4-phenyl-5-(5-nitro-2-furanyl)-1,3,4-thiadiazolium-2-phenylamine chloride | 1314032-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 4-phenyl-5-(5-nitro-2-furanyl)-1,3,4-thiadiazolium-2-phenylamine chloride
• 英文别名: 5-(5-nitrofuran-2-yl)-N,4-diphenyl-1,3,4-thiadiazol-4-ium-2-amine;chloride
• CAS: 1314032-66-0
• 化学式: C₁₈H₁₃N₄O₃S*Cl
• 分子量: 400.845
• InChiKey: KPUPJBJSIXFDQX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-5-(5-nitro-2-furanyl)-1,3,4-thiadiazolium-2-phenylamine chloride 在 吡啶 作用下， 生成 1,4-diphenyl-5-(5-nitro-2-furanyl)-1,3,4-triazolium-2-thiol chloride
  参考文献：
  名称：

  金黄色葡萄球菌的耐药性调节，一种中离子盐酸盐化合物的新生物活性

  摘要：

  介离子化合物 1,4-二苯基-5-（5-硝基-2-呋喃基）-1,3,4-噻二唑鎓-2-硫醇氯化物（MC-1）和 4-苯基-5-（5 -硝基-2-呋喃基）-1,3,4-噻二唑鎓-2-苯胺氯化物（MC-2）以1,4-二苯基氨基硫脲和5-硝基-2-呋喃酰氯为原料合成。它们的结构通过IR、1H-NMR、13C-NMR和元素分析表征。分析了这些化合物对诺氟沙星、四环素和红霉素（标准抗生素）对金黄色葡萄球菌耐药菌株有效性的影响。MC-1 和 MC-2 在 16 μg/mL 的亚抑制浓度下，分别有利地将四环素的抗生素活性 (MIC) 调节了 16 倍和 32 倍，将红霉素的抗菌活性调节了 4 倍。

  DOI：

  10.3390/molecules16032023
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-糠酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-phenyl-5-(5-nitro-2-furanyl)-1,3,4-thiadiazolium-2-phenylamine chloride
  参考文献：
  名称：

  金黄色葡萄球菌的耐药性调节，一种中离子盐酸盐化合物的新生物活性

  摘要：

  介离子化合物 1,4-二苯基-5-（5-硝基-2-呋喃基）-1,3,4-噻二唑鎓-2-硫醇氯化物（MC-1）和 4-苯基-5-（5 -硝基-2-呋喃基）-1,3,4-噻二唑鎓-2-苯胺氯化物（MC-2）以1,4-二苯基氨基硫脲和5-硝基-2-呋喃酰氯为原料合成。它们的结构通过IR、1H-NMR、13C-NMR和元素分析表征。分析了这些化合物对诺氟沙星、四环素和红霉素（标准抗生素）对金黄色葡萄球菌耐药菌株有效性的影响。MC-1 和 MC-2 在 16 μg/mL 的亚抑制浓度下，分别有利地将四环素的抗生素活性 (MIC) 调节了 16 倍和 32 倍，将红霉素的抗菌活性调节了 4 倍。

  DOI：

  10.3390/molecules16032023

文献信息

• Drug Resistance Modulation in Staphylococcus Aureus, a New Biological Activity for Mesoionic Hydrochloride Compounds
  作者：Cledualdo Soares de Oliveira、Vivyanne Dos Santos Falcão-Silva、José Pinto Siqueira-Júnior、David Peter Harding、Bruno Freitas Lira、Jorge Gonçalo Fernandes Lorenzo、José Maria Barbosa-Filho、Petrônio Filgueiras de Athayde-Filho

  DOI：10.3390/molecules16032023

  日期：——

  mesoionic compounds 1,4-diphenyl-5-(5-nitro-2-furanyl)-1,3,4-thiadiazolium-2-thiol chloride (MC-1) and 4-phenyl-5-(5-nitro-2-furanyl)-1,3,4-thiadiazolium-2-phenylamine chloride (MC-2) were synthesized utilizing 1,4-diphenyl-thiosemicarbazide and 5-nitro-2-furoyl chloride as starting materials. Their structures were characterized by IR, 1H-NMR, 13C-NMR and elemental analysis. These compounds were analyzed

  介离子化合物 1,4-二苯基-5-（5-硝基-2-呋喃基）-1,3,4-噻二唑鎓-2-硫醇氯化物（MC-1）和 4-苯基-5-（5 -硝基-2-呋喃基）-1,3,4-噻二唑鎓-2-苯胺氯化物（MC-2）以1,4-二苯基氨基硫脲和5-硝基-2-呋喃酰氯为原料合成。它们的结构通过IR、1H-NMR、13C-NMR和元素分析表征。分析了这些化合物对诺氟沙星、四环素和红霉素（标准抗生素）对金黄色葡萄球菌耐药菌株有效性的影响。MC-1 和 MC-2 在 16 μg/mL 的亚抑制浓度下，分别有利地将四环素的抗生素活性 (MIC) 调节了 16 倍和 32 倍，将红霉素的抗菌活性调节了 4 倍。