Alder adducts, which give via competing processes a number of products including pyrrolidinones by a novel sequence of dehydrochlorination and subsequent ring-opening of a cyclohexadiene. t]

  衍生自二氯马来酸酐的酰胺与β-氨基甲基苯乙烯的反应生成不稳定的Diels Alder加合物，通过竞争的过程，该化合物通过新颖的脱氯化氢顺序和随后的环己二烯开环反应，获得了包括吡咯烷酮在内的许多产品。t]