1-(4-chlorophenyl)allyl acrylate | 145655-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)allyl acrylate
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)prop-2-enyl prop-2-enoate
• CAS: 145655-37-4
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₂
• 分子量: 222.671
• InChiKey: MUYOHQOWPPTOJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)allyl acrylate 在 三乙基硅烷 、 Bis(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-(2,3,6-trichlorophenyl)borane 、 四丁基氟化铵 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到(E)-2-methyl-5-(4-chlorophenyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  尺寸排阻硼烷催化的多米诺骨牌1,3-Allylic /还原爱尔兰-Claisen重排：电子和结构参数对1,3-Allylic移位能力的影响

  摘要：

  据报道，通过硼烷介导的氢化硅烷化使爱尔兰-克莱森还原性重排。该方法使用具有特殊结构设计的硼烷催化剂，并提供具有高非对映选择性的合成相关产物。根据电子和结构参数，反应可以与1,3-烯丙基位移耦合，从而形成爱尔兰-克莱森产品的价异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201805208
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)allyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  尺寸排阻硼烷催化的多米诺骨牌1,3-Allylic /还原爱尔兰-Claisen重排：电子和结构参数对1,3-Allylic移位能力的影响

  摘要：

  据报道，通过硼烷介导的氢化硅烷化使爱尔兰-克莱森还原性重排。该方法使用具有特殊结构设计的硼烷催化剂，并提供具有高非对映选择性的合成相关产物。根据电子和结构参数，反应可以与1,3-烯丙基位移耦合，从而形成爱尔兰-克莱森产品的价异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201805208

文献信息

• Utility of phosphonium-substituted ester enolates as synthetic intermediates. A novel trialkylphosphine-catalyzed [3,3] rearrangement of allylic acrylates
  作者：Takeshi Hanamoto、Yoshiyasu Baba、Junji Inanaga

  DOI：10.1021/jo00054a004

  日期：1993.1

  A novel Ireland-type [3,3] rearrangement which utilizes a catalytic amount of a trialkylphosphine with allylic acrylates has been developed as a synthetic entry into alpha-methylene-gamma,delta-unsaturated carboxylic acids.
• Size-Exclusion Borane-Catalyzed Domino 1,3-Allylic/Reductive Ireland-Claisen Rearrangements: Impact of the Electronic and Structural Parameters on the 1,3-Allylic Shift Aptitude
  作者：Dániel Fegyverneki、Natália Kolozsvári、Dániel Molnár、Orsolya Egyed、Tamás Holczbauer、Tibor Soós

  DOI：10.1002/chem.201805208

  日期：2019.2.11

  reductive Ireland–Claisen rearrangement through borane‐mediated hydrosilylation is reported. The method employs a borane catalyst with a special structural design and affords access to synthetically relevant products with high diastereoselectivity. Depending on electronic and structural parameters, the reaction can be coupled with a 1,3‐allylic shift, thus the valence isomer of the Ireland–Claisen product

  据报道，通过硼烷介导的氢化硅烷化使爱尔兰-克莱森还原性重排。该方法使用具有特殊结构设计的硼烷催化剂，并提供具有高非对映选择性的合成相关产物。根据电子和结构参数，反应可以与1,3-烯丙基位移耦合，从而形成爱尔兰-克莱森产品的价异构体。