(3R,4S)-4-Benzenesulfonyl-4-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyric acid ethyl ester | 717908-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-4-Benzenesulfonyl-4-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3R,4S)-4-(benzenesulfonyl)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)butanoate
• CAS: 717908-86-6
• 化学式: C₃₁H₃₆O₈S
• 分子量: 568.688
• InChiKey: OMDKAJMDPCQPLG-WWKQIGMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-Benzenesulfonyl-4-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyric acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4R,5S)-4-[(S)-Benzenesulfonyl-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-methyl]-5-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基苯磺酰基碳负离子与d-甘露糖醇衍生的立体选择性共轭加成反应

  摘要：

  共轭加成苄苯基磺酰基负碳离子（的2A ' - d '）从衍生enoates d - （+） -甘露糖醇（ë -或ž - 1A - C ^）用THF和THF / HMPA作为溶剂的研究。下动力学条件（-78℃），烯酸甲酯ë - 1A，B导致的混合物顺式- （- [R ，小号）和反- （小号，小号）加合物（55/45），以及顺式- （- [R ，小号）加合物是从烯醇酸酯获得的主要产物（〜90/10）Z - 1a。在热力学条件下（-78°C到室温），尽管受体中双键的几何形状也优先形成（-90/10 ）syn-（R，S）加合物。烯酸酯1C（Ë / Ž = 57/43），在α位置带有一个额外的苄基，也与负碳离子反应，2 ' ，A，B，热力学条件下，从而导致顺-adducts在良好的德（在三个控制新生成的立体成因中心）。将加合物定量转化为相应的β-γ-二取代的γ-丁内酯和α，β，γ-三取代的γ-丁内酯。这些内酯的1

  DOI：

  10.1021/jo035427d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-反式-丙酸乙酯 、 4-Benzenesulfonylmethyl-1-benzyloxy-2-methoxy-benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3R,4S)-4-Benzenesulfonyl-4-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyric acid ethyl ester 、 (3S,4S)-4-Benzenesulfonyl-4-(4-benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基苯磺酰基碳负离子与d-甘露糖醇衍生的立体选择性共轭加成反应

  摘要：

  共轭加成苄苯基磺酰基负碳离子（的2A ' - d '）从衍生enoates d - （+） -甘露糖醇（ë -或ž - 1A - C ^）用THF和THF / HMPA作为溶剂的研究。下动力学条件（-78℃），烯酸甲酯ë - 1A，B导致的混合物顺式- （- [R ，小号）和反- （小号，小号）加合物（55/45），以及顺式- （- [R ，小号）加合物是从烯醇酸酯获得的主要产物（〜90/10）Z - 1a。在热力学条件下（-78°C到室温），尽管受体中双键的几何形状也优先形成（-90/10 ）syn-（R，S）加合物。烯酸酯1C（Ë / Ž = 57/43），在α位置带有一个额外的苄基，也与负碳离子反应，2 ' ，A，B，热力学条件下，从而导致顺-adducts在良好的德（在三个控制新生成的立体成因中心）。将加合物定量转化为相应的β-γ-二取代的γ-丁内酯和α，β，γ-三取代的γ-丁内酯。这些内酯的1

  DOI：

  10.1021/jo035427d